Timol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicTimol
Substància químicacompost químic, medicament i menthane monoterpenoids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular150,104 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Salvadora persica (en) Tradueix, Hofmeisteria schaffneri (en) Tradueix, Lippia multiflora (en) Tradueix, Lippia chevalieri (en) Tradueix, Hofmeisteria (en) Tradueix, Lippia alnifolia (en) Tradueix, Stachys obliqua (en) Tradueix, Artemisia spicigera (en) Tradueix, Agèrat, Acinos alpinus, Thymus kotschyanus (en) Tradueix, Ocimum gratissimum (en) Tradueix, alfàbrega, Conobea scoparioides (en) Tradueix, Zataria multiflora (en) Tradueix, Segura, llúpol, pebreta, Isodon melissoides (en) Tradueix, Thymus nummularius (en) Tradueix, Coleus amboinicus (en) Tradueix, Origanum syriacum (en) Tradueix, Thymus capitatus (en) Tradueix, Thymus martinezii (en) Tradueix, Satureja thymbra (en) Tradueix, valeriana vera, Juniperus monticola (en) Tradueix, llimoner, Citrus ×iyo (en) Tradueix, Pernettya mucronata (en) Tradueix, Thymus karamarianicus (en) Tradueix, Mosla chinensis (en) Tradueix, Ziziphora hispanica (en) Tradueix, Zingiber mioga (en) Tradueix, Thymus saturejoides (en) Tradueix, Hyptis verticillata, Aloysia trifida (en) Tradueix, Lippia origanoides (en) Tradueix, Thymus quinquecostatus (en) Tradueix, Pomera, pomera silvestre europea, Thymus broussonetii (en) Tradueix, Farigola salsera, sajolida silvestre, fenoll de llop, orenga, peònia asiàtica, Minthostachys glabrescens (en) Tradueix, Thymus pulegioides (en) Tradueix, Dictam de Creta, Umbellularia, farigola, Hyptis mutabilis (en) Tradueix, Rooibos, Condea verticillata (en) Tradueix, Cantinoa mutabilis (en) Tradueix, peònia de jardí, Sideritis tragoriganum (en) Tradueix, Trachyspermum anethifolium (en) Tradueix, Thymus cilicicus (en) Tradueix, Thymus revolutus (en) Tradueix, Thymus zygioides (en) Tradueix, Xylopia sericea (en) Tradueix, Juniperus excelsa, Thymus bovei (en) Tradueix, Calamintha nepeta, Calamintha nepeta, Lippia adoensis (en) Tradueix, Thymus membranaceus, Lippia graveolens (en) Tradueix, Thymus daghestanicus (en) Tradueix, Thymus pastoralis (en) Tradueix, Juniperus jaliscana (en) Tradueix, Thymus fedtschenkoi (en) Tradueix, Paeonia suffruticosa, Limnophila repens (en) Tradueix, anís, Achillea cuneatiloba (en) Tradueix, dacsa, Artemisia sericea (en) Tradueix, menta borda, Mentha ×rotundifolia (en) Tradueix, menta boscana, menta verda, Tanacetum annuum (en) Tradueix, Laggera alata (en) Tradueix, Brucea javanica, Cistus ×incanus (en) Tradueix, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, Piper angustifolium (en) Tradueix, Salvia fruticosa, Origanum cordifolium (en) Tradueix, Thymbra spicata (en) Tradueix, llorer, poliol, olivarda, Origanum minutiflorum (en) Tradueix, Santolina insularis (en) Tradueix, pebrella, Thymus schimperi (en) Tradueix, Saussurea involucrata (en) Tradueix, Salvia sclarea, Origanum acutidens (en) Tradueix, Pulicaria undulata (en) Tradueix, Eupatorium capillifolium (en) Tradueix, romaní, Seriphidium spicigerum (en) Tradueix, taperera, MARDIUX, Clinopodium brownei (en) Tradueix, Origanum onites (en) Tradueix, Origanum intercedens (en) Tradueix, malagueta, Clinopodium serpyllifolium (en) Tradueix, Wedelia trilobata (en) Tradueix, Sphagneticola trilobata (en) Tradueix, Xylopia aromatica (en) Tradueix, Trachyspermum ammi (en) Tradueix, Nepeta racemosa (en) Tradueix, Hyptis spicigera (en) Tradueix, Cantinoa