Benzè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Benzè
Fórmula esquelètica detallada de benzè
Geometria de la molècula
Model de boles i pals de benzè
Model de boles i pals de la molècula
Molècula de benzè
Molècula de benzè
Noms
Nom IUPAC
Benzè
Nom sistemàtic de la IUPAC
Cyclohexa-1,3,5-triene
Altres noms
1,3,5-Ciclohexatriè, Benzol, Hidrur de fenil
Identificadors
71-43-2 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:16716 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL277500 Symbol OK.svg1
ChemSpider 236 Symbol OK.svg1
Número CE 200-753-7
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C01407 Symbol OK.svg1
PubChem 241
Número RTECS CY1400000
UNII J64922108F Symbol OK.svg1
Propietats
C6H6
Massa molar 78,11 g·mol−1
Aparença Líquid incolor
Olor Aromàtic, com de gasolina
Densitat 0,8765(20) g/cm3[1]
Punt de fusió 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Punt d'ebullició 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K)
1,53 g/L (0 °C)
1,81 g/L (9 °C)
1,79 g/L (15 °C)[2][3][4]
1,84 g/L (30 °C)
2,26 g/L (61 °C)
3,94 g/L (100 °C)
21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)
17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[5]
Solubilitat Soluble en alcohol, CHCl3, CCl4, èter dietílic, acetona, àcid acètic[5]
Solubilitat en etanodiol 5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 g/100 g (40 °C)
7,61 g/100 g (60 °C)[5]
Solubilitat en etanol 20 °C, solution in water:
1,2 mL/L (20% v/v)[6]
Solubilitat en acetona 20 °C, solució en aigua:
7.69 mL/L (38.46% v/v)
49.4 mL/L (62.5% v/v)[6]
Solubilitat en dietilenglicol 52 g/100 g (20 °C)[5]
log P 2,13
Pressió de vapor 12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[7]
UV-vismax) 255 nm
54.8·10−6 cm3/mol
1,5011 (20 °C)
1,4948 (30 °C)[5]
Viscositat 0,7528 cP (10 °C)
0,6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0,3075 cP (80 °C)
Estructura
plana trigonal
0 D
Termoquímica
134,8 J/mol·K
173,26 J/mol·K[7]
48,7 kJ/mol
Poder caloríficcHo298)
3267,6 kJ/mol[7]
Perills
Principals perills carcinogen ocupacional potencial, inflamable
Fitxa de dades de seguretat HMDB
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[8]
Paraula d'advertència GHS Danger
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372[8]
P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331[8]
Classificació CEE Altament inflamable F Tòxic T
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
Frases R R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
Frases S S53, S45
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −1.163 °C (−2.061 °F; −890 K)
49.778 °C (89.632 °F; 50.051 K)
Límits d'explosió 1,2–7,8%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
930 mg/kg (rata, oral)
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 1 ppm, ST 5 ppm[9]
LER (recomanat)
Ca TWA 0,1 ppm ST 1 ppm[9]
500 ppm[9]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Toluè
Boracina
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El benzè o benzé[10] en química, és un hidrocarbur cíclic aromàtic, de fórmula C6H6). A la temperatura i pressió ordinària, és un líquid incolor, poc soluble en aigua i amb un punt d'ebullició de 80,1 °C.

La molècula del benzè està constituïda per sis àtoms de carboni, formant un anell hexagonal. La representació del benzè mostrant els tipus d'enllaços entre els àtoms constituents resulta molt intricada, ja que els electrons que formen els enllaços es troben deslocalitzats, i per això normalment se substitueix per l'esquema de les dues formes equivalents mesòmeres de Kekulé, el descobridor de la seva forma.

El benzè, una de les primeres matèries fonamentals de la indústria química orgànica, és obtingut per destil·lació fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del quitrà d'hulla i a partir de productes del petroli.

S'utilitza per a substàncies intermediàries en la fabricació de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d'ús molt generalitzat.

