Mesalazina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacMesalazina
Mesalazine structure.svg
Malaltia objecte proctitis, colitis ulcerosa, sigmoid disease Tradueix, microscopic colitis Tradueix, síndrome de l'intestí irritable, colitis i colitis ulcerosa
Dades clíniques
Risc per l'embaràs categoria B per a l'embaràs als EUA
Grup farmacològic aminosalicylic acids Tradueix
Codi ATC A07EC02
Dades químiques i físiques
Fórmula C₇H₇NO₃
Massa molecular 153,042593 uma
Identificadors
Número CAS 89-57-6
PubChem (SID) 4075
IUPHAR/BPS 2700
DrugBank 00244
ChemSpider 3933
UNII 4Q81I59GXC
KEGG D00377
ChEBI 6775
ChEMBL CHEMBL704
AEPQ 100.001.745
Modifica les dades a Wikidata

La mesalazina (INN, BAN), també coneguda com a mesalamina (USAN) o àcid 5-aminosalicílic (5-ASA), és un fàrmac antiinflamatori emprat per al tractament de malalties inflamatòries intestinals, com a la colitis ulcerosa[1] i la malaltia de Crohn de lleu a moderada.[2] Es tracta d'un aminosalicilat específic d'intestí que actua localment als budells, on fa les seves accions predominants, amb pocs efectes secundaris sistèmics.[3]

Com a derivat de l'àcid salicílic, es creu que la mesalazina és també un antioxidant que segresta radicals lliures, que són subproductes del metabolisme potencialment perjudicials.[3]

La mesalazina és la part activa d'un altre fàrmac, la sulfasalazina, que es metabolitza a sulfapiridina i mesalazina.[4]


Absorció[modifica]

Els nivells màxims en plasma amb les formes d'alliberament retardat s'obtenen a les 5 hores de la ingesta. La recuperació en orina (44%) i en femta (35%) indica que la mesalazina està disponible per la seva acció local i sistèmica. En dejú, el pic de concentració plasmàtica s'obté a les 6 hores de la seva administració.

La via rectal (supositoris) presenta una biodisponibilitat del 13%, sent menor en el seu ús en forma d'escuma, ja que està concebuda per alliberar mesalazina directament al lloc on fa la seva acció, és a dir, al còlon i recte, sent baixos els nivells d'exposició sistèmica. En aquest sentit, aproximadament el 27% de la dosi administrada es dispersa fins al còlon descendent 4 hores després de l'administració rectal.

Metabolisme i metabòlits[modifica]

El principal mecanisme d'inactivació de la mesalazina és l'acetilació, procés localitzat al fetge i a la paret del còlon, independentment de l'estat de l'acetilador. El metabòlit obtingut és N-acetil 5-ASA, substància que té efecte terapèutic. Sembla que el procés d'acetilació és saturable, però a dosis terapèutiques ni la concentració plasmàtica màxima, ni l'àrea sota la corba de concentració plasmàtica enfront del temps per a 5-ASA mostra cap desviació de la linealitat de la dosi en estat d'equilibri.

Excreció[modifica]

Després de l'administració oral, la mesalazina s'elimina en un alt percentatge com a N-acetil 5-ASA, tant en orina com en femta. De fet, més del 90% del fàrmac detectat en l'orina està en forma de metabòlit. Després de l'administració rectal, el 5-ASA s'elimina principalment inalterat en femta.

Farmacodinàmica: Mecanisme d'Acció.[modifica]

Encara que es desconeix el mecanisme de l'acció antiinflamatòria del fàrmac, s'esgrimeixen diverses possibilitats:

Les dades més recents suggereixen que la mesalazina és un antioxidant biològic i que la seva activitat està basada en la captació de radicals lliures de l'oxigen. En aquesta activitat, la mesalazina es diferencia de la sulfasalazina, sulfapiridina, N-acetil-5-ASA (Ac-5-ASA) i altres salicilats.

Ús clínic.[modifica]

Indicacions.[modifica]

  • Tractament de la fase aguda de la colitis ulcerosa de lleu a moderada.
  • Tractament del manteniment de la remissió de la colitis ulcerosa (incloent-hi pacients que no toleren la salazopirina).
  • Tractament de la fase aguda de la malaltia de Crohn i manteniment de la seva remissió.
  • En la seva forma rectal està indicada per al tractament de la fase aguda de la proctitis i proctosigmoïditis i per al tractament de manteniment.

Contraindicacions.[modifica]

Formulacions[modifica]

Càpsula de 250 mg de Pentasa

La mesalazina està formulada per a ingestió oral en forma de pastilles o grànuls, i per administració rectal en forma de supositoris, suspensions o enemes. Es comercialitza sota una gran varietat de noms:

  • Regne Unit: Asacol, Ipocal, Pentasa, Salofalk, Mezavant XL
  • Irlanda: Asacolon, Pentasa, Salofalk, Mezavant XL
  • França: Asacol, Pentasa, Mezavant
  • Estats Units: Canasa, Rowasa, Pentasa, Asacol, Delzicol, Lialda, Apriso, Salofalk
  • Espanya: Pentasa, Claversal, Lixacol, Mezavant, Salofalk
  • Canadà: Asacol, Pentasa, Salofalk, Mezavant
  • Índia: Mesacol (available as tablets, suppositories, enema), VEGAZ-OD.
  • Mèxic: Salofalk
  • Sèrbia: Salofalk
  • Uruguai: Mesacron, Mesalazina
  • Brasil: Mesalazina, Mesalazina Enema, Mesacol, Mesacol MNX, Asalit,
  • Austràlia: Mesasal
  • Egipte: Pentasa, Salofalk,Chron-asa 5, Pentasa, Pentasa Enema, Mesaneo

Referències[modifica]

  1. Kruis W, Schreiber S, Theuer D, Brandes JW, Schütz E, Howaldt S, Krakamp B, Hämling J, Mönnikes H, Koop I, Stolte M, Pallant D, Ewald U. «Low dose balsalazide (1.5 g twice daily) and mesalazine (0.5 g three times daily) maintained remission of ulcerative colitis but high dose balsalazide (3.0 g twice daily) was superior in preventing relapses.». Gut, Vol. 49, num. 6, 2001, pàg. 783-9. arXiv: 10.1136/gut.49.6.783. PMID: 11709512.
  2. Sandborn WJ, Feagan BG, Lichtenstein GR «Medical management of mild to moderate Crohn's disease: evidence-based treatment algorithms for induction and maintenance of remission». Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 26, 7, Octubre 2007, pàg. 987–1003. DOI: 10.1111/j.1365-2036.2007.03455.x. PMID: 17877506 [Consulta: 20 desembre 2009].
  3. 3,0 3,1 "mesalazine". PharmGKB.
  4. Lippencott's Illustrated Reviews: Pharmacology, 4th Ed. Finkel, Cubeddu and Clark
  • British National Formulary. 45. London: Pharmaceutical Press, March 2003. ISBN 0-85369-555-5. 
  • Martindale: The complete drug reference. 34a ed.. Londres: Pharmaceutical Press, Novembre 2004. ISBN 0-85369-550-4. 

Enllaços externs[modifica]