En el seu palmarès consten quatre títols de individuals del circuit ATP que li van permetre arribar al 21è lloc del rànquing individual mundial. Es va quedar a les portes d'una medalla olímpica als Jocs Olímpics d'Atenes 2004, on va caure en semifinals enfront Nicolás Massú, i en la final de consolació fou superat per Fernando González. Va formar part de l'equip estatunidenc de Copa Davis només en una eliminatòria l'any 2003.
Fill dels tennistes Betty Ann Grubb Stuart i Phil Dent, estatunidenca i australià respectivament. La seva mare fou finalista de Grand Slam en la categoria de dobles femenins i el seu pare fou finalista individual i guanyador en dobles masculins de Grand Slam. El seu germanastre Brett Hansen-Dent també fou tennista professional arribant a disputar la final de la NCAA amb la University of Southern California en la seva etapa universitària.
Va estudiar als instituts Corona del Mar High School de Newport Beach i Monte Vista High School de Danville, ambdós a Califòrnia i va començar a jugar a tennis amb deu anys a les ordres del seu pare.
Es va casar amb Jennifer Hopkins l'any 2006, també tennista estatunidenca, i van tenir quatre fills anomenat Declan (2010), Liam, Reagan i Blake, establint-se a Keller, Texas.[1]
Junt a la seva família van fundar el club de tennis The Birch Racquet and Lawn Club a Keller, on la seva muller n'és la directora i el seu pare i ell en són entrenadors.[1][2]
Estats Units
Newport, Estats Units
Bangkok, Tailàndia
Juan Carlos Ferrero
Moscou, Rússia
Sargis Sargsian
Tòquio, Japó
Jiří Novák
Adelaida, Austràlia
Joachim Johansson
Pequín, Xina
Michaëlla Krajicek