Àcid cianhídric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid cianhídric
Substància químicacompost químic, líquid inflamable de classe IA i verí Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular27,011 u Modifica el valor a Wikidata
Descobridor o inventorCarl Wilhelm Scheele Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens i albercoquer Modifica el valor a Wikidata
Rolchemical warfare agents (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaCHN Modifica el valor a Wikidata
Hydrogen-cyanide-2D.svg
SMILES canònic
Model 2D
C#N i Model 2D
[H+].[C-]#N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,69 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica0,201 Pl Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,2675 Modifica el valor a Wikidata
PKa9,21 Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,98 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió-14 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició26 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,98 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor630 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat5,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat40 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps11 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini5 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat-17,8 °C Modifica el valor a Wikidata
IDLH55 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
4
4
2
 
Modifica el valor a Wikidata
Altres
olor Modifica el valor a Wikidata

L'àcid cianhídric o cianur d'hidrogen, és un àcid de fórmula HCN. És un líquid volàtil, altament tòxic, d'olor d'ametlles amargues, i que s'obté industrialment per oxidació d'una mescla d'amoníac i metà. És molt soluble en aigua per a donar solucions de caràcter àcid molt feble. També se'l coneix sota el nom d'àcid prússic.

Aquest compost és un verí letal fins i tot en dosis minúscules. Actua interrompent la respiració cel·lular (la cadena de transport d'electrons) dels organismes aeròbics.

Estructura i propietats generals[modifica]

El àcid cianhídric és una molècula lineal, amb un triple enllaç entre el carboni i el nitrogen. Un tautòmer menor de HCN és HNC, isocianur d'hidrogen.

El cianur d'hidrogen és dèbilment àcid amb un pKa de 9,2. Es ionitza parcialment en solució d'aigua per obtenir l'anió cianur, CN-. Una solució de cianur d’hidrogen a l'aigua, representada com a HCN, s’anomena àcid hidrocianic. Les sals de l'anió de cianur es coneixen com a cianurs.

El HCN té una olor dolça similar a l'ametlla amarg que algunes persones són incapaços de detectar a causa d'un tret genètic recessiu.[1] El compost volàtil s’ha utilitzat com a rodenticida per inhalació i verí humà, així com per matar balenes.[2] Els ions de cianur interfereixen amb enzims respiratoris que contenen ferro.

Història del descobriment[modifica]

L’ió de ferricianur de color vermell, un component del blau prussià.

L'àcid cianhídric es va aïllar per primer cop d'un pigment blau (blau prussià) conegut des de 1706, però l'estructura de la qual no es coneixia. Ara se sap que es tracta d’un polímer de coordinació amb una estructura complexa i una fórmula empírica de ferrocianur fèric hidratat. El 1752, el químic francès Pierre Macquer va fer l’important pas de demostrar que el blau prussià es podia convertir en òxid de ferro més un component volàtil i que es podia utilitzar per reconstituir-lo.[3] El nou component era el que actualment es coneix com a àcid cianhídric. Després del lideratge de Macquer, el químic suec Carl Wilhelm Scheele el va preparar per blau prussià el 1782,[4] i finalment es va donar el nom alemany Blausäure (lit. "àcid blau") per la seva naturalesa àcida a l'aigua i la seva derivació del blau prussià. En anglès, es va fer conegut popularment com a àcid prussic.

El 1787, el químic francès Claude Louis Berthollet va demostrar que l'àcid prussic no contenia oxigen,[5] una important contribució a la teoria dels àcids, que fins ara havia postulat que els àcids han de contenir oxigen[6] (d’aquí el nom d’oxigen en si, que deriva d’elements grecs que volen dir “antic àcid” i també es qualifiquen en alemany com Sauerstoff). El 1811, Joseph Louis Gay-Lussac va preparar cianur d'hidrogen liquat pur.[7] El 1815, Gay-Lussac va deduir la fórmula química d’àmbit pràctic de l’àmbit càcid. El cianur radical del cianur d'hidrogen es va donar el nom de cian, no només una paraula anglesa per a una tonalitat de blau, sinó la paraula grega per a blau (grec antic κυανοῦς), de nou degut a la seva derivació del blau prussià.

Toxicitat[modifica]

La dosi mediana letal aguda via oral per a animals de laboratori varia entre 2,13 i 6 mg per kilogram de massa corporal, mentre que per a humans la dosi letal via oral varia entre 0,5 i 3,5 mg per kilogram de massa corporal. Els símptomes són: dispnea, respiració irregular i agitada, atàxia, tremolors, espasmes, convulsions, pèrdua de la consciència i eventualment asfíxia.[8]

La ingesta de llavors que contenen amigdalina (les llavors de les rosàcies: peres, melicotons, pomes, albercocs i nespres (Eriobotrya japonica)[9] fa que en la hidròlisi s'allibere àcid cianhídric.[10]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cianhídric
  1. «Cyanide, inability to smell». Online Mendelian Inheritance in Man. [Consulta: 31 març 2010].
  2. Lytle, Thomas. «Poison Harpoons». [Consulta: 28 octubre 2013].
  3. Macquer, Pierre-Joseph (presented: 1752; published: 1756) "Éxamen chymique de bleu de Prusse" (Chemical examination of Prussian blue), Mémoires de l'Académie royale des Sciences , pp. 60–77.
  4. Scheele, Carl W. (1782) "Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå" (Experiment concerning the coloring substance in Berlin blue), Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens handlingar (Royal Swedish Academy of Science's Proceedings), 3: 264–275 (in Swedish). Reprinted in Latin as: "De materia tingente caerulei berolinensis" in: Carl Wilhelm Scheele with Ernst Benjamin Gottlieb Hebenstreit (ed.) and Gottfried Heinrich Schäfer (trans.), Opuscula Chemica et Physica (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Johann Godfried Müller, 1789), vol. 2, pages 148–174.
  5. Berthollet, C. L. (presented: 1787 ; published: 1789) "Mémoire sur l'acide prussique" (Memoir on prussic acid), Mémoires de l'Académie Royale des Sciences, pages 148–161. Reprinted in: Berthollet, C. L. «Extrait d'un mémoire sur l'acide prussique». Annales de Chimie, 1, 1789, pàg. 30–39.
  6. Newbold, B. T. «Claude Louis Berthollet: A Great Chemist in the French Tradition». Canadian Chemical News, 01-11-1999 [Consulta: 31 març 2010].
  7. Gay-Lussac, J. L. «Note sur l'acide prussique». Annales de Chimie, 44, 1811, pàg. 128–133.
  8. EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) «Acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels». EFSA Journal, 14, 4, abril 2016. DOI: 10.2903/j.efsa.2016.4424.
  9. «ビワの種子の粉末は食べないようにしましょう» (en japonès). 農林水産省 (Ministeri d'Agricultura, Silvicultura i Pesca), 20-06-2019. [Consulta: 18 maig 2020].
  10. «Hydrogen cyanide». PubChem, 16-05-2020. [Consulta: 18 maig 2020].