Luminol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Luminol [1]
Estructura química de luminol
Model de boles i pals de luminol
Noms
Nom IUPACs
5-Amino-2,3-dihidro-
1,4-ftalazinediona
Altres noms
o-Aminoftaloil hidrazida
o-Aminoftalil hidrazida
3-Aminoftalhidrazida
3-Aminoftalic hidrazida
Identificadors
521-31-3 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL442329 Symbol OK.svg1
ChemSpider 10192 Symbol OK.svg1
Número CE 208-309-4
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 10638
Propietats
C8H7N3O2
Massa molar 177,16 g/mol
Aparença blanc grogós
sòlid (en estat pur)
Punt de fusió 319 °C (606 °F; 592 K)
Insoluble
Perills
Fitxa de dades de seguretat MSDS for luminol
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El luminol (C8H7N3O2) és un compost químic que emet quimioluminescència, amb una brillantor blava, quan entra en contacte amb un agent oxidant. És un sòlid cristal·lí blanc, lleugerament groguenc, soluble en la majoria de dissolvents orgànics polars però insoluble en aigua.

El luminol és utilitzat pels investigadors forenses per tal de detectar traces de sang en l'escena del crim, ja que reacciona amb el ferro de l'hemoglobina. També s'utilitza en biologia cel·lular per a detectar coure, ferro i cianurs, a més de la detecció de proteïnes específiques per la Transferència Western (Western blot en anglès).

Per l'anàlisi d'una àrea, es pot ruixar la zona de forma regular amb luminol, de forma que les traces d'oxidants donen lloc a una brillantor blava de la substància, que pot ser vista en la foscor. La brillantor dura uns 30 segons, però els seus efectes es poden percebre en una fotografia de llarga exposició. És important aplicar el luminol uniformement, per evitar una aparença esbiaixada, com ara zones en què sembla que hi hagi més sang perquè han rebut més esprai. La intensitat de la brillantor no indica la quantitat original de sang, només la distribució de les traces que hi queden.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

El luminol pot ser sintetitzat per una fosforescència inversa de dos passos. Es parteix de l'àcid 3-nitroftàlic.[2][3] Primer, la hidrazina (N2H4) s'escalfa amb l'àcid 3-nitroftàlic en un solvent d'alt punt d'ebullició, com el trietilenglicol. En aquestes condicions té lloc una reacció de condensació, amb pèrdua d'aigua, i es forma la 3-nitroftalhidrazida. La reducció del grup nitro a grup amino amb hidrosulfit de sodi (Na2S2O4) produeix el luminol.

Síntesi del luminol

El producte luminol s'obté després de l'addició d'electrons de l'hidrosulfit, la protonació i la pèrdua d'aigua de l'intermediari hidroxilamina. El luminol es va sintetitzar per primer cop a Alemanya el 1902, però no es va anomenar luminol fins a finals dels anys 1920.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Merck Index, 11th Edition, 5470.
  2. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc., 56, 1, 1934, pàg. 241–242. DOI: 10.1021/ja01316a077.
  3. Synthesis of luminol