Descobriment[modifica | modifica el codi]

La paraula "benzè" deriva històricament del benjuí, una resina aromàtica originària del sud-est d'Àsia i coneguda pels farmacèutics europeus i perfumistes des del segle XV. "Benjuí" en si és una corrupció de l'expressió àrab "Luban Jawi", o "encens de Java". Per sublimació del benjuí es va obtenir una substància àcida, l'àcid benzoic. Els hidrocarburs derivats de l'àcid benzoic per tant va adquirir el nom de benzina, benzol o benzè.[11]

Michael Faraday fou el primer a aïllar i identificat el benzè el 1825 en els residus oliosos derivats de la producció del gas ciutat anomenant-lo bicarburet of hydrogen.[12][13] El 1833, Eilhard Mitscherlich es produeix a través de la destil·lació de l'àcid benzoic (de benjuí) i calç. Mitscherlich va donar el compost el nom de la benzina[14] El 1836, el químic francès Auguste Laurent nom de la substància "feno". Aquesta paraula és l'arrel de la paraula el fenol, que es hidroxil el benzè, i fenil, que és el radical format per l'abstracció d'un àtom d'hidrogen (H * de radicals lliures) de benzè.

El 1845, Charles Mansfield, treballant sota la direcció d'August Wilhelm von Hofmann, va aïllar el benzè del quitrà d'hulla. Quatre anys més tard, Mansfield va començar la primera producció a escala industrial de benzè, basat en el mètode del quitrà d'hulla. A poc a poc entre els químics es va desenvolupar la sensació que una sèrie de productes relacionats amb el benzè representaven una família de substàncies químiques. El 1855 August Wilhelm Hofmann va utilitzar la paraula "aromaticitat" per designar aquesta relació famíliar, degut a la propietat característica de molts dels seus membres de tindre una forta olor.

Producció[modifica | modifica el codi]

Es poden produir traces de benzè en la combustió incompleta de materials rics en carboni. També es produeix en els volcans, els incendis forestals i és un component del fum de la cigarreta. El benzè és un dels principals productes de combustió en la crema del PVC (clorur de polivinil).

Fins a la Segona Guerra Mundial, la majoria de benzè va ser produït a partir d'un subproducte de la producció de carbó de coc, el quitrà d'hulla, per a la indústria de l'acer. No obstant això, en la dècada de 1950, l'augment de la demanda per al benzè, especialment de la indústria del plàstic cada vegada més gran, va fer necessària la producció de benzè a partir del petroli. Avui en dia, la major part del benzè prové de la indústria petroquímica, amb només una petita fracció que es produeixen a partir del carbó.

Quatre processos químics contribueixen a la producció industrial del benzè : reformat catalític, hidrodealquilació de toluè, desproporció del toluè, i craqueig al vapor. D'acord amb el perfil toxicològic del benzè publicat per l'ATSDR, entre 1978 i 1981, el reformat catalític representa aproximadament el 44-50% de la producció total de benzè dels EUA.

Reformat catalític[modifica | modifica el codi]

En el reformat catalític, una barreja d'hidrocarburs amb punts d'ebullició entre 60 a 200 °C es barreja amb el gas d'hidrogen i després s'exposen a un clorur de platí catalitzador bifuncional o clorur de reni a 500-525 °C i pressions que van des de 8 fins a 50 atm. En aquestes condicions, els hidrocarburs alifàtics formen anells i perden hidrogen transformant-se en hidrocarburs aromàtics. Els productes aromàtics de la reacció se separen de la mescla de reacció (o reformat) mitjançant l'extracció amb una sèrie de solvents, com el dietilenglicol o el sulfola, i el benzè se separa dels altres compostos aromàtics de la destil·lació. L'etapa d'extracció dels compostos aromàtics del reformat està dissenyat per produir compostos aromàtics amb més components no aromàtics. L'anomenat procés BTX (benzè, toluè, xilè) consisteix en etapes d'extracció i de destil·lació. Un d'aquests processos utilitzat per la companyia UOP ha estat llicenciat per a altres productors amb el nom de procés d'UDEX.

Un mètode similar a aquest reformat catalític, però emprant com a matèries primeres GLP (principalment propà i butà) per a obtenir productes aromàtics és comercialitzat per UOP i BP.

Hidrodealquilació de toluè[modifica | modifica el codi]

La hidrodealquilació de toluè converteix toluè a benzè. En aquest procés intensiu d'hidrogen, el toluè es barreja amb hidrogen, i després passar per sobre un catalitzador de crom, molibdè, o òxid de platí a 500-600 °C i 40-60 atm de pressió. De vegades, s'utilitzen temperatures més altes en lloc d'un catalitzador (en condicions de reacció similars). En aquestes condicions, el toluè pateix una desalquilació a benzè i metà:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Aquesta reacció irreversible s'acompanya d'una reacció secundària d'equilibri que produeix bifenil (àlies difenil) a altes temperatures:

2 C6H6 està en equilibri amb H2 + C6H5–C6H5

Si el flux de matèria primera conté una gran part de components no aromàtics (parafines o naftens), és probable que es descomponguin en hidrocarburs menors com el metà, la qual cosa augmenta el consum d'hidrogen.

