Luminol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicLuminol
Substància compost químic
Massa molecular 177,054 uma
Estructura química
Fórmula química C₈H₇N₃O₂
Luminol.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O
InChI Model 3D
Perills
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Identificador GHS H302, H315, H319 i H335
Frase de precaució GHS P280 i P305+P351+P338
Identificadors
CAS 521-31-3
InChIKey HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
PubChem 10638
AEPQ 208-309-4
ChemSpider 10192
ChEMBL CHEMBL442329
UNII 5EXP385Q4F
ZVG 493172
Infocard ECHA 100.007.556
DSSTOX DTXSID5024504
MeSH D008165
Modifica dades a Wikidata

El luminol (C8H7N3O2) és un compost químic que emet quimioluminescència, amb una brillantor blava, quan entra en contacte amb un agent oxidant. És un sòlid cristal·lí blanc, lleugerament groguenc, soluble en la majoria de dissolvents orgànics polars però insoluble en aigua.

El luminol és utilitzat pels investigadors forenses per tal de detectar traces de sang en l'escena del crim, ja que reacciona amb el ferro de l'hemoglobina. També s'utilitza en biologia cel·lular per a detectar coure, ferro i cianurs, a més de la detecció de proteïnes específiques per la Transferència Western (Western blot en anglès).

Per l'anàlisi d'una àrea, es pot ruixar la zona de forma regular amb luminol, de forma que les traces d'oxidants donen lloc a una brillantor blava de la substància, que pot ser vista en la foscor. La brillantor dura uns 30 segons, però els seus efectes es poden percebre en una fotografia de llarga exposició. És important aplicar el luminol uniformement, per evitar una aparença esbiaixada, com ara zones en què sembla que hi hagi més sang perquè han rebut més esprai. La intensitat de la brillantor no indica la quantitat original de sang, només la distribució de les traces que hi queden.

Síntesi[modifica]

El luminol pot ser sintetitzat per una fosforescència inversa de dos passos. Es parteix de l'àcid 3-nitroftàlic.[1][2] Primer, la hidrazina (N2H4) s'escalfa amb l'àcid 3-nitroftàlic en un solvent d'alt punt d'ebullició, com el trietilenglicol. En aquestes condicions té lloc una reacció de condensació, amb pèrdua d'aigua, i es forma la 3-nitroftalhidrazida. La reducció del grup nitro a grup amino amb hidrosulfit de sodi (Na2S2O4) produeix el luminol.

Síntesi del luminol

El producte luminol s'obté després de l'addició d'electrons de l'hidrosulfit, la protonació i la pèrdua d'aigua de l'intermediari hidroxilamina. El luminol es va sintetitzar per primer cop a Alemanya el 1902, però no es va anomenar luminol fins a finals dels anys 1920.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Luminol Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc., 56, 1, 1934, pàg. 241–242. DOI: 10.1021/ja01316a077.
  2. Synthesis of luminol