Malation
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 330,036067 Da |
| Descobridor o inventor | Vartakes Migrdichian (en)  |
| Rol | anticolinesteràsic i carcinogen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₉O₆PS₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 1,21 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Índex de refracció | 1,4985 |
| Solubilitat | 0,02 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | 3 ℃ |
| Punt de descomposició | 60 ℃ |
| Pressió de vapor | 0 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 10 mg/m³ (10 h, cap valor) 15 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 325 °F (mínim, Cleveland open-cup method (en) ) |
| IDLH | 250 mg/m³ |
| Altres | |
| amargor i combustible líquid de classe IIIB | |
El malation és un insecticida i fàrmac sintètic del grup dels organofosforats.[1] Actua, com molts organofosforats, per unir-se de forma irreversible a l'enzim colinesterasa.[2] D'aquesta forma s'impedeix la relaxació i l'aturada de transmissió d'impulsos nerviosos a les sinapsis, el que produeix un esgotament en l'individu.[3] És molt tòxic per a les abelles i no es pot utilitzar durant l’època de floració de fruiters.[1]
Té una baixa toxicitat per als humans. Pot ocasionar quadres d'intoxicació greus amb efectes indesitjats colinèrgics centrals i perifèrics. Malgrat això, estudis recents han demostrat una connexió entre elevats nivells en orina dels seus metabòlits en nens i un índex elevat de Trastorns de deficiència d'atenció i hiperactivitat. Existeix una al·lergia al malation.[4]
Àmpliament utilitzat en l'agricultura, zones residencials o jardins per al control de plagues. Només pot ser utilitzat per professionals.[5] Les formulacions a base de malation han d’anar acompanyades de les instruccions necessàries per evitar qualsevol risc de formació d'isomalation en quantitats superiors a les permeses durant l’emmagatzematge i el transport.[5]
Utilitats
[modifica]És eficaç contra la mosca de la fruita (Ceratitis capitata), les caparretes (Eulecanium corni, Eulecanium coryli), la caparreta acanalada (Icerya purchasi), ceratitis i altres dípters, el cuc del raïm (Lobesia botrana), l'aranya roja (Tetranychus urticæ), la mosca de l'oliva (bractocera oleæ) i molts altres,[6] tot i que en uns quants casos existeixen alternatives biològiques.[7]
Va ser utilitzat per primer cop a Califòrnia el 1980, en aquest cas contra la plaga de la fruita mediterrània.[8] Es va aplicar mitjançant polvoritzacions aèries gairebé setmanals per comunitats suburbanes.[9]
El malation, emprat juntament amb combustible diesel, va ser la principal arma en la lluita contra zones infestades de mosquits. Però, la mescla es va diluir amb menys pesticida amb el pas del temps. Fet que va propiciar que els insectes esdevinguessin molt resistents al tractament i l'efectivitat baixés moltíssim.
Ús mèdic
[modifica]Solucions molt diluïdes de malation (al voltant del 0,5%) són emprades per el tractament de polls. Aquest plaguicida, juntament amb el lindà, són els únics agents químics aprovats per la FDA per al tractament d'aquests insectes. Malgrat això, recents estudis del Regne Unit en posen en dubte l'eficàcia.
També és un agent químic emprat en el tractament de la sarna, però no és disponible amb aquest propòsit als Països Catalans.[10]
Riscos
[modifica]Toxicitat del malation
[modifica]El malation és lleugerament tòxic per ingestió amb valors de LD50 entre 1000 mg/kg i 10000 mg/kg en rates i 400-4000 mg/kg en ratolins. La toxicitat de contacte amb la pell és moderada. Els efectes de l'insecticida, són semblants al de la resta d'organofosfats, però requereix una exposició molt més intensa per provocar-los. Els efectes en lhumà, a una exposició moderada, poden ser tant malestar general, mal de cap o nàusees. En cas d'exposició massa elevada, pot provocar pèrdua de consciència, incontinència o la mort.
Aquest insecticida, en canvi, no presenta una toxicitat crònica per al subjecte després d'haver estat exposat.