americana (en) Tradueix, api, Artemisia judaica (en) Tradueix, Clinopodium congestum (en) Tradueix, Eucalyptus bridgesiana (en) Tradueix, Pimenta racemosa (en) Tradueix, Pelargonium quercifolium (en) Tradueix, Clinopodium carolinianum (en) Tradueix, milfulles, mandariner, camamilla americana, api bord, Mikania cordifolia (en) Tradueix, Mikania congesta (en) Tradueix, Mikania banisteriae (en) Tradueix, Juglans nigra, Monarda fistulosa, murtra, Eucalyptus dealbata (en) Tradueix, Thymus longicaulis (en) Tradueix, Origanum sipyleum (en) Tradueix, comí, Achillea grandifolia (en) Tradueix, Aloysia citriodora (en) Tradueix, Aloysia triphylla (en) Tradueix, marialluïsa, Echinophora tenuifolia (en) Tradueix, Terminalia bentzoe (en) Tradueix, Alpinia zerumbet (en) Tradueix, Alpinia latilabris (en) Tradueix, Bunium persicum (en) Tradueix, Elwendia persica (en) Tradueix, Origanum hypericifolium (en) Tradueix, Mesosphaerum suaveolens (en) Tradueix, Hyptis suaveolens (en) Tradueix, Curcuma pierreana (en) Tradueix, Cryptocarya agathophylla (en) Tradueix, Salvia absconditiflora, Sideritis cretica (en) Tradueix, Mosla cavaleriei (en) Tradueix, anet, Micromeria cristata (en) Tradueix, pistatxer, Plectranthus amboinicus, Thymus eigii (en) Tradueix, Satureja spicigera (en) Tradueix, Salvia caespitosa (en) Tradueix, Thymus thracicus (en) Tradueix, Sideritis perfoliata (en) Tradueix, Sideritis athoa (en) Tradueix, Polygala senega (en) Tradueix, aloc, regalèssia, espígol, Piper auritum (en) Tradueix, Clinopodium alpinum (en) Tradueix, Eucalyptus camaldulensis, Sideritis romana (en) Tradueix, Origanum paniculatum (en) Tradueix, tanarida, Satureja bachtiarica (en) Tradueix, Heracleum antasiaticum (en) Tradueix, mangle vermell, Thymus pectinatus (en) Tradueix, Origanum adanense (en) Tradueix, Thymus Carmanicus (en) Tradueix, Thymus pubescens (en) Tradueix, Pimenta dioica, Ocimum carnosum (en) Tradueix, Ocimum selloi (en) Tradueix, Aeollanthus pubescens (en) Tradueix, Satureja cuneifolia (en) Tradueix, Thymus migricus (en) Tradueix, Ferula ovina (en) Tradueix, Lippia sidoides (en) Tradueix, Phyla nodiflora (en) Tradueix, Vaccinium ashei (en) Tradueix, Vaccinium virgatum, nabiu blau, canabassa, Fenigrec, Anabasis setifera (en) Tradueix, Bidens bipinnata, Thymus sibthorpii (en) Tradueix, Chiliadenus lopadusanus (en) Tradueix, Asarum asperum (en) Tradueix, Asarum fudsinoi (en) Tradueix, Asarum hatushimae (en) Tradueix, Asarum simile (en) Tradueix, matabou, Juniperus gamboana (en) Tradueix, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa (en) Tradueix, Diplotaenia cachrydifolia (en) Tradueix, Streptoglossa decurrens (en) Tradueix, Athroisma gracile (en) Tradueix, Sphaeranthus confertifolius (en) Tradueix, Bahia schaffneri (en) Tradueix, Picradeniopsis schaffneri (en) Tradueix, Tanacetum sinaicum (en) Tradueix, Clinopodium chilense (en) Tradueix, Chenopodium ambrosioides, te bord, Micromeria nervosa (en) Tradueix, boldo, Artemisia ludoviciana (en) Tradueix, Acanthospermum australe (en) Tradueix, Xanthium orientale (en) Tradueix, llepassa, botja pudent, Seriphidium herba-alba (en) Tradueix, Geigeria rigida (en) Tradueix, Geigeria acaulis (en) Tradueix, Pegolettia oxyodonta (en) Tradueix, Pulicaria arabica, Hyssopus seravschanicus (en) Tradueix, Ajania fastigiata (en) Tradueix, Lippia grata (en) Tradueix, Chrysanthemum indicum (en) Tradueix, Chrysanthemum indicum (en) Tradueix, Thymus maroccanus (en) Tradueix, Callitropsis arizonica (en) Tradueix, Cupressus arizonica, Heteranthemis viscidehirta (en) Tradueix, Endopappus macrocarpus (en) Tradueix, Cymbopogon schoenanthus (en) Tradueix, serrana rodona, timó blanc, Teucrium leucocladum (en) Tradueix, barballó, Apiaceae, lamiàcies, Aristoloquiàcies, Alpinia conchigera (en) Tradueix, Salvia cespitosa (en) Tradueix, Rhanterium epapposum (en) Tradueix, Helichrysum amorginum (en) Tradueix, Helichrysum italicum, geraniàcies, Alpinia galanga, vetiver, Achillea asiatica (en) Tradueix, Elsholtzia fruticosa (en) Tradueix, Micromeria juliana (en) Tradueix, Monarda citriodora (en) Tradueix, Satureja subspicata (en) Tradueix, brutònica, Teucrium cyprium (en) Tradueix, Teucrium divaricatum (en) Tradueix, Teucrium kotschyanum (en) Tradueix, Teucrium micropodioides (en) Tradueix, Teucrium oxylepis (en) Tradueix, Teucrium pseudoscorodonia (en) Tradueix, Teucrium salviastrum (en) Tradueix, Teucrium scorodonia, Thymus funkii (en) Tradueix, Thymus riatarum (en) Tradueix, Thymus citriodorus, Anemopsis, Anthemis aciphylla (en) Tradueix, artemísia anual, Baccharis dracunculifolia (en) Tradueix, Rangpur, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Thymbra capitata, Rhodiola rosea, Achillea millefolium var. borealis (en) Tradueix, Artemisia ammaniana (en) Tradueix, Asarum, Laggera decurrens (en) Tradueix, Litogyne gariepina (en) Tradueix, Betonica macrantha (en) Tradueix, Clinopodium grandiflorum (en) Tradueix, Drymosiphon grandiflorus (en) Tradueix, estepa de Creta, Dittrichia, Pomera comuna, Mikania parviflora (en) Tradueix, Origanum majoricum (en) Tradueix, gerani, Phyla nodiflora minor (en) Tradueix, Salvia rosmarinus (en) Tradueix, Thymus orespedanus (en) Tradueix, Xanthium, alcaravia, Cinnamomum, anís estrellat, arbre de la nou moscada, pebre negre, clavell d'espècia, Zingiber, Antiphiona fragrans (en) Tradueix, àrnica, Artemisia xerophytica (en) Tradueix, Athrixia elata (en) Tradueix, Calea hispida (en) Tradueix, Calea oxylepis (en) Tradueix, Calea villosa (en) Tradueix, Chamaecyparis obtusa var. formosana (en) Tradueix, Satsuma, coriandre, Eucalyptus polyanthemos (en) Tradueix, Eupatorium fortunei (en) Tradueix, Geigeria burkei (en) Tradueix, Duhaldea cappa (en) Tradueix, Inula nervosa (en) Tradueix, Mikania goyazensis (en) Tradueix, Mikania luetzelburgii (en) Tradueix, Mikania pohlii (en) Tradueix, brúcol, Monarda punctata (en) Tradueix, Plectranthus cylindraceus (en) Tradueix, Plectranthus montanus (en) Tradueix, Nepeta annua (en) Tradueix, Sideritis chamaedryfolia (en) Tradueix, herba de la feridura, Sideritis leucantha (en) Tradueix, Stellera chamaejasme (en) Tradueix, Thymus kosteletzkyanus (en) Tradueix, Thymus marschallianus (en) Tradueix, Trichocolea tomentella (en) Tradueix i Vaccinium vitis-idaea Modifica el valor a Wikidata
Rolantiinfecciós, agent antiinfecciós local i antifúngic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₄O Modifica el valor a Wikidata
Thymol2.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,97 g/cm³ (a 25 °C, sòlid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,5227 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat1 g/kg (aigua, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió49,6 °C
51 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició233 °C (a 101.325 Pa) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0 atm (a 18,9 °C)
0,0001 atm (a 37,9 °C)
0,001 atm (a 59,5 °C)
1 kPa (a 101,2 °C)
10 kPa (a 155 °C)
100 kPa (a 230,4 °C) Modifica el valor a Wikidata

