2-Cloro-1,1-difluoroetè

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Aquest article (o aquesta secció) necessita alguna millora en els seus enllaços interns.
Falta enllaçar les paraules més significatives als articles corresponents
Infotaula de compost químic2-Cloro-1,1-difluoroetè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular97,973 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂HClF₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(=C(F)F)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−138,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició−18,55 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata

El 2-cloro-1,1-difluoroetè, també és conegut com a: R1122, u-HCFC-1122 o HCFO-1122. Aquest compost és un clorofluorocarbur (aquestes substàncies, també es denominen com CFC, provenen d'hidrocarburs saturats després de subsistuir els àtoms d’hidrogen (H) per àtoms de Clor (Cl) i Flúor (F))[1]  insaturat (té almenys un doble enllaç), i és tòxic; es pot escriure com CF2 =CHCl. La part HCFO del nom significa hidroclorofluoroolefina (gasos fluorats d’efecte hivernacle, aquests són artificials i són molt presents dintre de la societat d’avui dia). Un altre isòmer constitucional (és a dir, tenen la mateixa fórmula molecular, però diferents fórmules estructurals)[2] d’aquest, és l'1-cloro-1,2-difluoroetilè, que és conegut com a HCFO-1122a

HISTÒRIA[modifica]

Aquest compost va ser sintetitzat en motiu de continuar amb la investigació de la química orgànica.

ESTAT NATURAL[modifica]

El 2-cloro-1,1-difluoroetè no es troba en estat natural, fet que va ser sintetitzat a un laboratori mentre feien experiments sobre la química orgànica (aquesta que dins tots els composts té carboni (C),

FORMACIÓ[modifica]

Una de les maneres de formar HCFO-1122, és mitjançant la deshidrocloració (llevar tots els hidrògens (H) i els clors (Cl) o també coneguts com a clorur d’hidrogen (HCl), que es basa a escalfar HCFC-132b a 600 °C, preferentment amb un poc de tetraclorur de carboni (CCl4) per a arribar a un rendiment d’un 70%.

La reacció duita a terme seria la següent: CH2ClCClF2 → CHCl=CF2 + HCl[3]

També es pot utilitzar HCFC-132a, però l’eficiència és menor: CHCl2CHF2 → CHCl=CF2 + HCl[3]

Si s’intenta fer amb HFC-134a a partir de HCFC-133a, es produeix un poc de HCFO-1122 com a fruit d’un producte secundari mitjançant la deshidrofluoració (llevar els hidrògens (H) i els fluors (F) o també els fluorurs d’hidrogen (HF)): [3] CF3CH2Cl → CHCl=CF2 + HF.[3]

PROPIETATS[modifica]

FORMA I MIDA[modifica]

El 2-cloro-1,1-difluoroetè té una forma plana amb tots els àtoms en el mateix pla. Els dos àtoms de fluor es poden distingir per si un està més a prop de l'hidrogen o del clor F(H) o F(Cl).

Les distàncies d’aquest compost orgànic és C=C 1.303 Å, C-F(H) 1.321 Å, C-F(Cl) 1.320 Å, C-Cl 1.731 Å, C-H 1.083 Å. Pels angles d’enllaç: ∠CCF(H) 123.4°, ∠CCF(Cl) 126.1°, ∠CCH 128.3°, ∠CCCl 121°.[4]

ESPECTRE[modifica]

L’espectre dins termes físics, és la distribució de la intensitat d’una radiació en funció d’una magnitud característica, com la longitud d’ona, energia o temperatura.

En el cas del 2-cloro-1,1-difluoroetè, l’espectre d’infrarojos inclou bandes d’absorció fortes a v10 a 751,1 cm-1, v5 a 971,5 i 970,2 cm-1, v4 a 1200,7 cm-1, v3 a 1341,7 cm-1, i v2 a 1747,5 cm-1.[5]

Les bandes d’absorció més febles es troben a v7 a 578,0 i 577,4 cm-1, v6 a 844.9 i 842,8 cm-1 i v1 a 3135,9 cm-1.[5]

Una estimació de la potència de forçament radiatiu és de 0.098 W m2 ppbv-1 i el potencial d’escalfament global és d’entre 1,5 i 4,5 en un període d’uns cent anys.[5]

Aquest gas té una duració dins l’atmosfera terrestre de només uns 10 a 30 dies, es va disminuint mitjançant la contaminació.[5]

ALTRES PROPIETATS[modifica]

Tenint en compte que la seva fórmula molecular és C2HClF2  i les masses atòmiques d’aquesta molècula són MC=12,001 g/mols, MH= 1,00784 g/mol, MCl= 35,453 g/mol, MF=18,998403 g/mol. La seva massa molecular és de 98,48 g/mol

Mitjançant una sèrie d’experiment han determinat el seu punt de fusió està als -138,5 °C (134,5 K) i, per altra banda, el punt d’ebullició és de -17 °C (256 K). Com a densitat té 1,275 g/mL. S’ha de tenir en compte que aquestes dades provenen d’experiments, i amb un altre estudi podria haver-hi algunes modificacions o diferències.[6]

OCURRÈNCIA[modifica]

El 2-cloro-1,1-difluoroetè, pot ser contaminant en HFC-134a.[6] Es pot formar mitjançant l’eliminació de HCl o HF d’altres HCFC com l’HCFC-133a.

