Reducció de Wolff-Kishner

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search

La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà.

La reducció de Wolff-Kishner

Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb etòxid de sodi en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives.

S'han publicat algunes revisions.

Mecanisme de reacció[modifica]

El mecanisme més probable involucra l'eliminació d'un anió alquil en el pas final:

Mecanisme de la reducció de Wolff-Kishner

El mecanisme involucra primer la formació de la hidrazona, en un mecanisme que és probablement anàleg a la formació d'una imina. Una successió de deprotonacions resulten finalment en l'evolució del nitrogen. El mecanisme pot ser justificat per l'evolució del nitrogen degut a factors termodinàmics.

Modificació de Huang-Minlon[modifica]

La modificació de Huang-Minlon és una convenient modificació a la reducció de Wolff-Kishner i involucra escalfar el compost de carbonil, hidròxid de potassi i hidrazina juntament amb etilenglicol en una síntesi d'un sol pas.

Bibliografia[modifica]

  • Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. A Org. React. (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
  • Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH2 by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. A Comp. Org. Synth. (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327

Vegeu també[modifica]