Àcid oxalacètic

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Oxalacetat)
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid oxalacètic
Substància compost químic
Massa molecular 132,005873 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₄O₅
Oxaloacetic acid.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Entalpia estàndard de formació -943,21 kJ/mol
Entalpia de combustió -1.205,58 kJ/mol
Perills
Identificadors
CAS 328-42-7
InChIKey KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
PubChem 970
AEPQ 206-329-8
ChEBI 30744
KEGG C00036
ChemSpider 945
ChEMBL CHEMBL1794791
UNII 2F399MM81J
Infocard ECHA 100.005.755
HMDB HMDB00223
DSSTOX DTXSID8021646
RxNorm CUI 1661330
IUPHAR 5236
Beilstein 1705475
MeSH D062907
Gmelin 1042886
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid oxaloacètic, àcid oxalacètic o oxosuccínic és un àcid orgànic. El seu anió és l'oxaloacetat. Aquest nom també es fa servir per als èsters que contenen el grup funcional divalent. La pèrdua d'un protó origina la base conjugada de l'àcid, l'anió hidrogenoxaloacetat.

Funció[modifica]

Relació de l'àcid oxalacètic amb l'àcid màlic i l'aspàrtic.

Aquest àcid dicarboxílic amb quatre carbonis és una variació protonada de l'oxalacetat, que és un producte intermediari del cicle de l'àcid cítric[1] i de la gluconeogènesi. L'oxaloacetat es forma per l'oxidació del L-malat, catalitzada per l'enzim malat deshidrogenasa, i reacciona amb l'Acetil-CoA per formar citrat, catalitzat pel citrat sintetasa. També es forma a les mesòfiles de les plantes mitjançant la condensació de diòxid de carboni amb el fosfoenolpiruvat, catalitzada per la fosfoenolpiruvat carboxiquinasa. Pot sorgir del piruvat per la via d'una reacció anapleròtica. L'oxaloacetat també és un potent inhibidor del complex II.

Propietats químiques[modifica]

Les formes enol de l'àcid oxalacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 °C cis, 184 °C trans). El protó enol té un valor del pka de 13,02. L'enzim fumarasa A d'Escherichia coli catalitza la conversió entre les formes ceto i enol.

L'oxalacetat és inestable en dissolució, descomponent-se en piruvat per la descarboxilació en qüestió d'hores (a temperatura ambient) o dies (0 °C). En conseqüència, l'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.

Referències[modifica]