Papaverina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacPapaverina
Papaverin - Papaverine.svg
Papaverine-from-xtal-3D-balls-B.png
Malaltia objecte Cardiopatia isquèmica, Disfunció erèctil, Fenomen de Raynaud, brain ischemia, Arítmia, Embòlia pulmonar, colic, Angina de pit i arterial occlusive disease
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
Via Oral, intravenós, intramuscular, rectal,[5] intracavernós
Codi ATC A03AD01 G04BE02G04BE02 i A03AD01
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 80%[3]
Unió proteica ~90%
Metabolisme Hepàtic[3]
Vida mitjana 1.5–2 hours[3]
Excreció Renal[3]
Identificadors
Número CAS 58-74-2
61-25-6 (hydrochloride)
PubChem (CID) 4680
DrugBank APRD00628
ChemSpider 4518
UNII DAA13NKG2Q
KEGG D07425
ChEBI 28241
ChEMBL CHEMBL19224
PDB ligand ID EV1
AEPQ 100.000.361
Dades químiques i físiques
Fórmula C20H21NO4
Massa molecular 339.385 g/mol[1]
  (verifica)
Modifica dades a Wikidata

La papaverina o 1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxiïsoquinolina és un alcaloide altament tòxic extret de l'opi, l'estructura del qual fou establerta per Goldschmidt el 1888.[1] La papaverina és emprada en medicina com a antiespasmòdic musculotròpic (relaxació del múscul llis) i com a vasodilatador en el tractament de les trombosis.[1] De fórmula química C20H21NO4, és un sòlid cristal·lí òpticament inactiu que es fon a 147°C, soluble en cloroform, acetona i alcohol calent, i insoluble en l'aigua.[1] És el segon alcaloïde amb un major percentatge en pes a l'opi, després de la morfina, però al contrari que aquesta no produeix dependència i la seva toxicitat també és menor.[2]

La papaverina va ser el primer fàrmac que es va utilitzar per al tractament intracavernós contra la disfunció erèctil, i s'ha utilitzat també combinada amb fentolamina i alprostadil. L'administració de fàrmacs via intracavernosa consisteix a injectar amb una agulla de calibre petit una determinada dosi del fàrmac a la base del penis. El fàrmac activa els processos normals que inicien i mantenen una erecció espontània. El pacient s'injecta la dosi deu o quinze minuts abans de mantenir relacions sexuals, i la dosi s'ajusta per tal que l'erecció duri aproximadament una hora.[3]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Papaverina Enciclopèdia Catalana
  2. Estructura de compostos orgànics i biomolècules, de Josep Centelles i Serra, Jaume Farràs Soler, Santiago Imperial Ródenas i Maria Dolors Velasco Castrillo. Edicions Universitat de Barcelona. ISBN 8447534278
  3. Tractament de la disfunció erèctil Institut Marquès de Barcelona, 2003