Àcid cianúric
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 129,017 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₃N₃O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid cianúric o 1,3,5-triazine-2,4,6-triol és un compost químic amb la fórmula (CNOH)₃. És una triazina que té molts sinònims industrialment. És un sòlid blanc inodor precursor o component dels lleixius, desinfectants i herbicides.[1]
Propietats[modifica]
L'àcid cianúric és el trímer cíclic de l'àcid ciànic, HOCN. La seva desprotonació amb bases dona una sèrie de sals de cianurat:
- [C(O)NH]₃ ⇌ [C(O)NH]₂[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)[2]
- [C(O)NH]₂[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]₂2− + H+ (pKa = 11.40)
- [C(O)NH][C(O)N]₂2− ⇌ [C(O)N]₃3− + H+ (pKa = 13.5)
Síntesi[modifica]
L'àcid cianúric (CYA) va ser sintetitzat primer per Friedrich Wöhler el 1829 per la descomposició tèrmica de la urea i l'àcid úric.[3] Actualment de forma industrial es fa per piròlisi de la urea que allibera amoníac[1]
- 3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃
CYA crystallizes from water as the dihydrate.
Es pot produir àcid cianúric per la hidròlisi de la melamina. [4][5]
Les impurese en la deshidratació inclouen àcid isociànic, biuret, i triuret:
- H₂N-CO-NH₂ → HNCO + NH₃
- H₂N-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH₂
- H₂N-CO-NH-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH-CO-NH₂
Una impuresa en la producció de CYA és l'amelida: 3 H₂N-CO-NH-CO-NH₂ → [C(O)]₂(CNH₂)(NH)₂N + 2 NH₃ + H₂O
Usos[modifica]
- L'àcid cianúric es fa servir per estabilitzar el clor en les piscines.
- És precursor dels cianurats clorinats:
- [C(O)NH]₃ + 2 Cl₂ + 2 NaOH → [C(O)NCl]₂[C(O)NH]
- Precursor d'agents d'enllaç creuat
.[6]
- En els aliments per al bestiar i en la seva aigua de beguda
.[7] Cyanuric acid has been used as NPN. For example, Archer Daniels Midland manufactures an NPN supplement for cattle, which contains biuret, triuret, cyanuric acid and urea.[8]
Seguretat[modifica]
L'àcid cianúric està classificat com "essencialment no tòxic· (essentially nontoxic).[1] La seva dosi letal LD50 és de 7700 mg/kg en rates.[9]
Tanmateix, quan l'àcid cianúric es presenta junt amb la melamina (també poc tòxica), formen cristalls extremadament insoluble,[10] que porten a formar pedres al ronyó i potencialment fallada del ronyó i la mort com va passar a la crisi de la llet a la Xina del 2008.
Referències[modifica]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
- ↑ "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
- ↑ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
- ↑ «Process for preparing pure cyanuric acid», 14-07-1981. [Consulta: 10 desembre 2007].
- ↑ «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams», 22-03-1977. [Consulta: 10 desembre 2007].
- ↑ «Merck Turbidity Test». Merck, 06-06-2003. [Consulta: 6 maig 2007].
- ↑ «21CFR573.220 Feed-grade biuret». U.S. Food and Drug Administration, 01-04-2006. [Consulta: 6 maig 2007].
- ↑ «Roughage Buster Plus: ingredients». Archer Daniels Midland. [Consulta: 6 maig 2007].
- ↑ U.S. Food and Drug Administration, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Arxivat 2007-12-16 a Wayback Machine. Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
- ↑ "Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food" Arxivat 2007-05-18 a Wayback Machine., American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27.
Enllaços externs[modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cianúric |
- International Chemical Safety Card 1313
- Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page Arxivat 2008-10-20 a Wayback Machine. – News and developments updated regularly