Amb aquesta reacció: CF3 CH2 Cl → CF2  =CHCl + HF

Es pot eliminar de la mescla mitjançant diferents processos físics, com l’absorció i per altra banda, processos químics, fluoritzant-la, reduint-la o bé oxidant-la.[7]

Un exemple específic per a utilització dins la medicina del HFC-134a es necessiten menys de 5ppm d’HCFC-1122.[8]

Els éssers humans que han estat anestesiats amb halotà, converteixen una part del cos en 2-Cloro-1,1-difluoroetè i després l’exhalen.[9]

REACCIONS[modifica]

Quan aquest es irradiat per llum ultraviolada (una radiació que rep el nom d'ultraviolada o radiació UV. La seva particularitat té a veure, com t'hem explicat, amb la seva longitud d'ona,compresa entre els 100 nm (100 × 10−9 m) i els 400 nm (400 × 10−9 m) aproximadament.)[10] a 192 nm, el 2-Cloro-1,1-difluoroetè separa el clorur d’hidrogen (HCl) per formar un carbè (Cadascun dels compostos que contenen un carboni que forma dos enllaços covalents, un amb cada àtom adjacent, disposats angularment i que posseeix un parell d'electrons no enllaçants):[11] (difluorovinilidè), amb la següent equació química: CF2=CHCl → CF2=C: + HCl.[12] El difluoroviniliden (C6H3D2F2N) no es converteix en difluoroacetilè (FC≡CF), sinó que sobreviu i reacciona amb altres molècules.[13] També es pot eliminar el flurour d’hidrogen (HF) per produir clorofluoroacetilè (ClC≡CF).[14]

El 2-Cloro-1,1-difluoroetè pot ser eliminat des del HFC-134a mitjançant l’oxidació del permanganat de potassi (KMnO4).[15] Una alternativa, l’oxidació es pot produir amb el peròxid d’hidrogen (H2O2). La fluoració (afegir fluor (F) al compost) es pot produir amb el fluorur d’hidrogen (HF) amb un catalitzador de triòxid de crom (CrO3), produint així CF3CH2Cl. Amb fluor (F) al voltant dels -60 °C (o 213K) formant CF3CHClF.[16]

Amb aquesta molècula (2-cloro-1,1-difluoroetè), es coneix un complex d’argó (Ar). L’àtom d’argó està fora del pla dels altres àtoms,  al costat de l’àtom de clor (Cl).[4]

Quan s’escalfa amb ciclopentadiè a 170 °C (446K), es produeixen derivats bicíclics del norbonè.[17]

Si ho escalfam amb hidrogen (H), es desclora convertint-se en l'1,1-difluoroetà saturat.[18]

El triclorosilà reacciona afegint-se a través del doble enllaç, produint principalment tricloro-(2,2-difluoroetil)silà. A mesura que augmenten els nivells de 2-cloro-1,1-difluoroetè, es produeix més tricloro-(2-cloro-2,2-difluoroetil)silà i tricloro-(2-cloro-1,1-difluoroetil)silà.[19]

UTILITAT[modifica]

El 2-cloro-1,1-difluoroetè és un intermedià en la fabricació de fluorosurfactants, agents d’acabat de tèxtils els quals contenen fluor, resines modificades amb fluor de silici orgànic i altres productes de química fina que contenen fluor.[5]

TOXICITAT[modifica]

Sempre que parlem del 2-cloro-1,1-difluoroetè, ens trobarem amb dos pictogrames; el primer amb una flama, que significa què és inflamable, i es pot pegar foc. Per altra banda, el segon amb una exclamació, que vol dir què és irritant, provocant afectes adversos com nàusees i vòmits, i també problemes al sistema respiratori.[20]

REFERÈNCIES[modifica]

