Transposició de McLafferty
Es coneix com a transposició de McLafferty una reacció observada en espectrometria de masses durant la fragmentació o dissociació d'ions orgànics. S'observa que una molècula que conté un ceto-grup sofreix una fragmentació β, alhora que l'oxigen del grup carbonil ataca un hidrogen en posició γ, la qual cosa condueix a la formació d'un grup hidroxil. Aquest reordenament pot tenir lloc mitjançant un mecanisme radical o iònic.
Exemple de la transposició de McLafferty
El fenomen va ser descrit per primera vegada l'any 1954 per Nicholson a la Divisió de Física Química al CSIRO a Austràlia.[1] Cinc anys més tard, el químic nord americà Fred McLafferty va publicar-ne una descripció que va fer que s'associés el seu nom a la reacció.[2][3][4]
Referències[modifica]
- ↑ Nicholson, A. J. C. «The photochemical decomposition of the aliphatic methyl ketones» (en anglès). Transactions of the Faraday Society, 50, 1954, pàg. 1067. DOI: 10.1039/TF9545001067.
- ↑ McLafferty, F. W. «Mass Spectrometric Analysis. Molecular Rearrangements». Analytical Chemistry, 31, 1, gener 1959, pàg. 82–87. DOI: 10.1021/ac60145a015.
- ↑ Gross, Michael L. «Focus in honor of Fred McLafferty, 2003 Distinguished Contribution Awardee, for the discovery of the “McLafferty Rearrangement”». Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 15, 7, juliol 2004, pàg. 951–955. DOI: 10.1016/j.jasms.2004.05.009.
- ↑ Nibbering, Nico M. M. «The McLafferty rearrangement: A personal recollection». Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 15, 7, juliol 2004, pàg. 956–958. DOI: 10.1016/j.jasms.2004.04.025.