Reacció de Mannich

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure

La reacció de Mannich és una reacció orgànica tricomponent que consisteix en l'amino-alquilació amb formaldehid i amoníac (o qualsevol amina primària o secundària) d'un protó àcid situat en posició α d'un grup carbonil. El producte final és un compost β-aminocarbonílic, conegut com a base de Mannich.

Reacció de Mannich
Reacció de Mannich

Mecanisme[modifica]

El mecanisme de la reacció de Mannich comença amb la formació d'un ió imini a partir del formaldehid i l'amina:

Mecanisme de la formació del ió imini en la reacció de Mannich
Mecanisme de la formació del ió imini en la reacció de Mannich

El compost carbonílic pot tautomeritzar a la seva forma enòlica i atacar el ió imini:

Mecanisme de formació de la base de Mannich a partir de l'ió imini i el compost carbonílic
Mecanisme de formació de la base de Mannich a partir de l'ió imini i el compost carbonílic