Ocimè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Ocimè
Alpha-ocimene.svg
α-ocimè
(Z)-beta-Ocimene.svg
cis-β-ocimè
(E)-beta-ocimene.svg
trans-β-ocimè
Noms
Nom IUPACs
α: cis-3,7-dimetil-1,3,7-octatriè
cis-β: (Z)-3,7-dimetil-1,3,6-octatriè
(E)-β: trans--3,7-dimetil-1,3,6-octatriè
Identificadors
502-99-8 (α) Symbol OK.svg1
3338-55-4 (cis-β)
3779-61-1 (trans-β)
ChemSpider 4478389 (α) Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 5320249 (α)
Propietats
C10H16[1]
Massa molar 136,24 g/mol
Densitat 0,800 g/cm3
Punt de fusió 50 °C (122 °F; 323 K)
Punt d'ebullició barreja d'isòmers: 100 °C a 70 mmHg
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'ocimè és un grup d'hidrocarburs isomèrics format per el α-cis-ocimè, i els estereoisòmers β-cis-ocimè i el β-trans-ocimè. Aquests compostos orgànics volàtils són classificats químicament com a monoterpens acíclics. Tal com passa amb altres terpens acíclics, com el mircè, és inestable en aire. És un compost present a un gran nombre de plantes,[2] com els narcisos o la menta pebrera. És usat en perfumeria, degut a la seva olor floral.[3]

Biosíntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi del ocimè, en ser un monoterpè acíclic, és més senzilla que en els cíclics: Es pot produir bé perquè el catió geranil (format a partir de la ionització del geranil pirofosfat) perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[4] La producció industrial d'ocimè es pot dur a terme de dues maneres: Amb la piròlisi de l'acetat de linalil (s'obté un 20% de β-cis-ocimè i un 35% de β-cis-ocimè) o bé a partir de la deshidratació del linalol, però aquest mètode no és pràctic per la producció industrial d'ocimè, ja que és extremadament difícil separar aquests compostos del dipentè per mitjà de la destil·lació.[5]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «CID 5281553 -- PubChem Compound Summary». [Consulta: 17 febrer 2008].
  2. «Llista de plantes que contenen β-cis-ocimè» (en anglès). pherobase.
  3. «ocimè». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  4. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  5. Bernard M. Mitzner, Seymour Lemberg, Ernst T. Theimer (1966). Preparation of cis- and trans-ocimene from catalytic pyrolisis of linalyl acetate. Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44(9): 1090-1092, doi:10.1139/v66-162 (anglès)