El Timol (Thymol), fórmula química C10H14O, (també conegut com a 2-isopropil-5-metilfenol), (IPMP) és un compost químic natural, un monoterpè derivat del cimè, C10H14O, isomèric amb el carvacrol, que es troba en l'oli essencial del timó (altrament dit farigola) i que s'extreu com una substància cristal·lina blanca d'olor agradable i aromàtic i amb fortes propietats antisèptiques. La seva densitat és de 0,96 g/ml. El timol només és lleugerament soluble en aigua neutra però és molt soluble en alcohols i altres solvents orgànics. També s'anomena "Isopropil-m-cresol" i "hidroxi cimè".[1] Preparat per l'apicultura s'anomena Apiguard.

Història[modifica]

En l'antic Egipte es feia servir el timol i el carvacrol per preservar les mòmies, actualment se sap que ambdós compostos són biològicament actius contra bacteris i fongs.

El timol cristal·litzat va ser descobert per Caspar Neumann el 1719 i sintetitzat pur el 1842 per von M. Lallemand.

Usos[modifica]

El timol s'ha fet servir amb èxit per combatre la varroasi de les abelles.[2] Un ús menor és per matar les espores dels fongs que afecten els llibres vells. Tambés'ha fet servir per combatre algunes infeccions produïdes per insectes.[3] És un antisèptic actiu per exemple en la pasta dentrífica i combat la gingivitis.[4] La seva activitat antimicrobiana és per la seva estructura fenòlica, combat per exemple Aeromoans hydrophila i Staphylococcus aureus.[5]

També les plantes (Monarda fistulosa i Monarda didyma) són fonts naturals de timol.

Llista de plantes que contenen timol[modifica]

Toxicologia[modifica]

Té una toxicitat mínima amb un risc mínim.[15]

Vegeu també[modifica]

Notes i referències[modifica]

  1. Webster's 1913 dictionary)
  2. Almond farmers seek healthy bees
  3. The Rural School and Hookworm Disease. Jno A Ferrell, 1914 http://books.google.cat/books?id=omYAAAAAYAAJ&dq=THE+RURAL+SCHOOL+AND+hookworm+disease&printsec=frontcover&source=bl&ots=MzB2Qc83MN&sig=XuzEewv27ty90cJ3IxS8fhyh0A4&hl=ca&ei=KHKUSsOVKY_QsQOmnNnZBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1#v=onepage&q=&f=true
  4. Filoche, S.K.; Soma, K.; Sissons, C.H. Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate. Oral Microbiol Immunol 2005, 20, 221-225.
  5. Dorman, H.J.D.; Deans, S.G. Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils. J. Appl. Microbiol. 2000, 88, 308-316.
  6. 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7 [Consulta: 29 març 2010].
  7. 7,0 7,1 Goodner, K.L. et al.; Mahattanatawee, K; Plotto, A; Sotomayor, J; Jordan, M «Aromatic profiles of Thymus hyemalis and Spanish T. vulgaris essential oils by GC–MS/GC–O». Industrial Crops and Products, 24, 3, 2006, pàg. 264–268. DOI: 10.1016/j.indcrop.2006.06.006 [Consulta: 5 juliol 2009].
  8. Lee, Seung-Joo et al.; Umano, K; Shibamoto, T; Lee, K «Identification of volatile components in basil (Ocimum basilicum L.) and thyme leaves (Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties». Food Chemistry, 91, 1, 2005, pàg. 131–137. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.05.056 [Consulta: 5 juliol 2009].
  9. Moldão-Martins, M. et al.; Palavra, A; Beiraodacosta, M; Bernardogil, M «Supercritical CO2 extraction of Thymus zygis L. subsp. sylvestris aroma». The Journal of Supercritical Fluids, 18, 1, 2000, pàg. 25–34. DOI: 10.1016/S0896-8446(00)00047-4 [Consulta: 5 juliol 2009].
  10. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry. Elsevier, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060 [Consulta: 29 març 2010].
  11. Ozkan, Gulcan et al.; Baydar, H; Erbas, S «The influence of harvest time on essential oil composition, phenolic constituents and antioxidant properties of Turkish oregano (Origanum onites L.)». Journal of the Science of Food and Agriculture, 90, 2, 2009, pàg. 205–209. DOI: 10.1002/jsfa.3788. PMID: 20355032 [Consulta: 29 març 2010].
  12. Lagouri, Vasiliki et al.; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios «Composition and antioxidant activity of essential oils from Oregano plants grown wild in Greece». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, 197, 1, 1993, pàg. 1431–4630. DOI: 10.1007/BF01202694 [Consulta: 29 març 2010].
  13. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  14. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  15. [enllaç sense format] http://www.epa.gov/fedrgstr/EPA-PEST/2009/March/Day-25/p6262.pdf
  16. Xu, J. et al.; Zhou, F; Ji, BP; Pei, RS; Xu, N «The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli». Letters in Applied Microbiology. John Wiley & Sons, 47, 3, 2005, pàg. 174–179. DOI: 10.1111/j.1472-765X.2008.02407.x. PMID: 19552781 [Consulta: 29 març 2010].
  17. Rivas, Lucia et al.; McDonnell, MJ; Burgess, CM; O'Brien, M; Navarro-Villa, A; Fanning, S; Duffy, G «Inhibition of verocytotoxigenic Escherichia coli in model broth and rumen systems by carvacrol and thymol». International Journal of Food Microbiology. Elsevier, 139, 1 - 2, 2010, pàg. 70–78. DOI: 10.1016/j.ijfoodmicro.2010.01.029. PMID: 20153068 [Consulta: 29 març 2010].
  18. 18,0 18,1 Ettayebi, Khalil et al.; El Yamani, Jamal; Rossi-Hassani, Badr-Din «Synergistic effects of nisin and thymol on antimicrobial activities in Listeria monocytogenes and Bacillus subtilis». FEMS Microbiology Letters. John Wiley & Sons, 183, 1, 2006, pàg. 191–195. DOI: 10.1111/j.1574-6968.2000.tb08956.x [Consulta: 29 març 2010].

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Timol