Homocisteïna

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicHomocisteïna
Substància compost químic
Massa molecular 135,0354 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₉NO₂S
Homocysteine racemic.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió 232 ℃
Perills
Identificadors
CAS 454-29-5
InChIKey FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N
PubChem 778
AEPQ 207-222-9
ChEBI 17230
KEGG C05330
ChemSpider 757
ChEMBL CHEMBL310604
UNII S7IJP4A89K
Infocard ECHA 100.006.567
HMDB HMDB00742
Modifica dades a Wikidata

L'homocisteïna (en anglès:Homocysteine) és un α-aminoàcid amb sofre que no forma part de cap proteïna i que s'origina en el catabolisme de la metionina o de la cistationina. Rep aquest nom perquè té una estructura anàloga a la de l'aminoàcid cisteïna, de la qual es diferencia per un pont de metilè addicional (-CH2-). Es biosintetitza a partir de la metionina després que en desaparegui el grup metil terminal Cε. L'homocisteïna es pot reciclar cap a metionina o convertir-se en cisteïna amb l'ajut de les vitamines del grup B. És important en la transferència de grups metil en el metabolisme cel·lular i se la considera un factor important per prevenir l'aparició de malalties cardiovasculars i malalties cerebrovasculars, tot i que els nivells baixos no en representen una millora.[1]

Estructura[modifica]

L'homocisteïna existeix en valor de pH neutres com un zwitterion.

Forma Betatina de (S)-homocisteïna (esquerra) i (R)-homocisteïna (dreta)

Biosíntesi[modifica]

L'homocisteïna no s'obté de la dieta.[2] En lloc d'això es biosintetitza a partir de la metionina amb un procés de molts passos, en el primer dels quals la metionina rep el grup adenosina de l'ATP

Cicle del folat, cicle de la metionina, trans-sulfuració i hiperhomocisteinèmia. 5-MTHF: 5-methyltetrahydrofolate; 5,10-methyltetrahydrofolate; BAX: Bcl-2-associated X protein; BHMT: betaine-homocysteine S-methyltransferase; CBS: cystathionine beta synthase; CGL: cystathionine gamma-lyase; DHF: dihydrofolate (vitamin B9); DMG: dimethylglycine; dTMP: thymidine monophosphate; dUMP: deoxyuridine monophosphate; FAD+ Dinucleòtid de flavina i adenina; FTHF: 10-formyltetrahydrofolate; MS: methionine synthase; MTHFR: mehtylenetetrahydrofolate reductase; SAH: S-adenosyl-L-homocysteine; SAME: S-adenosyl-L-methionine; THF: tetrahydrofolate.

Referències[modifica]

  1. Martí-Carvajal AJ, Solà I, Lathyris D, Salanti G «Homocysteine lowering interventions for preventing cardiovascular events». Cochrane Database Syst Rev, 4, 2009, pàg. CD006612. DOI: 10.1002/14651858.CD006612.pub2. PMID: 19821378.
  2. Selhub, J. «Homocysteine metabolism». Annual Review of Nutrition, 19, 1999, pàg. 217–246. DOI: 10.1146/annurev.nutr.19.1.217. PMID: 10448523.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Homocisteïna Modifica l'enllaç a Wikidata