Vés al contingut

Azlocil·lina

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicAzlocil·lina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular461,136904 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolantibiòtic i bactericida Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₂₃N₅O₆S Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'azlocil·lina és un antibiòtic ß-lactàmic derivat acil de l'ampicil·lina amb un espectre d'activitat estès i una major potència in vitro que les penicil·lines carboxíliques.[1] Té una estructura similar a la de la mezlocil·lina i la piperacil·lina.[2] Té una major activitat antibacteriana en relació a les formes carboxi similars de la penicil·lina, i és activa contra una gran varietat de bacteris, incloent Pseudomonas aeruginosa i, a diferència de la majoria de cefalosporines, també mostra activitat contra enterococs.[3]

Mecanisme d'acció

[modifica]

L'azlocil·lina s'uneix a la proteïna d'unió amb la penicil·lina (PBP), situada a l'interior de la paret cel·lular del bacteri. Un cop unida, inhibeix l'última etapa de la síntesi de la paret cel·lular bacteriana mitjançant l'acilació del domini C-terminal de la transpeptidasa sensible a la penicil·lina, aturant així la reticulació de les cadenes de peptidoglicà.[4]

Referències

[modifica]
  1. Sanders, CC «Azlocillin: a new broad spectrum penicillin». J Antimicrob Chemother., 11, Suppl B, 1983, pàg. 21-31. DOI: 10.1093/jac/11.suppl_b.21. PMID: 6619029.
  2. GM Eliopoulos, RC Moellering Jr «Azlocillin, mezlocillin, and piperacillin: new broad-spectrum penicillins». Ann Intern Med., 97, 5, 1982, pàg. 755-60. DOI: 10.7326/0003-4819-97-5-755.
  3. D Stewart, GP Bodey «Azlocillin: in vitro studies of a new semisynthetic penicillin». Antimicrob Agents Chemother., 11, 5, 1977, pàg. 865-70. DOI: 10.1128/AAC.11.5.865.
  4. NH Georgopapadakou, SA Smith, CM Cimarusti, RB Sykes «Binding of monobactams to penicillin-binding proteins of Escherichia coli and Staphylococcus aureus: relation to antibacterial activity». Antimicrob Agents Chemother., 23, 1, 1983, pàg. 98-104. DOI: 10.1128/AAC.23.1.98. PMID: 25450065.