Comportament en humans i animals
[modifica]El pesticida és ràpidament absorbit per totes les vies possibles de l'organisme i d'una forma molt efectiva. El malation pateix un mecanisme de desintoxicació per part d'animals i humans similar a tots els organofosforats. Estudis en animals indiquen que un cop a l'organisme, l'insecticida és eliminat ràpidament en l'orina, per defecació o també per la respiració. S'han trobat temps de vida mitjana a l'organisme de rates d'unes vuit hores o de dos dies en vaques. Un altre tipus de degradació que pot patir el malation, és el trencament d'enllaços èster de la molècula. El malation necessita una conversió a malaoxó per a esdevenir un agent anticolirinesterasa actiu i, per tant, potencialment tòxic.
Perills mediambientals
[modifica]Estudi del malation al sòl i aqüífers
[modifica]El malation té una persistència baixa a sól amb temps de vida mitjana en conreus d'entre 1 i 25 dies. La degradació és ràpida i és lligada a l'empaquetament i composició del sòl. Pateix biodegradació i també degradació no biològica en presència d'humitat. Es degrada també sota la influència de la llum del dia (degradació fotolítica)que trenca la molècula un cop s'allibera el pesticida a l'atmosfera.
Estudi del malation en aigua
[modifica]En rius, el temps de vida mitjà s'estima que és inferior a una setmana. Sobta la gran diferència del mateix compost en aigua destil·lada, on té una persistència de tres setmanes o més. Aquest temps, és encara més curt en aigües marítimes, on la salinitat augmenta la inestabilitat.
Referències
[modifica]- 1 2 «malation». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia.
- ↑ «malation». A: Diccionari enciclopèdic de medicina (DEMCAT). Barcelona: TERMCAT & Fundació Dr. Antoni Esteve, 2015-2024.
- ↑ B. Colovic, Mirjana; Krstic, Danijela Z. [et al]. «Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology». Current Neuropharmacology, 11, 3, 2013, p. 315-335.
- ↑ «al·lèrgia al malation». A: Lèxic d’al·lèrgies. Barcelona: TERMCAT & Departament de Salut, 2025 (Diccionaris en Línia núm. 296).
- 1 2 Ordre PRE/2851/2010, 2010, p. 4.
- ↑ «Cítrics». Butletí de Sanitat Vegetal. Govern de les Illes Balears, 3, 7-2006.
- ↑ «Substàncies actives més indicades per combatre) les diferents plagues i malalties que afecten els cultius». Ruralcat - Generalitat de Catalunya. [Consulta: 2 novembre 2025].
- ↑ «Palo Alto Pests: The 1981 Medfly Invasion». Palo Alto History. [Consulta: 2 novembre 2025].
- ↑ «Brown Orders Medfly Spraying in California | Research Starters» (en anglès). EBSCO Research. [Consulta: 2 novembre 2025].
- ↑ Robert i Sabaté, Laia; Diego, Laura «Permetrina, ivermectina… quin és el tractament d'elecció per a la sarna?». Butlletí d’informació terapèutica. Centre d’Informació de Medicaments de Catalunya, 30, 8, 2019.
Bibliografia
[modifica]- «Ordre PRE/2851/2010, de 4 de novembre, per la qual es modifica l’annex I del Reial decret 2163/1994, de 4 de novembre, pel qual s’implanta el sistema harmonitzat comunitari d’autorització per comercialitzar i utilitzar productes fitosanitaris, a fi d’incloure les substàncies actives ciflufenamida i malation, suprimir la tolifluanida com a substància activa, modificar les disposicions específiques de les substàncies actives clotianidina, tiametoxam, fipronil i imidacloprid i ampliar l’ús de la substància activa penconazol.» (pdf). Butlletí Oficial de l'Estat Suplement en llengua catalana al núm. 269, núm. 269, 06-11-2010.
- Matolcsy, György; Nádasy, Miklós; Andriska, Viktor. Pesticide Chemistry (en anglès). Amsterdam: Elsevier, 1989 (Studies in environmental Science núm. 32). ISBN 978-0-08-087491-3.
Enllaços externs
[modifica]