Cetona

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCetona
Ketone Structural Formulae V.1.png
Substància structural class of chemical compounds Tradueix
Perills
Identificadors
ChEBI 6127
MeSH D007659
Modifica dades a Wikidata

Una cetona és un compost que conté el grup funcional carbonil enllaçat a dos altres àtoms de carboni (aquest grup pot ésser anomenat també cetona). Una cetona està representada doncs per la fórmula general: R1(CO)R2. Segons la normativa IUPAC s'anomenen amb el sufix -ona. També existeixen cetones amb noms tradicionals com l'acetona o la benzofenona. En alguns àmbits, per exemple l'industrial, s'utilitzen altres nomenclatures com la que anomena els grups R1 i R2 com a radicals (amb sufix -il) seguits de -cetona.

Sintetització de les cetones[modifica]

Reacció Friedel-Crafts

Les cetones normalment se sintetitzen a partir de l'oxidació d'alcohols secundaris amb un agent oxidant com el dicromat de potassi o altres reactius fets a partir d'òxids de crom (VI), com el reactiu de Jones o de Collins. Les cetones aromàtiques (fenones) presenten un o dos anells aromàtics units al grup carbonil. La majoria de les cetones aromàtiques es preparen per acilació de Friedel-Crafts, on el benzè reacciona amb els clorurus de l'àcid en presència de clorur d'alumini. Així, el grupa acil entra dins l'anell per a produir fenones.

Exemples de fenones[modifica]

Característiques físiques[modifica]

Atesa la gran polaritat del grup carbonil les cetones són compostos polars i interaccionen amb l'aigua mitjançant ponts d'hidrogen (però no els pot fer amb si mateixa). Això provoca que les cetones siguin més volàtils que els alcohols i àcids. En general el grup cetona dóna solubilitat en aigua al compost i les cetones petites, com l'acetona, són solubles en aigua.

Propietats químiques[modifica]

Els aldehids i les cetones es comporten com a àcids degut a la presència del grup carbonil, això fa que es presentin reaccions típiques d'addició nuceofílica. També poden donar origen a compostos halogenats subsituint un o diversos hidrogens del carboni per halogens.

Reaccions d'addició nucleofílica[modifica]

Aquestes reaccions es produeixen davant del reactiu de Grignard per a donar origen a un oxihalur d'alquil-magnesi que en hidratar-se dóna com a resultat un alcohol terciari.

Reacció de condensació aldòlica[modifica]

En aquesta reacció es produeix la unió de dos aldehids o dues cetones en presència d'una solució NaOH formant un polímer, denominat aldol.

Usos en perfumeria[modifica]

Moltes cetones són emprades com a solvents i com a primeres matèries en perfumeria. En la natura n'apareixen algunes com a productes metabòlics anormals; moltes cetones superiors formen part de productes odorants naturals, per exemple, dels olis eteris i dels greixos rancis.

Molts aldehids i cetones formen part d'aromes naturals de flors i fruites, per la qual cosa es fan servir molt en perfumeria per a l'elaboració d'algunes olors com ara el benzaldehid (olor d'ametlles amargues), l'aldehid anísic (essència de l'anís), la vanil·lina (vainilla), el piperonal (essència de sassafràs), etc. D'origen animal existeixen la muscona i la civetona que són utilitzats com a fixadors perquè eviten l'evaporació dels aromes a més de potenciar-los, per la qual cosa s'utilitza en la perfumeria.

Usos comercials de les cetones[modifica]

La cetona més simple és l'acetona o propanona. També la cetona de major aplicació és l'acetona (propanona) la qual s'utilitza com a dissolvent per a laques i resines, encara que el seu major consum és en la producció de plexiglàs, es fa servir també en l'elaboració de resines epoxi i poliuretans. Altres cetones industrials són les metil etil cetones (MEK, sigles en anglès) i la ciclohexanona que a més d'utilitzar-se com a dissolvent es fa servir en gran mesura per a l'obtenció de la caprolactama, que és un monòmer en la fabricació de Nilon 6 i també per a l'oxidació de l'àcid adípic que es fa servir per a fabricar Nilon 66.

Vegeu també[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cetona Modifica l'enllaç a Wikidata