  1. ↑ «CFC (Clorofluorocarburos) | PRTR España». [Consulta: 9 març 2024].
  2. ↑ «1.2: Isómeros constitucionales» (en castellà), 30-10-2022. [Consulta: 9 març 2024].
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Sicard, Alexandre J.; Baker, R. Tom «Fluorocarbon Refrigerants and their Syntheses: Past to Present» (en anglès). Chemical Reviews, 120, 17, 09-09-2020, pàg. 9164–9303. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00719. ISSN: 0009-2665.
  4. ↑ 4,0 4,1 Leung, Helen O.; Marshall, Mark D.; Messinger, Joseph P.; Knowlton, Gregory S.; Sundheim, Kathryn M. «The microwave spectra and molecular structures of 2-chloro-1,1-difluoroethylene and its complex with the argon atom» (en anglès). Journal of Molecular Spectroscopy, 305, 2014-11, pàg. 25–33. DOI: 10.1016/j.jms.2014.09.011.
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Sicard, Alexandre J.; Baker, R. Tom «Fluorocarbon Refrigerants and their Syntheses: Past to Present» (en anglès). Chemical Reviews, 120, 17, 09-09-2020, pàg. 9164–9303. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00719. ISSN: 0009-2665.
  6. ↑ 6,0 6,1 «2-Chloro-1,1-difluoroethene | C2HClF2 | ChemSpider». [Consulta: 9 març 2024].
  7. ↑ Manzer, L.E. «An overview of the commercial development of chlorofluorocarbon (CFC) alternatives» (en anglès). Catalysis Today, 13, 1, 1992-03, pàg. 13–22. DOI: 10.1016/0920-5861(92)80183-N.
  8. ↑ Noakes, Tim «Medical aerosol propellants» (en anglès). Journal of Fluorine Chemistry, 118, 1-2, 2002-12, pàg. 35–45. DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00191-4.
  9. ↑ Sharp, J. Howard; Trudell, James R.; Cohen, Ellis N. «Volatile Metabolites and Decomposition Products of Halothane In Man» (en anglès). Anesthesiology, 50, 1, 01-01-1979, pàg. 2–8. DOI: 10.1097/00000542-197901000-00002. ISSN: 0003-3022.
  10. ↑ «Llum ultraviolada: què és i per a què serveix?», 29-08-2023. [Consulta: 9 març 2024].
  11. ↑ «carbè - Diccionari de química | TERMCAT». [Consulta: 9 març 2024].
  12. ↑ Huang, Yibo; Gordon, Robert J. «The ultraviolet photodissociation dynamics of 2-chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). The Journal of Chemical Physics, 106, 4, 22-01-1997, pàg. 1418–1420. DOI: 10.1063/1.473290. ISSN: 0021-9606.
  13. ↑ Brahms, John C.; Dailey, William P. «Difluoropropadienone as a source of difluorovinylidene and difluorodiazoethene» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 112, 10, 1990-05, pàg. 4046–4047. DOI: 10.1021/ja00166a056. ISSN: 0002-7863.
  14. ↑ Martínez-Núñez, Emilio; Vázquez, Saulo «Quasiclassical trajectory calculations on the photodissociation of CF2CHCl at 193nm: Product energy distributions for the HF and HCl eliminations» (en anglès). The Journal of Chemical Physics, 122, 10, 08-03-2005. DOI: 10.1063/1.1859276. ISSN: 0021-9606.
  15. ↑ Manzer, L. E. «The CFC-Ozone Issue: Progress on the Development of Alternatives to CFCs» (en anglès). Science, 249, 4964, 06-07-1990, pàg. 31–35. DOI: 10.1126/science.249.4964.31. ISSN: 0036-8075.
  16. ↑ Gambaretto, Giampaolo P. Fluorine chemistry in Italy. Elsevier, 2000, p. 241–246. 
  17. ↑ Jacobson, Barry M.; Bartlett, Paul D. «Cycloaddition. XV. Competing mechanisms in the reactions of cyclopentadiene with trifluoroethylene and 2-chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). The Journal of Organic Chemistry, 38, 5, 1973-03, pàg. 1030–1041. DOI: 10.1021/jo00945a035. ISSN: 0022-3263.
  18. ↑ Lacher, J. R.; Kianpour, A.; Oetting, F.; Park, J. D. «Reaction calorimetry. The hydrogenation of organic fluorides and chlorides». Transactions of the Faraday Society, 52, 1956, pàg. 1500. DOI: 10.1039/tf9565201500. ISSN: 0014-7672.
  19. ↑ Bevan, William I.; Haszeldine, Robert N.; Middleton, John; Tipping, Anthony E. «Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part XII. Reactions of trichlorosilane with 2-chloro- and 2-bromo-1,1-difluoroethylene» (en anglès). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 21, 1974, pàg. 2305. DOI: 10.1039/dt9740002305. ISSN: 0300-9246.
  20. ↑ PubChem. «2-Chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). [Consulta: 9 març 2024].
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Cloro-1,1-difluoroetè&oldid=33403163»