Teobromina
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Grup farmacològic | purine alkaloid (en)  i dimethylxanthine (en)  |
| Codi ATC | C03BD01 R03</spaR03DA07 DA07C03BD01 i R03DA07 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C₇H₈N₄O₂ |
| Massa molecular | 180.166 |
| Punt de fusió | 351 ℃ i 348 ℃ |
| Estat legal | |
| R. dispensació |
|
| Identificadors | |
3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
| |
| Número CAS | 83-67-0 |
| PubChem (CID) | 5429 |
| DrugBank | DB01412 |
| ChemSpider | 5236 |
| UNII | OBD445WZ5P |
| KEGG | C07480 |
| ChEBI | 28946 |
| ChEMBL | CHEMBL1114 |
| PDB ligand ID | 37T |
| AEPQ | 100.001.359 |
La teobromina és un alcaloide de la família de la metilxantina, que inclou a més els compostos similars; teofil·lina i cafeïna. El nom prové del gènere de la planta que més el conté, la Theobroma cacao, el cacau. Fou aïllat per primera vegada el 1841 pel químic rus Aleksandr Abràmovitx Voskressenski.
Descripció
[modifica]Principal alcaloide del cacau, present entre l'1,5 al 3 % en les llavors de cacau en forma de base. També present al té i la nou de cola. S'extreu generalment de la pellofa del cacau que en conté entre el 0,7 i l'1,2 %.
Solubilitat
[modifica]1 gram es dissol en 2000 ml d'aigua, 150 ml d'aigua bullent, 2220 ml d'etanol al 95%. Soluble en hidròxids alcalins i àcids concentrats, moderadament soluble en amoníac. Gairebé insoluble en benzè, èter, cloroform i tetraclorur de carboni. Forma sals que es descomponen en aigua i derivats amb bases que són més estables com ara una barreja equimolecular amb acetat de sodi i una molècula d'aigua i una sal doble amb calci i salicilat de sodi.
Activitat terapèutica
[modifica]Diürètic, broncodilatador, cardiotònic
Toxicitat
[modifica]La teobromina es troba en altes concentracions en el cacau. S'han realitzat assagis clínics en humans amb dosis de més 1000 mg sense efectes nocius. Tot i que la teobromina és tòxica en certs animals domèstics com gossos i gats. Una dosi petita pot causar arrítmies cardíaques i convulsions, així com la mort.[1]