Muscarina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacMuscarina
Amanita muscaria.jpg
Amanita muscaria, d'on primer es va extreure la muscarina
Muscarine.svg
Identificadors
Número CAS 300-54-9
PubChem (SID) 9308
IUPHAR/BPS 3996
ChemSpider 8949
UNII 7T101UWZ5W
KEGG C07473
ChEBI 7034
ChEMBL CHEMBL12587
Agència Europea de Productes Químics 100.005.541
Dades químiques i físiques
Fórmula C₉H₂₀NO₂+
Massa molecular 174,149404
Modifica dades a Wikidata

Muscarina, L-(+)-muscarina, és un metabòlit secundari natural que es troba en certs bolets, particularment en els dels gèneres Inocybe i Clitocybe, com l'espècie mortal C. dealbata. Els bolets dels gèneres Entoloma i Mycena també s'ha trobat que tenen cert contingut de muscarina els quals poden ser perillosos si s'ingereixen. La muscarina es troba a nivells inofensius en els gèneres Boletus, Hygrocybe, Lactarius i Russula. En Amanita muscaria n'hi ha també poca quantitat; el compost faramcològic més rellevant d'aquest bolet és el muscimol. A. muscaria conté una dosi variable de muscarina, normalment al voltant del 0.0003% en el pes fresc. Inocybe i Clitocybe contenen concentracions de muscarina de fins a 1,6%.[1]

És un antagonista no selectiu del receptor muscarínic de l'acetilcolina.

Història[modifica | modifica el codi]

La muscarina va ser aïllada primer de l'Amanita muscaria el 1869. Va ser la primera substància parasimpatomimètica que es va estudiar. És una amina quaternària i travessa la barrera del cervell. Provoca convulsions i la mort.[2]

Estructura[modifica | modifica el codi]

La muscarina mimetitza la funció del neurotransmissor natural acetilcolina en el sistema nerviós, malgrat la seva estructura menys flexible deguda al seu anell de cinc membres.[3]

Hi ha dues formes mirall de la muscarina: 2S-muscarina i 2R-muscarina.

Medicina[modifica | modifica el codi]

Els agonistes muscarínics es fan servir per al tractament del glaucoma, ileus postoperatiu, megacolon congènit, retenció urinària i Xerostomia. La muscarina està contraindicada en pacients amb asma o COPD o en pacients amb úlcera pèptica.

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

L'enverinament per muscarina presenta miosis, visió borrosa, salivació incrementada, sudoració excessiva, lacrimació, secrecions bronquials, broncoconstricció, bradicàrdia, rampaabdominal, diarrea i poliúria.[4] L'antídot específic és l'atropina. Altres antagonistes de la muscarina són escopolamina i pirenzepina.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Lurie, Y., Wasser, S.P., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., et al (2009). "Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification " Clinical toxicology 47(6): 562-565.
  2. Pappano Achilles J, "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e
  3. Frydenvang, K., Jensen, B. (1993) Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate 49, 985-990
  4. Lurie, Y., Wasser, S., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., Hoffmann, Y, Basis, F, Vardi, M., Lavon, O., Suaed, S., Bisharat, B, and Bentur, Y. (2009) Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification, Clinical Toxicology vol. 47 no. 6

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Muscarina Modifica l'enllaç a Wikidata