Merbromina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicMerbromina
Substància compost químic
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₈Br₂HgNa₂O₆
SMILES canònic
Model 2D
[Na+].[Na+].[O-]C(=O)c4ccccc4C=1c3cc(Br)c([O-])c([Hg]O)c3O/C/2=C/C(=O)C(/Br)=C\C=1\2 i Model 2D
c1ccc(c(c1)c2c3cc(c(c(c3oc-4cc(=O)c(cc24)Br)[Hg+])[O-])Br)C(=O)[O-].[OH-].[Na+].[Na+]
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 129-16-8
InChIKey SZMGAQKVODISQU-UHFFFAOYSA-N i SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
PubChem 10808965
AEPQ 204-933-6
KEGG D00861
ChemSpider 10808965
UNII M0T18YH28D
ZVG 102282
Infocard ECHA 100.004.486
MeSH D008622
Modifica dades a Wikidata
Envàs de Mercromina Film contenint solució al 2% de Merbromina

La merbromina és un compost organomercurial de color verd, amb fórmula molecular C20H8Br2HgNa2O6. La seva denominació química és dibromhidroximercurifluorosceïna sal disòdica (IUPAC).

És fàcilment soluble en aigua, donant una solució de color vermell carmí. Solucions molt diluïdes (1:2000) posseeixen una fluorescència groc-verdosa. El pH d'una solució al 0,5% és 8,8. Un gram es dissol en 50 grams d'alcohol del 94%, i en 8,1 grams de metanol. És pràcticament insoluble en alcohol, acetona, cloroform i èter.[1]

Està relacionada químicament amb la fluoresceïna i amb l'eosina Y (C20H8Br4O5, tetrabromofluoresceïna). En la seva estructura posseeix un sol àtom de mercuri fortament lligat mitjançant enllaç covalent a un anell benzènic i a un grup hidroxil, essent una substància molt estable.

Síntesi[modifica]

Se sintetitza tractant dibromfluoresceïna amb acetat mercúric i hidròxid sòdic o alternativament, per acció d'acetat mercúric sobre dibromfluoresceïna sòdica. Pel seu caràcter aniònic, és químicament incompatible amb àcids, la majoria de sals alcaloides i la major part d'anestèsics locals.[1]

Aplicacions[modifica]

És utilitzat en Medicina com a antisèptic d’ús tòpic en petites ferides superficials, cremades, esquerdes i raspades.[2] També s’utilitza en l’antisèpsia del cordó umbilical[3] i en l’antisèpsia de ferides de difícil cicatrització, com en úlceres neuropàtiques i ferides del peu diabètic.[4]

Les seves propietats antisèptiques van ser descobertes pel metge Hugh H. Young de l’Hospital John Hopkins (Baltimore, EUA) el 1918.[5] Segueix sent un antisèptic important, particularment en països en desenvolupament, degut al seu baix cost d’adquisició.[6]

Medicaments que contenen merbromina a Espanya[modifica]

El primer medicament registrat a Espanya amb merbromina va ser Mercromina® l'any 1935, el seu titular i fabricant és l'empresa de Rubí (Vallès Occidental) Lainco S.A.

A Espanya els següents medicaments tenen merbromina com a principi actiu:[7]

  • ARGENTOCROMO Sol.
  • CROMERCONGO Sol.
  • LOGACROM Sol. 2%
  • MERBROMINA SERRA Sol. 20 mg/ml
  • MERCROMINA FILM LAINCO Sol. 2%
  • MERCROMINA MINI Sol. 2%
  • MERCURIN LIQUIDO Sol. 2%
  • MERCUROCROMO ARAFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO MAXFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PEREZ GIMENEZ Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PQS Sol. 2,5%
  • MERCUROCROMO VIVIAR Sol. 2%
  • MERCUTINA BROTA Sol. 2%
  • TIRITAS AL MERCUROCROMO Apósito

Utilització en altres països[modifica]

La Food and Drug Administration dels EUA el va classificar en 1998 com "d’ús no generalment reconegut com a segur" juntament amb una multitud d’altres compostos actius i basant-se en l’absència d’interès per part de les companyies farmecèutiques a proporcionar nous estudis o informació de suport actualitzada. En cap cas va ser degut al fet que el producte fos tòxic o de risc per al pacient.[8]

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Merbromina Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 Susan Budavary. The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Merck Index). 11th ed., centennial ed.. Rahway, New Jersey, USA. Merck &​ Co, 1989. ISBN 091191028X. 
  2. «Prospecto autorizado Mercromina Film®». [Consulta: 2 juny 2013].
  3. Sellares Casas, E «Eficacia de una aplicación frente a 3 de merbromina en el tiempo de caída del cordón». Acta pediátrica Española, 60, 9, 2002.
  4. Gaitan Enríquez, J «Merbromina como tratamiento de elección en úlceras de pie diabético». Clínica rural, 497, Setembre 1997.
  5. «Hugh Hampton Young (1870-1945)».
  6. Prashant N. Mohite, Ashok M. Bhatnagar The Internet Journal of Surgery, 21, 2, 2009. ISSN: 1528-8242.
  7. «Listado de medicamentos que contienen el Principio Activo MERBROMINA:», 02-05-2013.
  8. «Status of Certain Additional Over-the-Counter Drug Category II and III Active Ingredients» (en anglès). 21 CFR part 310, 63 FR 19799, 22-04-1998.