Vés al contingut

3-oxobutanoat d'etil

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
(S'ha redirigit des de: Acetoacetat d'etil)
Infotaula de compost químic3-oxobutanoat d'etil
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular130,063 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCOC(=O)CC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−43 °C
−45 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició180,8 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El 3-oxobutanoat d'etil (abans conegut com a acetoacetat d'etil)[a][1] és un compost orgànic de la classe dels èsters, que és l'èster etílic de l'àcid 3-oxobutanoic. El seu estat és líquid i de naturalesa incolora. S'utilitza àmpliament com a intermedi químic en la producció d'una gran varietat de compostos i com a aromatitzant per als aliments.[2]

Obtenció

[modifica]

Industrialment, s'obté per tractament del dicetè amb etanol.[3]

Al laboratori es prepara a partir de l'acetat d'etil mitjançant la condensació de Claisen, generant 3-oxobutanoat d'etil i etanol.[4]

Notes

[modifica]
  1. Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid acetoacètic i els noms derivats.

Referències

[modifica]
  1. «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
  2. «Ethyl acetoacetate» (en anglès). PubChem. National Library of Medicine. [Consulta: 29 gener 2022].
  3. Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. Esters, Organic (en anglès). John Wiley & Sons, Ltd, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  4. Inglis, J. K. H.; Roberts, K. C. «Ethyl Acetoacetate» (en anglès). Organic Syntheses, 6, 1926, pàg. 36. DOI: 10.15227/orgsyn.006.0036. ISSN: 0078-6209.