Arsabenzè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Arsabenzè
Fórmula estructural d'arsabenzè
Model de rebliment d'espai d'arsabenzè
Noms
Nom IUPAC preferit
Arsinine
Nom sistemàtic de la IUPAC
Arsinina
Altres noms
Arsabenzè
Identificadors
289-31-6 Symbol OK.svg1
ChemSpider 119909 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
Imatge
PubChem 136132
Propietats
C5H5As
Massa molar 140,02 g·mol−1
Aparença gas incolor
Olor com de ceba
Punt de fusió −54 °C (−65 °F; 219 K)
Punt d'ebullició −54 a 25 °C (−65 a 77 °F; 219 a 298 K)
Estructura
plana
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

Arsabenzè, en anglès:arsabenzene, amb el nom (IUPAC : arsinina) és un compost organoarsènic heterocíclic que té la fórmula química C5H5As. Pertany al grup de compostos anomenats heteroarens els quals tenen la fórmula general C5H5E (E= N, P, As, Sb, Bi).[1]

És un líquid sensible a l'aire que fa olor de ceba,[2] i es descompon amb la calor.[1] l'arsabenzè també és un lligand ambidentat i esprefereix coordinar usant les rutes η1(As)- o η6(π)-.[3]

L'estudi de l'arsabenzè i els compostos relacionats ha estat un pas important per a la comprensió dels compostos que contenen múltiples enllaços químics entre el carboni i els elements més pesants.[4]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

L'arsabenzè es sintetitza en dos passos a partir de l'1,4-pentadiina.

CH2(CHCH)2SnBu2 + AsCl3 → CH2(CHCH)2AsCl + Bu2SnCl2
CH2(CHCH)2AsCl → C5H5As + HCl

Reaccions[modifica | modifica el codi]

L'arsabenzè experimenta substitució electròfila aromàtica. També experimenta l'acilació de Friedel-Crafts


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Elschenbroich, C. Organometallics (en german). Wiley-VCH Weinheim, 2006, p. 229–230. ISBN 3-527-29390-6. 
  2. Cadogan, J. I. G.. Dictionary of Organic Compounds. 10. 6th. CRC Press, 1997, p. 491. ISBN 0-412-54110-6. 
  3. Sadimenko, A. P.. «Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine.». Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 89, 2005, pàg. 125–157. DOI: 10.1016/S0065-2725(05)89003-8.
  4. Eicher, T. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. 2nd (en german). Wiley-VCH Weinheim, p. 368. ISBN 3-527-30720-6.