Tiourea

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicTiourea
Substància químicacompost químic, cancerigen i antioxidant (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular76,01 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolindicador i reactius Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaCH₄N₂S Modifica el valor a Wikidata
Thiourea.png
SMILES canònic
Model 2D
C(=S)(N)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió177 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Tiourea
Tiourea

La tiourea (en anglès thiourea) és un compost organosulfurat amb la fórmula química SC(NH₂)₂. Estructuralment és similar a la urea, excepte perquè l'àtom d'oxigen està substituït per un de sofre, però les propietats de la urea i la tiurea difereixen significativament. La tiurea és un reactiu de la síntesi orgànica. les "tiourees" fan referència a una àmplia classe de compostos que tenen l'estructura general de (R¹R²N)(R3R4N)C=S. Les tiourees estan relacionades amb la ioamida, e.g. RC(S)NR₂, on R és metil, etil, etc.

Estructura general d'una tiourea

Estructura i enllaços[modifica]

La tiourea és una molècula planar. La distància de l'enllaç C=S és 1,60 àngstroms, en la tiourea es presenta en dues formes tautomèriques:

tiourea

Producció[modifica]

La producció anual de tiourea és al voltant de 10.000 tones. Es produeix a partir del triocianat d'amoni però més sovint es fa per reacció del sulfur d'hidrogen amb cianamida càlcica en presència de diòxid de carboni.

Molts derivats de la tiourea són útils en l'organocatàlisi.[1]

Tiourea substituïda

Aplicacions[modifica]

La principal aplicació de la tiourea és en el processament tèxtil.[2]

En la síntesi orgànica la tiourea redueix els peròxids als seus corresponents diols.[3]

La tiourea de forma comuna s'usa com font de sulfur.

També es fa servir la tiourea per construir blocs de derivats de la pirimidina.

derivts de la pirimidina

Com a detergent en productes per netejar la plata.[4]

Seguretat[modifica]

La LD50 de la tiourea és 125|u=mg/kg oralment per les rates.[5] S'ha informat de l'allargament de la glàndula tiroidea, ja que la tiourea interfereix amb la captació del iode.

Referències[modifica]

  1. Koketsu, Mamoru; Kobayashi, Chikashi; Ishihara, Hideharu «Synthesis ofN-arylS-alkylthiocarbamates». Heteroatom Chemistry, 14, 4, 2003, pàg. 374. DOI: 10.1002/hc.10163.
  2. Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803
  3. C. Kaneko, A. Sugimoro, and S. Tanaka «A facile one-step synthesis of cis-2-cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes». Synthesis, 1974, 12, 1974, pàg. 876. DOI: 10.1055/s-1974-23462.
  4. Anthony Esposito. "Peñoles, UAM unveil pilot thiourea Au-Ag leaching plant - Mexico". Business News Americas (July 13, 2007).
  5. [enllaç sense format] http://gis.dep.wv.gov/tri/cheminfo/msds1385.txt Arxivat 2010-05-27 a Wayback Machine.

Bibliografia[modifica]

  • The Chemistry of double-bonded functional groups edited by S. Patai. pp 1355–1496. John Wiley & Sons. New York, NY, 1977. ISBN 0-471-92493-8.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tiourea