Malation

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Malation
Fórmula esquelètica de malation
Representació 3D de malation
Model de rebliment de malation, mostrant el radi de van der Waals per cada àtom
Noms
Nom IUPAC
Dietil 2-[(dimetoxifosforotioil)sulfanil]butanedioat
Altres noms
Dietilèster de l'àcid 2-(dimetoxifosfinotioiltio) butanedioic
Malation
Carbofos
Maldison
Mercaptotion
Orto malation
Identificadors
121-75-5 Symbol OK.svg1
Codi ATC P03AX03
QP53AF12
ChEBI CHEBI:6651 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1200468 N
ChemSpider 3864 Symbol OK.svg1
DrugBank DB00772 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D00534 Symbol OK.svg1
PubChem 4004
UNII U5N7SU872W Symbol OK.svg1
Propietats
C10H19O6PS2
Massa molar 330,358021
Aparença Líquid incolor
Densitat 1,23 g/cm3
Punt de fusió 2,9 °C (37,2 °F; 276,0 K)
Punt d'ebullició 156 a 157 °C (313 a 315 °F; 429 a 430 K) a 0,7 mmHg
145 mg/L a 20 °C[1]
Solubilitat Soluble en etanol i acetona; molt soluble en èter etílic
log P 2,36 (octanol/aigua)[2]
Perills
Punt d'inflamabilitat 163 °C; 325 °F; 436 K (més gran de)[3]
Dosi o concentració letals (DL, CL):
290 mg/kg (rata, oral)
190 mg/kg (ratolí, oral)
570 mg/kg (conillet d'índies, oral)[4]
84,6 mg/m3 (rata, 4 h)[4]
10 mg/m3 (gat, 4 h)[4]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 15 mg/m3 [pell][3]
LER (recomanat)
TWA 10 mg/m3 [pell][3]
250 mg/m3[3]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El malation és un insecticida de grup dels organofosforats. La seva via d’actuació, com la de molts organofosforats, consisteix a unir-se de forma irreversible a l'enzim colinesterasa. D’aquesta forma s’impedeix la relaxació i l’aturada de transmissió d’impulsos nerviosos a la sinapsis, produint un esgotament en l’individu. Presenta una baixa toxicitat per als humans. Malgrat això, estudis recents han demostrat una connexió entre elevats nivells en orina dels seus metabòlits en nens i un índex elevat de Trastorns de deficiència d’atenció i hiperactivitat.

Utilitats[modifica | modifica el codi]

Àmpliament utilitzat en l’agricultura, zones residencials o jardins per al control de plagues com per exemple, la del mosquit. Va ser utilitzat per primer cop a Califòrnia el 1980, en aquest cas contra la plaga de la fruita mediterrània. Es va dur a terme mitjançant polvoritzacions aèries gairebé setmanals per comunitats suburbanes. Aquest fet es va reproduir al llarg d’uns quants mesos. Per altra banda, aquest pesticida va ser emprat també a molts Estats per combatre la plaga del Nil Occidental. En aquest cas, el Malation es va vaporitzar per Long Island i barris de Nova York a començaments del 2000.

El Malation, emprat juntament amb combustible diesel, va ser la principal arma en la lluita contra zones infestades de mosquits. Però, la mescla es va diluir amb menys pesticida amb el pas del temps. Fet que va propiciar que els insectes esdevinguessin molt resistents al tractament i la seva efectivitat baixes moltísim.

Us mèdic[modifica | modifica el codi]

Solucions molt diluïdes de Malation (al voltant del 0.5 %) són emprades en: Tractament contra polls. Aquest plaguicida, juntament amb el lindà, són els únics agents químics aprovats per la FDA per al tractament d’aquests insectes. Malgrat això, recents estudis del Regne Unit, posen en dubte la seva eficàcia. També és un agent químic emprat en el tractament de la sarna.

Riscos[modifica | modifica el codi]

Toxicitat del Malation[modifica | modifica el codi]

El Malation és lleugerament tòxic per via oral amb valors de LD50 entre 1000 mg/kg i 10000 mg/kg en rates i 400-4000 mg/kg en ratolins. Per la pell, la seva toxicitat també és moderada. Els efectes del insecticida, són molt semblants al de la resta d’organofosfats, però requereix una exposició molt més intensa per provocar-los que la resta. Aquests efectes, a una exposició moderada, poden ser tant malestar general, mal de cap o nàusees. Per altra banda, si l'exposició al insecticida és massa elevada, el subjecte pot patir pèrdua de consciència, incontinència o la mort.

Aquest insecticida, en canvi, no presenta una toxicitat crònica per al subjecte després d’haver estat exposat.

Comportament en humans i animals[modifica | modifica el codi]

El pesticida és ràpidament absorbit per totes les vies possibles del organisme i d’una forma molt efectiva. El Malation pateix un mecanisme de desintoxicació per part d’animals i humans similar a tots els organofosforats. Estudis en animals indiquen que un cop al organisme, l’insecticida és eliminat ràpidament en l’orina, per defecació o també per la respiració. S’han trobat temps de vida mitjana al organisme de rates d'unes 8 hores o de dos 2 dies en vaques. Un altre tipus de degradació que pot patir el Malation, és el trencament d’enllaços èster de la seva molécula. Val a dir però, que el Malation necesita una conversió a malaoxó per a esdevenir un agent anticolirinesterasa actiu, i per tant potencialment tòxic.

Perills mediambientals.[modifica | modifica el codi]

Estudi del Malation al sòl i aqüífers.[modifica | modifica el codi]

El Malation té una persistència baixa a sól amb temps de vida mitjana en conreus de entre 1 i 25 dies. La degradació es ràpida i està lligada a l'empaquetament i composició del sòl. Pateix biodegradació i també degradació no biològica en presència d’humitat. És destacable també, la seva degradació fotolítica. La molècula es trenca fàcilment amb la incidència de fotons un cop s’allibera el pesticida a l’atmosfera.

Estudi del Malation en aigua.[modifica | modifica el codi]

En rius, el temps de vida mitjà s’estima que és inferior a una setmana. Sobta la gran diferència del mateix compost en aigua destil·lada, on té una persitència de 3 setmanes o més. Aquest temps, és encara menor en aigües marítimes, on la salinitat augmenta la seva inestabilitat.

Enllaços d'interès[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Tomlin, C.D.S. (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11th ed., British Crop Protection Council, Surrey, England 1997, p. 755
  2. Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0375». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 4,2 «Malathion». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Malation Modifica l'enllaç a Wikidata