Reacció de Reformatsky

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

En química orgànica i organometàl·lica, la reacció de Reformatsky (també anomenada reacció de Reformatskii) és la condensació d'aldehids 1 o cetones amb α-halo èsters 2 en presència de zinc metàl·lic per formar β-hidroxi-esters 3.[1][2] Va ser descoberta per Sergei Nikolaevich Reformatskii.

The Reformatskii reaction

El reactiu organozincat, també anomenat 'enolat de Reformatskii', es prepara tractant un alfa-halo ester amb zinc finament dividit. L'enolat de Reformatskii és menys reactiu que els enolats de liti o els reactius de Grignard, d'aquí que l'addició nucleòfila sobre el grup ester no succeeixi. Aquesta reacció es útil, ja que forma una difuncionalitat 1,3 d'alcohol i d'àcid carboxílic, dificultòs d'obtenir per reaccions de condensació carbonílica

Mecanisme[modifica | modifica el codi]

El zinc, aprofitant un dels diversos parells electrònics que té, ataca sobre l'oxigen del grup carbonil de l'ester 1, cosa que fa que un parell d'electrons d'aquest grup es situï sobre els carbonis ipso i alfa i l'halogen migri cap a on se situa el zinc 2. A continuació, i en presència del aldehid (o cetona), el zinc passa d'estar coordinat únicament sobre l'ester a estar coordinat sobre els dos oxígens carbonils d'ambdues molècules 3. Finalment, una reorganització electrocíclica i l'addició d'aigua acaben donant el producte final 4.

Mechanizm reakcji Reformatskiego

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Reformatskii, S.. «Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen». Chemische Berichte, núm. 20, 1887, p. 1210.
  2. Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc., núm. 22, 1890, p. 44.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]