Vés al contingut

Ciclooctadecanoní

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicCiclooctadecanoní
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular216 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El ciclooctadecanoní, o ciclo[18]carboni, és un al·lòtrop del carboni de fórmula molecular la qual estructura és un anell de devuit carbonis enllaçats per enllaços triples alternats amb enllaços simples.

L'existència d'anells d'àtoms de carboni en dues dimensions (ciclo[n]carbons, Cn), una família d'al·lòtrops moleculars de carboni, havia estat predit teòricament i hi havia evidència de l'existència de ciclocarbons en fase gasosa. Però no fou fins al 2019 que un grup liderat per Katharina Kaiser aconseguí sintetitzar el ciclooctadecanoní i estudiar la seva estructura. La síntesi fou:[1]

Una característica distintiva dels al·lòtrops de carboni hibridats amb sp és que posseeixen dos sistemes d'electrons π perpendiculars d'orbitals atòmics p. La regla de Hückel prediu per a sistemes conjugats cíclics i plans amb electrons (4n + 2) π una estructura aromàtica sense alternança de longitud d'enllaç. Hoffmann predí, el 1966, que es formarien dos corrents d'anell ortogonals a C18, provocant una doble estabilització aromàtica.[1]

Referències

[modifica]
  1. 1,0 1,1 Kaiser, Katharina; Scriven, Lorel M.; Schulz, Fabian; Gawel, Przemyslaw; Gross, Leo «An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18carbon]» (en anglès). Science, 365, 6459, 20-09-2019, pàg. 1299–1301. DOI: 10.1126/science.aay1914. ISSN: 0036-8075.