Warfarina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacWarfarina
Warfarin.svg
Malaltia objectetromboflebitis, fibril·lació auricular, complicacions postoperatòries, ictus silenciós, embòlia pulmonar, cardiopatia, valvulopatia, aleteig auricular, trombosi i accident isquèmic transitori Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • AU: D
  • EUA: X (Contraindicat)
ViaOral o intravenós
Grup farmacològicanticoagulant Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCB01AA03 B01AA03 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC19H16O4
Massa molecular308,33 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
Punt de fusió322 °F Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat en aigua0,002 g/100 g Modifica el valor a Wikidata
CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat100%
Unió proteica99,5%
MetabolismeHepàtic: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 and 3A4
Vida mitjana2.5 days
ExcrecióRenal (92%)
Identificadors
(RS)-4-hidroxi-3-(3-oxo-1-fenilbutil)-
2H-cromen-2-ona
Número CAS81-81-2
PubChem (CID)6691
IUPHAR/BPS6853 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankAPRD00341
ChemSpider10442445 Modifica el valor a Wikidata
UNII5Q7ZVV76EI Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01541 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI87732 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL1464 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.001.253

La warfarina (també comercialitzat amb les marques Coumadin™, Jantoven™, Marevan™, i Waran™) és un anticoagulant que en medicina s'administra oralment o, molt rarament, per injecció. També s'utilitza com a plaguicida contra rates i ratolins.

Descripció[modifica]

La warfarina és un derivat sintètic de la cumarina, un producte químic trobat de forma natural a moltes plantes, notablement (Galium odoratum, Rubiaceae), i en nivells més baixos en la regalèssia, la lavanda i altres espècies. La warfarina es desenvolupà originalment com un raticida; tanmateix, altres verins més recents són molt més potents i tòxics (p. ex. brodifacoum). La warfarina i els rodenticides actuals pertanyen a la mateixa classe de fàrmacs (cumarines) i els dos disminueixen la capacitat de coagulació de la sang interferint amb el reciclatge de la vitamina K. La warfarina inhibeix la reductasa de la vitamina K, que és l'enzim responsable del reciclatge de la vitamina K oxidada per a reciclar-la al sistema. Per aquesta raó, també s'anomena als medicaments d'aquesta classe com a antagonistes de la vitamina K.[1]

Estereoquímica[modifica]

La warfarina conté un estereocentre i consta de dos enantiòmers. Es tracta d'un racemate, és a dir, una barreja 1: 1 de ( R ) - i el ( S ) - forma:[2]

Enantiómer de warfarina
(R)-Warfarin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 5543-58-8
(S)-Warfarin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 5543-57-7

Història[modifica]

El compost va ser descobert per Karl Paul Link i el seu equip en la dècada de 1940.[3][4] La warfarina es deriva de la micotoxina anticoagulant natural dicumarol, que es troba al trèvol dolç putrefacte i que causa la mort per sagnat excessiu dels animals que mengen la planta.[5] els seus descobridors van identificar les propietats de la warfarina com rodenticida,[6] pel control de ratolins i rates en àrees residencials, industrials i agrícoles i més tard en la seva aplicació com anticoagulant.

Ús mèdic[modifica]

En el seu ús mèdic, en molts trastorns s'utilitza per a profilaxi de trombosis i embòlies. La seva activitat s'ha de controlar mitjançant anàlisi de sang per a controlar el temps de protrombina o raó internacional normalitzada (INR). S'anomena així en honor de la Wisconsin Alumni Research Foundation.

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

  1. Ansell J, Hirsh J, Poller L, Bussey H, Jacobson A, Hylek E «The pharmacology and management of the vitamin K antagonists: the Seventh ACCP Conference on Antithrombotic and Thrombolytic Therapy». Chest, 126, 3 Suppl, 2004, pàg. 204S–233S. DOI: 10.1378/chest.126.3_suppl.204S. PMID: 15383473.
  2. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.
  3. Overman, R. S .; Stahmann, M. A .; Huebner, C. F .; Sullivan, W. R .; Spero, L .; Doherty, D. G .; Ikawa, M .; Graf, L. H .; Roseman, S .; Link, K. P. «[http: //www.jbc.org/content/153/1/5.full. pdf Studies on the hemorrhagic sweet clover disease. III. Anticoagulant activity and structure in the 4- hydroxycoumarin group]». Journal of Biological Chemistry, 153, 1944, pàg. 5-24.
  4. Ikawa, M .; Stahmann, M. A .; Link, K. P. «4-Hydroxycoumarins. V.Condensation of α, β-unsaturated ketones with 4-hydroxycoumarin». Journal of the American Chemical Society, 66, 1944, pàg. 902-906. DOI: 10.1021 / ja01234a019.
  5. Golen, David E.; Armen H. Tashjian, Ehrin J. Armstrong. «Chapter 22: Pharmacology of Hemostasis and Thrombosis». A: Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy (en anglès). 3a. Lippincott Williams & Wilkins, 2011, p. 387-389. ISBN 1608312704. 
  6. Scheel, L. D.; Wu, D.; Link, K. P.. «4-Hydroxycoumarin anticoagulants». A: Abstracts of papers. 116th Meeting American Chemical Society. Basado en la disertación doctoral de L. D. Scheel y en la tesis de Master of Science de Dorothy Wu, Universidad de Wisconsin, junio de 1949, 18-23 de septiembre de 1949, p. 7L. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Warfarina