Quinolona

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Estructura essencial de totes les quinolones: en blau la R és normalment piperazina; si la connexió és vermella conté fluor i és una fluoroquinolona.

Els antibiòtics de quinolones tenen un ampli espectre.[1][2]

La primera generació d'aquest grup d'antibiòtics començà amb la introducció de l'àcid nalidíxic el 1962 per tractar infeccions del tracte urinari en humans.[3] L'àcid nalidíxic va ser descobert per George Lesher en un intent de síntesi de la cloroquina.[4]

Posteriorment i gairebé tots els antibiòtics del grup són fluoroquinolones, que contenen un àtom de fluor en la seva estructura química i són efectius contra els bacteris gramnegatius i grampositius. Un exemple és ciprofloxacina, un dels antibiòtics més utilitzats arreu del món. [5][6]

Prevenen que l'ADN bacterià es desenrotlli i es dupliqui.[7]

Efectes adversos[modifica]

En general les fluoroquinolones són ben tolerades amb efectes adversos de suaus a moderats però n'hi pot haver de seriosos.[8][9]

Les fluoroquinolones tenen un alt risc de desenvolupar infeccions de Clostridium difficile i MRSA.[10]

Primera generació[modifica]

Actualment la primera generació de quinolones s'usa rarament.

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial Notes
cinoxacina - Cinobac Treta de l'ús clínic[11]
flumequine - Flubactin en veterinària)
àcid nalidíxic - NegGam, Wintomylon[11] genotòxic carcinogen
àcid oxolínic - Uroxin
àcid piromídic - Panacid
àcid pipemídic Galusan, Nuril Dolcol
rosoxacina - Eradacil

Segona generació[modifica]

De vegades se subdivideix entre "Classe 1" i "Classe 2".[12]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
ciprofloxacina EFG, Baycip, Ciproxina, Globuce, tòpic (varis) Zoxan, Ciprobay, Cipro, Ciproxin[11][13]
enoxacina - Enroxil, Penetrex[11]
fleroxacina - Megalone, Roquinol
lomefloxacina - Maxaquin[11]
nadifloxacina crema: Nadixa Acuatim, Nadoxin, Nadixa
norfloxacina EFG, col·liri: Chibroxin Lexinor, Noroxin, Quinabic, Janacin[11]
ofloxacina EFG, Exocin, Oflovir Floxin, Oxaldin, Tarivid[11]
pefloxacina - Peflacine
rufloxacina - Uroflox

Tercera generació[modifica]

Al contrat que la primera i segona generació la tercera és efectiva contra estreptococs.[12]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
balofloxacina - Baloxin
grepafloxacina - Raxar
levofloxacina EFG,Tavanic Cravit, Levaquin[11][13]
pazufloxacina - Pasil, Pazucross
sparfloxacina - Zagam[11][14]
temafloxacina - Omniflox[15]
tosufloxacina - Ozex, Tosacin

Quarta generació[modifica]

Actua contra la girasa de l'ADN i la topoisomerasa IV.[16]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
clinafloxacina[13] -
gatifloxacina - Zigat, Tequin, Zymar (opth.)[17]
gemifloxacina - Factive
moxifloxacina EFG, Actira, col·liri: Vigamox Avelox,Vigamox[11][18]
sitafloxacina - Gracevit
trovafloxacina - Trovan[11][13]
prulifloxacina - Quisnon

En desenvolupament[modifica]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
garenoxacin - Geninax
delafloxacin -

Ús veterniari[modifica]

Fàrmac Nom comercial
danofloxacina Advocin, Advocid
difloxacina Dicural, Vetequinon
enrofloxacina Baytril
ibafloxacina Ibaflin
marbofloxacina Marbocyl, Zenequin
orbifloxacina Orbax, Victas
sarafloxacina Floxasol, Saraflox, Sarafin

Referències[modifica]

«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2018.

  1. Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story». Clin. Infect. Dis., 44, 7, April 2007, pàg. 977–80. DOI: 10.1086/512369. PMID: 17342653.
  2. Ivanov DV, Budanov SV «[Ciprofloxacin and antibacterial therapy of respiratory tract infections]» (en russian). Antibiot. Khimioter., 51, 5, 2006, pàg. 29–37. PMID: 17310788.
  3. sanofi-aventis U.S. LLC. «NegGram® Caplets (nalidixic acid, USP)» (PDF). USA: FDA, September 2008.
  4. Wentland MP: In memoriam: George Y. Lesher, Ph.D., in Hooper DC, Wolfson JS (eds): Quinolone antimicrobial agents, ed 2., Washington DC, American Society for Microbiology : XIII - XIV, 1993.
  5. «Development of the quinolones». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 51, Suppl. S1, 2003, pàg. 1–11. DOI: 10.1093/jac/dkg212.
  6. Heeb, S.; Fletcher, M. P.; Chhabra, S. R.; Diggle, S. P.; Williams, P. «Quinolones: from antibiotics to autoinducers». FEMS Microbiology Reviews, 35, 2, 2011, pàg. 247–274. DOI: 10.1111/j.1574-6976.2010.00247.x. PMC: 3053476. PMID: 20738404.
  7. Hooper, DC. «Emerging mechanisms of fluoroquinolone resistance.» (PDF). Emerg Infect Dis, 7, 2, Mar-Apr 2001, pàg. 337–41. DOI: 10.3201/eid0702.010239. PMC: 2631735. PMID: 11294736.
  8. De Sarro A, De Sarro G «Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects» (PDF). Curr. Med. Chem., 8, 4, March 2001, pàg. 371–84. PMID: 11172695.
  9. Owens RC, Ambrose PG «Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones». Clin. Infect. Dis., 41 Suppl 2, July 2005, pàg. S144–57. DOI: 10.1086/428055. PMID: 15942881.
  10. Kuijper EJ, van Dissel JT, Wilcox MH «Clostridium difficile: changing epidemiology and new treatment options». Curr. Opin. Infect. Dis., 20, 4, August 2007, pàg. 376–83. DOI: 10.1097/QCO.0b013e32818be71d. ISSN: 0951-7375. PMID: 17609596.
  11. 11,00 11,01 11,02 11,03 11,04 11,05 11,06 11,07 11,08 11,09 11,10 «Quinolones: A Comprehensive Review - February 1, 2002 - American Family Physician».
  12. 12,0 12,1 Oliphant CM, Green GM «Quinolones: a comprehensive review». Am Fam Physician, 65, 3, February 2002, pàg. 455–64. PMID: 11858629.
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr «Clinical Usefulness Of Quinolones». Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Medscape, 01-03-2000.
  14. UN. «Consolidated list of products - Pharmaceuticals 12th issue» (PDF). United Nations, 2005.
  15. Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr. «New Antibiotics in Pulmonary and Critical Care Medicine: Classification Of Quinolones By Generation». USA: Medscape, 01-03-2000.
  16. Gupta. Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India, 2009, p. 112–. ISBN 9788131216804 [Consulta: 20 setembre 2010]. 
  17. Schmid, Randolph E. Drug Company Taking Tequin Off Market. Associated Press, 1 maig 2006 [Consulta: 1 maig 2006]. 
  18. The European Medicines Agency (EMEA); Danish Medicines Agency. «EMEA recommends restricting the use of oral moxifloxacin-containing medicines», 24-07-2008.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinolona