Tetrametiletilendiamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Tetrametiletilendiamina
Fórmula esquelètica de tetrametiletilendiamina
Model de boles i pals de tetrametiletilendiamina
Noms
Altres noms
N,N,N′,N′-Tetrametiletà-1,2-diamina[1]
Identificadors
110-18-9 Symbol OK.svg1
Abreviatures TMEDA, TEMED
1732991
ChEBI CHEBI:32850 N
ChemSpider 7746 N
Número CE 203-744-6
2707
Imatges Jmol-3D Imatge
MeSH N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
PubChem 8037
Número RTECS KV7175000
Número ONU 2372
Propietats
C6H16N2
Massa molar 116,21 g·mol−1
Aparença Líquid incolor
Olor Ictiol, amoniacal
Densitat 0,7765 g mL−1 (at 20 °C)
Punt de fusió 1.872 °C; 3.401 °F; 2.145 K
Punt d'ebullició 3.669 °C; 6.636 °F; 3.942 K
Miscible
Acidesa (pKa) 8,97
Basicitat (pKb) 5,85
1,4179
Estructura
Hibridació sp3 at C2, N5, C6, C10, C13, N16, C17, C21
0 D
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H225, H302, H314, H332
P210, P280, P305+351+338, P310
Índex CEE 612-103-00-3
Classificació CEE Altament inflamable F Corrosiu C
Frases R R11, R20/22, R34
Frases S S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 4: Es vaporitza ràpidament o completament a pressió atmosfèrica i temperatura normals, o es dispersa fàcilment en l'aire i es crema fàcilment. Punt d'inflamació inferior a 23 °C (73 °F). Per exemple, el propà Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 1: Normalment estable, però pot arribar a ser inestable a temperatures i pressions elevades. Per exemple, el calci Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 20 °C (68 °F; 293 K)
Límits d'explosió 0,98–9,08%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
  • 5,39 g kg−1 (dermal, conill)
  • 268 mg kg−1 (oral, rata)
[2]
Compostos relacionats
Relacionats: Trietilentetramina
Trietilentetramina
Compostos relacionats
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La tetrametiletilendiamina (TEMED) és un compost químic de fórmula (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2. Aquest deriva de l’etilendiamina substituint els quatre grups NH per quatre grups N-metil. La seva olor és molt similar a la dels peixos.[3]

Composició[modifica | modifica el codi]

El TEMED està compost per un 62% de carboni, un 13.9% d’hidrogen i un 24.1% de nitrogen. Està format per un enllaç carboni-carboni de llargada 1.5 Å i d’energia 346 kJ/mol, 16 enllaços carboni-hidrogen de 1.1 Å i d’energia 411 kJ/mol i 6 enllaços carboni-nitrogen de 1.5 Å i d’energia 305 kJ/mol. Propietats termodinàmiques:

  • Calor de vaporització molar de 35.9 kJ/mol.
  • Calor de vaporització específica de 0.309 kJ/g.
  • Temperatura crítica de 567 K.
  • Pressió crítica de 3.09 MPa.[4]

Com a reactiu en síntesi orgànica i inorgànica[modifica | modifica el codi]

El TEMED és àmpliament utilitzat com a lligant d’ions metàl·lics. Forma complexes estables amb molts hal·logenurs de metall, com per exemple amb clorur de zinc o iodur de coure (I), donant complexos solubles en dissolvents orgànics.

El TEMED té afinitat pels ions de liti i fa que el butil liti tingui un alta reactivitat. El butil liti/TEMED és capaç de metal·litzar o metal·litzar doblement molts substrats com el benzè, el furà, el tiofè, el N-alquilpirrol i el ferrocè. Molts complexos d’organometalls aniònics han estat aïllats com a complexos [Li(tmeda)2]+.[5] En aquests complexos, [Li(tmeda)2]+ es comporta com una sal d’amoni quaternària.

Catalitzador en gels d'acrilamida[modifica | modifica el codi]

S’utilitza amb persulfat d’amoni per a catalitzar la polimerització d’acrilamida quan es fan gels d’acrilamida, usats en gels d’electroforesi per a la separació de proteïnes i àcids nucleics. Malgrat que les quantitats utilitzades en aquesta tècnica poden variar d'un mètode a un altre, és habitual utilitzar entre 0,1-0,2% v / v de TEMED.

