Nitrobenzè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Nitrobenzene
Nitrobenzè
Nitrobenzè
Sample of Nitrobenzene.jpg
Noms
Altres noms
Nitrobenzol
Oli de mirbane
Identificadors
98-95-3 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:27798 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL15750 Symbol OK.svg1
ChemSpider 7138 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C06813 Symbol OK.svg1
PubChem 7416
Número RTECS DA6475000
UNII E57JCN6SSY N
Propietats
C6H5NO2
Massa molar 123,06 g/mol
Aparença groguenc, líquid oliós[1]
Olor acre, com l'esmalt de pasta de sabates[1]
Densitat 1,199 g/cm3
Punt de fusió 5,7 °C (42,3 °F; 278,8 K)
Punt d'ebullició 210,9 °C (411,6 °F; 484,0 K)
0,19 g/100 ml at 20 °C
Pressió de vapor 0,3 mmHg (25°C)[1]
Perills
Classificació CEE Tòxic T Altament inflamable F Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R10, R23/24/25, R40,
R48/23/24, R51/53, R62
Frases S S1/2, S28, S36/37,
S45, S61
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 1: Normalment estable, però pot arribar a ser inestable a temperatures i pressions elevades. Per exemple, el calci Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 88 °C (190 °F; 361 K)
480 °C (896 °F; 753 K)
Límits d'explosió 1.8%-?[1]
Dosi o concentració letals (DL, CL):
780 mg/kg (rata, oral)
600 mg/kg (rata, oral)
590 mg/kg (ratolí, oral)
[2]
DLLo (Dosi menor)
750 mg/kg (gos, oral)[2]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
LER (recomanat)
TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
200 ppm[1]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Anilina
Clorur de benzenodiazoni
Nitrosobenzè
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El nitrobenzè, de fórmula química C6H5NO2, és un compost orgànic aromàtic conegut també com a Nitrobenzol, Nitrofè o essència de mirbana. Es presenta sota la forma d'un líquid incolor o de cristalls grocs segons la temperatura. És un compost tòxic que fa olor d'ametlles.

El nitrobenzè es fa servir principalment com solvent i com agent d'oxidació moderada. En particular es fa servir per la fabricació de l'anilina, però també per a fabricar vernís o per l'encerat de sòls.

Propietats físico-químiques[modifica | modifica el codi]

El nitrobenzè és tòxic i inflamable. Té un alt índex de refracció. És poc soluble en aigua però té una bona solubilitat en alcohols, èter i en el benzè.

Ús[modifica | modifica el codi]

El nitrobenzè és un intermediari de síntesi important utilitzat a gran escala en la fabricació d'un gran nombre de compostos químics. A més de l'anilina i els seus derivats es fa servir per fer cautxú sintètic, plaguicides, colorants, perfums per a sabons i medicaments. Es fa servir per fabricar paracetamol.

En apicultura es fa servir, de vegades, per repulsiu de les abelles i poder dirigir un eixam o recollir la mel. Il est également utilisé en apiculture comme répulsif des abeilles pour diriger un essaim ou pour la récolte du miel, ce qui cause parfois une mortalité relative des abeilles.

Producció i síntesi[modifica | modifica el codi]

Un delsmètodes de fabricació del nitrobenzè és la nitració del benzè gràcies a l'àcid sulfonítric. La primera etapa és la pronatació de l'àcid nítric:

\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}

Aquest és inestable i es disocia:

\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}

El catió nitroni obtingut reacciona amb el benzè:

\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}

cosa que permet obtenir el nitrobenzè. L'ió H+ restant reacciona amb els ions HSO4- obtinguts en la primera etapa.


Seguretat i toxicitat[modifica | modifica el codi]

El nitrobenzè pot causar enverinaments greus per ingestió, inhalació o contacte amb la pell. Una taxa elevada de nitrobenzè pot comportar la mort en menys d'una hora. Els seus efectes augmenten si s'ha ingerit alcohol.

Referències[modifica | modifica el codi]

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitrobenzè Modifica l'enllaç a Wikidata