Tiazol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicTiazol
Substància compost químic i compost heterocíclic
Massa molecular 84,999 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₃NS
Thiazol.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 288-47-1
InChIKey FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
PubChem 9256
AEPQ 206-021-3
ChEBI 43732
ChemSpider 8899
ChEMBL CHEMBL15605
UNII 320RCW8PEF
Infocard ECHA 100.005.475
HMDB HMDB29713
DSSTOX DTXSID2059776
Beilstein 103852
Gmelin 2172
Modifica dades a Wikidata

El tiazol, o 1,3-tiazol, (en anglès: thiazole) és un compost heterocíclic que conté sofre i nitrogen; el terme "tiazol" també es refereix a una gran família de derivats. El tiazol és un líquid de color groc pàl·lid amb una olor similar a la piridina i té per fórmula molecular C3H3NS.[1] L'anell de tiazol destaca per ser un component de la vitamina tiamina (B1).

Estructura molecular i electrònica[modifica]

Ela tiazols aón membres del grup d'heterocicles anomenat azols, que inclouen imidazols i oxazols. El tiazol també pot ser considerat com un grup funcional.

L'anell de tiazol és pla, donat que els tiazols són compostos aromàtics, i es caracteritzen per una deslocalització d'electrons pi més gran que els oxazols corresponents. Densitats electròniques i el sistema de numeració de 'anell de tiazol

Síntesi[modifica]

Hi ha diversos mètodes de laboratori per a la síntesi orgànica de tiazols:

  • La síntesi de tiazol de Hantzsch (1889): és una reacció entre halocetones i tioamides..[2] Un altre exemple, [3] es mostra a sota:
Síntesi de tiazol de Hantsch
La síntesi de tiazol de Cook-Heilbron

Reactivitat general[modifica]

La reactivitat del tiazol es pot resumir com:

Desprotonació de tiazol

El 2-(trimetilsilil)tiazol[4] (amb un grup trimetilsilil en la posició 2) reacciona amb una varietat d'electròfils, com els aldehíds, halurs d'acil, i cetena.
ThiazoleBromination.png
ThiazoleNucleophilicAromaticSubstitution.png
  • L'oxidació orgànica del nitrogen dóna el N-òxid de tiazol.[5]
Oxidació del tiazol
Cicloaddició del tiazol

Usos[modifica]

El tiazol es fa servir com material de partida per a la producció de fungicides, productes farmacèutics i colorants. Per exemple, formen part de la vitamina B1, la penicil·lina, l'epotilona (nova classe de fàrmacs antitumorals), luciferina, clometiazol i altres.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tiazol Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6
  2. Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth. 25: 35; Coll. Vol. 3: 332. 
  3. Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Sánchez-Andrada, P.; Bautista, D. «On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes». J. Org. Chem., vol. 71, 14, 2006, pàg. 5328–5339. DOI: 10.1021/jo060664c. PMID: 16808523.
  4. Alessandro Dondoni and Pedro Merino (1998). "Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 952. 
  5. Elizabeta Amir and Shlomo Rozen «Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN». Chemical Communications, 2006, 21,  2006, pàg. 2262–2264. 10.1039/b602594c16718323.
  6. Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista «On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes». J. Org. Chem., 71, 14,  2006, pàg. 5328–5339. 10.1021/jo060664c16808523.