Mesitilè

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicMesitilè
Substància compost químic i combustible líquid de classe II
Massa molecular 120,094 uma
Estructura química
Fórmula química C₉H₁₂
Mesitylen.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,86 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat 0,002 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió −45 °C
Punt d'ebullició 165 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor 2 mm Hg (a 68 °F)
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 125 mg/m³ (10 h, sense valor)
Punt d'inflamabilitat 50 °C
Modifica les dades a Wikidata

El mesitilè, en anglès:Mesitylene o 1,3,5-trimethylbenzene, és un derivat del benzè amb tres substituents metils ubicats simètricament en l'anell benzènic. Hi ha trimetilbenzens isòmèrics com l'1,2,4-trimetilbenzè (pseudocumenè) i l'1,2,3-trimetilbenzè (hemimel·litè). Tots tres compostos tenen la fórmula química C6H3(CH3)3, sovint abreujada com C6H3Me3. El mesitilè és un líquid incolor amb olor dolça i aromàtica. És un component del quitrà d'hulla, el qual és la seva font tradicional. És un precursor de diversos productes de la química fina. El grup mesitil (Mes) és un substituent amb la fórmula C6H2Me3 i es troba en diversos altres compostos.[1]

Preparació[modifica]

El mesitilè es prepara per equilibració de xilè (o per la seva simple metil alquilació) sobre un catalitzador àcid sòlid:[1]

2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O


Aplicacions[modifica]

Es fa servir com solvent en el laboratori. Serveix com lligand en la química organometàl·lica, un exemple és (η6-C6H3Me3)Mo(CO)3.

En la indústria elèctrònica s'ha usat com revelador de fotografia per les seves propietats com a solvent.

L'1,3,5-trimetilbenzè és un compost orgànic volàtil (VOC) urbà que resulta de la combustió. Juga un paper important en la química atmosfèrica.

Història[modifica]

El mesitilè es va preparar per primera vegada l'any 1837 per Robert Kane escalfant acetona amb àcid sulfúric concentrat.[2] Va donar el nom de "mesitylene" a la nova substància perquè el químic Carl Reichenbach havia donat el nom de l'acetona com "mesit" (del grec μεσίτης, el mitjancer),[3] i Kane creia que la seva reacció tenia mesit deshidratat, convertint-lo en un alquè, "mesitylene".[4] La fórmula emírica de Kane era incorrecta i la fórmula correcta la va donar August W. von Hofmann el 1849.[5]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Mesitilè Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  2. Robert Kane (1839) "On a series of combinations derived from pyroacetic spirit [acetone]" Transactions of the Royal Irish Academy, vol. 18, pages 99–125.
  3. Reichenbach's research is excerpted in: C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.
  4. For an explanation of the original of the name "mesitylene", see also: Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), vol. III, page 102, footnote 2.
  5. A.W. Hofmann (1849) "On the composition of mesitilole [mesitylene], and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, vol. 2, pages 104–115. (Note: The empirical formula of mesitylene as stated in Hofmann's paper ( C18H12 ) is incorrect; however, this happened because Hofmann used 6 as the atomic weight of carbon, instead of the correct atomic weight of 12. Once the correct atomic weight is used in Hofmann's calculations, his results give the correct empirical formula of C9H12.)