Lactama

D'esquerra a dreta, estructura general d'una β-lactama, una γ-lactama i una δ-lactama.

Una lactama és una amida cíclica, a la qual li correspon el nom sistemàtic de aza-2-cicloalcanona. Per indicar la mida de l'anell se solen utilitzar els prefixos β, γ i δ per referir-se a un anell de 4, 5 i 6 membres, respectivament.

Síntesi

Existeixen diversos mètodes per a la síntesi orgànica de les lactames.

• Formació de lactames per la reacció de les oximes catalitzada per àcids.
• Formació de lactames a partir de cetones cícliques i àcid hidrazoic mitjançant la reacció de Schmidt.
• Formació de lactames per la ciclació d'aminoàcids.
• Formació de lactames per la cicloaddició 1,3-dipolar catalitzada per coure en la reacció de Kinugasa.

Reaccions

• Les lactames poden polimeritzar i formar poliamides.

Vegeu també

• β-lactama, present en l'estructura de molts antibiòtics, entre ells, la penicil·lina.
• Lactona, un éster cíclic.
• Caprolactama

Referències

K.P.C. Vollhard. Química Orgánica. Estructura y función. 3a Edició. Ed. Omega (2000).