Inhibidor de l'acetilcolinesterasa[modifica | modifica el codi]

L'acetilcolinesterasa és l'enzim més important que regula l'acetilcolina en peixos i éssers humans. La hidròlisi del neurotransmissor acetilcolina és un procés clau en el nostre organisme, ja que la seva absència o inhibició pot provocar insuficiència respiratòria. Per tant, la inhibició d'acetilcolinesterasa fa augmentar els nivells d'acetilcolina i amplificar la seva acció. Un estudi ha determinat l'efecte del TEMED en l'acetilcolinesterasa de l'anguila elèctrica Electrophorus electricus i la butirilcolinesterasa de sèrum humà. Segons aquest estudi, el TEMED s'uneix al lloc p de l'enzim, i li provoca canvis conformacionals, bloquejant el centre actiu. Com a resultat d'això, el nombre d'hidròlisis es redueix. En el cas del complex enzim-substrat, el lloc actiu ja està ocupat, i per tant el TEMED es torna a unir al lloc p de l'enzim. És a dir que el TEMED redueix l'afinitat de l'acetilcolina cap al centre actiu de l'acetilcolinesterasa. En conclusió, el TEMED produeix efectes adversos en l'ànguila eléctrica i els éssers humans, ja que inhibeix l'acetilcolinesterasa.[6]

Informació de seguretat[modifica | modifica el codi]

Estabilitat i reactivitat[modifica | modifica el codi]

Si el TEMED es troba sota les condicions d’emmagatzematge recomanades, no hi haurà problemes d’estabilitat. Cal evitar situacions de calor elevada, espurnes o flames. També cal procurar que no entri en contacte amb agents oxidants forts i diòxid de carboni. En cas de foc, pot descompondre's i formar productes perillosos com òxids de nitrogen i òxids de carboni.

Mesures contra vessaments accidentals[modifica | modifica el codi]

Utilitzar un equip de protecció personal i no respirar els gasos o vapors expulsats. Cal anar amb compte amb aquests vapors perquè a concentracions elevades poden ser explosius. És necessari tenir cura que el TEMED no vagi a parar al clavegueram, per tal de protegir el medi ambient. En cas de vessament, cal retenir-lo i recollir-lo amb algun producte absorbent com per exemple sorra, terra o terra de diatomees i posar-lo en un recipient adequat de rebuig que segueixi la legislació nacional o local.

Primers auxilis[modifica | modifica el codi]

El consell general i obligatori és avisar a un metge en qualsevol dels casos següents: En cas d'inhalació del TEMED, s’ha de moure la persona en qüestió a un lloc amb aire lliure i fresc. Si no respira cal donar-li respiració artificial. En cas de contacte amb la pell és important treure la roba i les sabates afectades immediatament. Netejar-se la pell amb abundant aigua i sabó. Si ha entrat en contacte amb els ulls, aquests s’han d’esbandir amb aigua durant uns 15 minuts com a mínim. En cas d’ingesta del TEMED no s’ha d’induir al vòmit ni donar mai res per via oral a una persona inconscient que s'hagi empassat TEMED. Rentar la boca amb molta aigua.[7]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information, 16 setembre 2004. [Consulta: 30 juny 2012].
  2. «MSDS» (pdf).
  3. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
  4. WolframAlpha [pàgina d’inici a Internet]; [ penjat el 7.11.11] Disponible des de http://www.wolframalpha.com/
  5. Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]". J. Am. Chem. Soc. 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.
  6. Ahmed A, Schetinger M, Rocha J.B, Morsh V.M, Khan G.M. Toxicological effects of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine on electric eel (Electrophorus electricus) acetylcholinesterase and human serum butyrylcholinesterase. Toxicological & Environmental Chemistry. 2009; 91(6):1149-1157
  7. Sigma-Aldrich Quimica SA. SIGMA ALDRICH [pàgina d’inici a Internet] Tres Cantos – Madrid; [Data de revisió 12.03.2010 Data d’impressió 13.10.2011] Disponible des de: http://www.sigmaaldrich.com/sigma-aldrich/home.html.