Reacció d'acilació

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca

L'acilació (dita més rarament però més formalment: alcanoilació) és el procés d'afegir un grup funcional acil a un compost. El compost que proporciona el grup acil rep el nom d'agent acilant.

Normalment es fan servir com agents acilants els halurs d'acil perquè formen un fort electròfil quan es tracten amb alguns metalls catalitzadors. per exemple, la reacció de Friedel-Crafts fa servir clorur d'acetil, CH3COCl, com a agent i clorur d'alumini (AlCl3) com catalitzador per afegir un grup etanoil (acetil) al benzè:

Acilació de Friedel-Crafts del benzè per clorur d'etanoil

El mecanisme d'aquesta reacció és una substitució electrofílica.

Els halurs d'acil i els anhídrids dels àcids carboxílics són també agents acilants comuns per acilar amines per formar amides o acilar alcohols per formar èsters. Un tipus específic d'acilació és la succinació en la que està implicada l'àcid succínic.

Alguns organismes poden desenvolupar l'acilació de les proteïnes com una mena de modificació postraduccional via la unió de grups funcionals mitjançant enllaços acil. Un dels més destacats és l'addició d'àcids grassos algunes menes d'aminoàcids (p.e. miristoilació o palmitoilació). S'ha constatat que l'acilació de proteïnes, en certs casos, actua com un mecanisme de senyalització biològica.