Un rendiment de la reacció típica supera el 95 %. De vegades, els xilens i aromàtics pesants s'utilitzen en lloc de toluè, amb una eficàcia similar.

Això és sovint anomenat "el propòsit" metodologia per produir benzè, comparada amb la TB convencionals (benzè-toluè-xileno) processos.

Craqueig al vapor[modifica | modifica el codi]

El craqueig amb vapor és un procés emprat principalment per a la producció d'etilè i altres alquens a partir d'hidrocarburs alifàtics. Depenent de la matèria primera utilitzada per produir les olefines, el craqueig amb vapor pot produir com a subproducte un líquid ric en benzè anomenat gasolina de piròlisi o pygas. La gasolina de piròlisi pot ser barrejada amb altres hidrocarburs com un additiu de la gasolina, o destil·lada (en el procés BTX) per separar-la en els seus components, entre ells el benzè.

Usos actuals[modifica | modifica el codi]

Avui en dia, el benzè s'utilitza principalment com intermediari per a fabricar altres substàncies químiques. Els seus derivats amb major producció inclouen l'estirè, que s'utilitza per fabricar polímers i plàstics, fenol per resines i adhesius (a través de cumè), i el ciclohexà, que s'utilitza en la fabricació del niló. Petites quantitats de benzè s'utilitzen per fabricar alguns tipus de cautxús, lubricants, tintures, detergents, medicaments, explosius, napalm i pesticides.

Als EUA i Europa, el 50% de benzè s'usa en la producció de etilbenzè / estirè, un 20% s'utilitza en la producció de cumè, i aproximadament el 15% de benzè s'usa en la producció de ciclohexà (eventualment de niló).

En la investigació de laboratori, el toluè ha substituït la benzè, ja que les propietats dissolvents dels dos són similars, però el toluè és menys tòxic i es manté líquid en un interval més ample.

El benzè s'ha utilitzat com una eina de recerca bàsica en una varietat d'experiments incloent l'anàlisi de gas bidimensional.

Etilbenzè Cumè Ciclohexà Anilina Clorobenzè Acetona Fenol Estirè Bisfenol A Àcic Adipic Caprolactam Poliestirè Policarbonat Resina epoxi Resina Fenolica Niló 6-6 Niló 6
Principals productes químics i polímers derivats del benzè. En fer clic a la imatge es carrega l'article corresponent

Remarques[modifica | modifica el codi]

El benzé té una densitat de 0.88g/cm³, una temperatura de fusió de 5.5 °C i una temperatura d'ebullició de 80.1 °C.

  1. Lide, D. R.. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 86a ed. (en anglès). Boca Raton (Florida): CRC Press, 2005. ISBN 0-8493-0486-5. 
  2. Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. «Solubility of Benzene in Water». Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series, 3, 2, 1958, pàg. 253–256. DOI: 10.1021/i460004a016.
  3. Breslow, R.; Guo, T. «Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 87, 1, 1990, pàg. 167–9. Bibcode: 1990PNAS...87..167B. DOI: 10.1073/pnas.87.1.167. PMC: 53221. PMID: 2153285.
  4. Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier, 2007, p. 114. ISBN 0-7506-7766-X [Consulta: 31 maig 2012]. 
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644
  6. 6,0 6,1 Seidell, Atherton; Linke, William F. [Google Books Solubilities of Inorganic and Organic Compounds]. Van Nostrand, 1952 [Consulta: 29 maig 2014]. 
  7. 7,0 7,1 7,2 Plantilla:Nist
  8. 8,0 8,1 8,2 Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.
  9. 9,0 9,1 9,2 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0049». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  10. Benzé en pronúncia occidental i benzè en pronúncia oriental
  11. A. J. Rocke. «Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory». Annals of Science, 42, 4, 1985, pàg. 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  12. M. Faraday. «On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 115, 1825, pàg. 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022.
  13. R. Kaiser. «Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968». Angewandte Chemie International Edition in English, 7, 5, 1968, pàg. 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  14. E. Mitscherlich. «Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten». Annalen der Pharmacie, 9, 1, 1834, pàg. 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Benzè Modifica l'enllaç a Wikidata