Àcid tridecanoic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid tridecanoic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular214,193 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₃H₂₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid tridecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid tridecílic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb tretze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C13:0.

A temperatura ambient és un sòlid cristal·lí incolor que fon a 44,5 °C, amb densitat 0,8458 g/cm³ i punt d'ebullició de 312,4 °C (192,2 °C a una pressió de 16 mm de Hg).[1] La seva estructura cristal·lina a alta temperatura és monoclínica i pertany al grup espacial A 2/a; la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 9,8536 Å, b = 4,9402 Å, c = 73,6593 Å, α = 90°, β = 125,9471° i γ = 90°.[2] A baixa temperatura també és monoclínica, pertany al grup espacial C2/c, amb valors a = 59,880 Å, b = 4,9425 Å, c = 9,8118 Å, α = 90°, β = 93,800 ° i γ = 90°.[3] A 50 °C el seu índex de refracció és 1,4328. És lleugerament soluble en aigua i soluble en etanol i èter. És combustible.[1] Com a àcid té un pKa = 4,95.[4]

En persones sanes se'l ha detectat, però no quantificat, en la saliva. En persones que pateixen colitis se'l ha detectat en la femta.[4] En begudes alcohòliques s'ha detectat a la cervesa i al rom.[5]

S'empra en síntesi orgànica i en recerca mèdica.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Larrañaga, M.D.; Lewis, R.J.; Lewis, R.A.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9781118135150. 
  2. Gbabode, Gabin; Negrier, Philippe; Mondieig, Denise; Moreno Calvo, Evelyn; Calvet, Teresa «Structures of the High-Temperature Solid Phases of the Odd-Numbered Fatty Acids from Tridecanoic Acid to Tricosanoic Acid» (en anglès). Chemistry – A European Journal, 13, 11, 05-04-2007, pàg. 3150–3159. DOI: 10.1002/chem.200600955. ISSN: 1521-3765.
  3. Bond, Andrew D. «On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids» (en anglès). New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, pàg. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
  4. 4,0 4,1 «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Tridecanoic acid (HMDB0000910)». www.hmdb.ca. [Consulta: 5 febrer 2018].
  5. Nykänen, L.; Suomalainen, H. Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. Springer Science & Business Media, 1983. ISBN 9789027715531.