Vés al contingut

Reacció de Sandmeyer

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure

La reacció de Sandmeyer permet la substitució d'un grup amino (H₂N−) en una amina aromàtica primària pels grups Cl−, Br− o CN−. Això s'aconsegueix mitjançant la formació primer de la corresponent sal de diazoni, que a continuació es fa reaccionar amb la respectiva sal de coure (I): CuCl, CuBr o CuCN.

Reacció de Sandmeyer amb halurs cuprosos
Reacció de Sandmeyer amb halurs cuprosos

L'ús de les sals cuproses es fa imprescindible per a l'obtenció de clorurs, bromurs i nitrils aromàtics a partir de sals de diazoni.

Mecanisme

[modifica]

Es creu que el mecanisme transcorre a través de radicals, actuant el Cu(I) de catalitzador.

Mecanisme de la reacció de Sandmeyer
Mecanisme de la reacció de Sandmeyer

Referències

[modifica]
  • Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633.
  • Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2650.