Metohexital

Metohexital

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	262,131742 Da
Rol	intravenous anesthetics (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₄H₁₈N₂O₃
SMILES canònic	Model 2D CCC#CC(C)C1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)CC=C
Identificador InChI	Model 3D

Methohexital o Methohexitone (comercialitzat amb les marques Brevital i Brietal) és un medicament que és un derivat barbitúric. Es classifica com d'acció curta i té un inici d'acció ràpid. Té efectes semblants al tiopental, un fàrmac amb el qual disputava el mercat dels anestèsics.

Farmacologia

El metohexital enllaça per un lloc diferent que està associat amb ionófors Cl ^- amb els receptors GABA A. Això augmenta el temps d'obertura dels ionopors ^{Cl -}, causant un efecte inhibitori.

El metabolisme del metohexital és principalment hepàtic mitjançant la desmetilació i l'oxidació. L'oxidació de la cadena lateral és el principal mitjà de metabolisme implicat en l'acabament de l'activitat biològica del fàrmac.

Indicacions

El metohexital s'utilitza principalment per induir anestèsia i se sol subministrar com una sal de sodi (és a dir, metohexital de sodi). Només s'utilitza en hospitals o entorns similars, sota estricta supervisió, al Brasil no es pot prescriure només administrar, és a dir, les persones no tenen accés a comprar aquest medicament.

S'ha utilitzat habitualment per induir sedació profunda o anestèsia general per a cirurgies i procediments dentals. A diferència de molts altres barbitúrics, el metohexital redueix el llindar convulsiu, una propietat que el fa especialment útil quan es proporciona anestèsia per a la teràpia electroconvulsiva (TEC). I la taxa de recuperació ràpida amb l'augment de la consciència entre tres i set minuts després de la inducció i la recuperació completa en 30 minuts és un avantatge important respecte a altres barbitúrics ECT.

Síntesi

El metohexital es pot sintetitzar de la manera clàssica de fer derivats de l'àcid barbitúric, en particular fent reaccionar derivats d'èster malònic amb derivats d'urea. L'èster alil-(1-metil-2-pentinil)malònic resultant es sintetitza mitjançant l'alquilació posterior del propi èster malònic, començant per la 2-bromo-3-hexina, que dóna l'èster (1-metil-2-pentinil)malònic, i després pel bromur d'alil. En el pas final, la reacció de l'èster malònic disubstituït amb N- metilurea dóna metohexital.