Resorcinol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicResorcinol
Substància químicacompost químic, combustible líquid de classe IIIB, plastic additive (en) Tradueix i Retardant de flama Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular110,037 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Resorcin.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC(=C1)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

OC1=CC(O)=CC=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,27 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat110 g/100 g (aigua, 20 °C)
1.400 g/L (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió109 °C
110 °C
111 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició277 °C (a 760 Torr)
280 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,0002 mmHg (a 25 °C)
1,0E-5 atm (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mínima29 mg/kg (ésser humà, via oral) Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana301 mg/kg (rata, via oral) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició promig ponderat en el temps45 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini90 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat261 °F
127 °C Modifica el valor a Wikidata

El resorcinol o benzè-1,3-diol és un compost orgànic amb la fórmula C6 H4 (OH)2 . És un dels tres benzenodiols isòmerics, ( 1,3 - isòmer o meta - isòmer). És un sòlid incolor, soluble en aigua amb reacció lleugerament àcida.[1]

Dades fisicoquímiques[modifica]

Punt de fusió: 110 ° C

Punt d'ebullició: 281 ° C; (178 ° C (16 mmHg))

Solubilitat en aigua: 123 g / 100 ml a 20 ° C

Primer constant d'acidesa: 10-10 mol / l

Síntesis[modifica]

El resorcinol s'obté a partir del fenil-m-dibencensulfònic (C6H4(SO3H)2) fonent-lo amb sosa càustica. Com subproducte es forma sulfit sòdic:[1]

C6H4(SO3H)2 + 4 NaOH -> C6H4(OH)2 + 2 Na2SO3

Síntesi de resorcinol a partir de l'àcid dibencensulfònic

A més a més s'obtenen en la destil·lació de resines naturals, a partir de goma de resina ammoniada, d'ací el seu nom, per la seva relació amb l’orcina química.[2]

Aplicacions[modifica]

El resorcinol és producte de partida de diversos productes, des de fàrmacs fins a colorants com la Fluoresceïna (que deu una part del seu nom a aquest compost). A més a més s'utilitza com antisèptic dèrmic. La major part dels casos però, s'utilitza per a la producció de resines artificials. Aquestes s'utilitzen per exemple com adherents entre el teixit d'acer i la goma en la fabricació de pneumàtics.[3]

El resorcinol és també un suport que es troba en una classe d’agents anticancerosos, alguns dels quals (luminespib, ganetespib, KW-2478 i onalespib), formen part d'assajos clínics a partir del 2014.[4][5] Una part de l'estructura de resorcinol s'uneix a la inhibició per xoc tèrmic del domini N-terminal de la proteïna 90, que és un objectiu farmacològic pels tractaments anticancerosos.[4]

Reactivitat[modifica]

El resorcinol comparteix moltes característiques amb el fenol. Es desprotona amb facilitat. No obstant això és molt més important la forma diceto tautomèrica. Així amb anhidrur acètic es formen èsters amb els grups hidroxi mentre que amb hidroxilamina es formendioximes amb la forma diceto.

El resorcinol reacciona amb l'amalgama de sodi hidrogenant-se per donar ciclohexan-1,3-diona

Reducció del resorcinol per amalgama de sodi en presència d'aigua

També reacciona amb acetoacetat d'etil en medi àcid, obtenint-se la β-metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina).

Analítica[modifica]

Amb dissolucions de sals de ferro (III) dóna una coloració violada. En escalfar redueix una dissolució de sals de plata amoniacal per donar plata nativa.

Si s'escalfa resorcinol juntament amb sacarina i se li afegeix àcid sulfúric i després d'haver-se refredat el tub de reacció es dilueix i s'agrega hidròxid de sodi s'obté una solució amb intensa fluorescència verda (reacció de Bornstein).

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 K. W. Schmiedel, D. Decker (2012). "Resorcinol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a23_111.pub2
  2. H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) : 354-359. Resorcinol is named on p. 358: "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern." (We name the new substance, since we've found that it can be obtained from ammoniated resin gum, resorcin, in order to recall its creation from resin and its relation to orcin [i.e., orcinol].)
  3. Meyer, J «Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole». Ber, 30, 3, 1897, pàg. 2568–2569. DOI: 10.1002/cber.18970300334.
  4. 4,0 4,1 «HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy.». Recent Pat. Anticancer Drug Discov., 9, 1, Jan 2014, pàg. 1–20. DOI: 10.2174/15748928113089990031. PMID: 23312026.
  5. «Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials.». J. Med. Chem., 53, 1, Jan 2010, pàg. 3–17. DOI: 10.1021/jm9004708. PMID: 20055425.

Vegeu també[modifica]