Àcid glutacònic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 130,027 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₅H₆O₄ |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C(/C=C/C(=O)O)C(=O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid glutacònic és un compost orgànic amb fórmula HO₂CCH=CHCH₂CO₂H. Aquest àcid dicarboxílic existeix com a sòlid incolor i és relacionat amb la saturació química de l'àcid glutàric, HO₂CC(CH₂)₃CO₂H. Èsters i sals de l'àcid glutacònic són anomenats glutaconats.
Composts relacionats
[modifica]L'isòmer geomètric, àcid cis-glutacònic, té un punt de fusió sensiblement inferior (130–132 °C). Pot ser preparat per bromació de l'àcid levulínic seguit per tractament de la dibromocetona amb carbonat de potassi.[1]
L'Anhídrid glutacònic, el qual es forma per deshidratació del diàcid, existeix principalment com el tautòmer del dicarbonil dins de solució. És un sòlid incolor que es fon a 77–82 °C. Qualsevol diàcid el cis o el trans pot servir per obtenir l'anhídrid: la forma trans isomeritza sota les condicions de reacció.[2]
-
Isòmer Trans -
Isòmer Cis -
Isòmer Trans -
Isòmer Cis
-Glutaconic-acid-3D-balls.png)
-Glutaconic-acid-3D-balls.png)
Aspectes mèdics
[modifica]Els àcids Glutàric, 3-hidroxiglutàric, i el glutacònic són metabòlits estructuralment relacionats. En l'acidúria glutàrica tipus 1, l'àcid glutacònic s'acumula, ocasionant danys al cervell.
Referències
[modifica]- ↑ «Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate». Eur. J. Inorg. Chem., 18, 2006, pàg. 3622–3626. DOI: 10.1002/ejic.200600405.
- ↑ «The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene». J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 146, 1981, pàg. 146–149. DOI: 10.1039/P19810000146.