Bifenil

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Bifenil
Fórmula esquelètica
Model de rebliment d'espai que mostra la seva conformació trenada
Noms
Nom IUPAC
Bifenil
Altres noms
Fenilbenzè
Identificadors
92-52-4 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:17097 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL14092 Symbol OK.svg1
ChemSpider 6828 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C06588 Symbol OK.svg1
PubChem 7095
UNII 2L9GJK6MGN Symbol OK.svg1
Propietats
C12H10
Massa molar 154,21 g·mol−1
Aparença Cristalls incolors a groc pàl·lid
Olor agradable[1]
Densitat 1,04 g/cm3[2]
Punt de fusió 69,2 °C (156,6 °F; 342,3 K)[2]
Punt d'ebullició 255 °C (491 °F; 528 K)[2]
4,45 mg/L[2]
Pressió de vapor 0,005 mmHg (20°C)[1]
Perills
Índex CEE 601-042-00-8
Classificació CEE Irritant (Xi)
Perillós pel
medi ambient (N)
Frases R R36/37/38 R50/53
Frases S S2 S23 S60 S61
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 113 °C (235 °F; 386 K)[2]
540 °C (1.004 °F; 813 K)[2]
Límits d'explosió 0,6%-5,8%[1]
Dosi o concentració letals (DL, CL):
2400 mg/kg (oral, conill)
3280 mg/kg (oral, rata)
1900 mg/kg (oral, ratolí)
2400 mg/kg (oral, rata)[3]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 1 mg/m3 (0,2 ppm)[1]
LER (recomanat)
TWA 1 mg/m3 (0,2 ppm)[1]
100 mg/m3[1]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El bifenil, difenil, fenilbenzè o 1,1'-bifenil és un compost orgànic sòlid que es forma de manera incolora a cristalls grocs. Té una aroma molt agradable. El bifenil és un hidrocarbur aromàtic amb una fórmula molecular C 12 H 10 . És conegut per ser un producte inicial en la producció de bifenils policlorats (PCBs), que va ser utilitzat àmpliament com a fluid dielèctric i agent de transferència de calor. També és un intermediari per a la producció com a amfitrió d'altres compostos orgànics com emulgents, il·luminadors òptics, productes insecticides i plàstics.

Propietats[modifica | modifica el codi]

El bifenil es troba de manera natural en quitrà mineral, cru i gas natural, i pot ser produït amb aquests materials a partir de la destil lació. És insoluble en aigua, però és soluble en solvents orgànics comuns. La molècula bifenil consisteix en dos anells de benzè connectats, sense cap funcionalitat addicional, i en conseqüència no és molt reactiva. El punt d'inflamabilitat és de 113 °C i el seu temperatura d'autoignició és de 540 °C.

Estereoquímica[modifica | modifica el codi]

Hi ha una rotació en l'enllaç CC entre els dos fenil, i especialment en els seus derivats orto-substituït s, estan impedits estèriques. Per tant, alguns bifenils substituïts presenten atropisomerisme, una condició on els isòmers individuals C 2 simètrics són conformacionalment estables. Alguns derivats, en algunes molècules afins com el BINAP, té aplicació com lligands en la síntesi asimètrica.

Aspectes biològics[modifica | modifica el codi]

El bifenil prevé el creixement de floridura i fongs, i es fa servir com conservant (E230, en combinació amb E231, E232 i E233), particularment en la preservació dels cítrics durant el seu transport. És mitjanament tòxic, però pot ser degradat biològicament per conversió a components no tòxics. També algunes bacteris posen anells aromàtics de bifenil afegits amb molècules d'oxigen. S'ha demostrat que alguns bacteris que poden degradar bifenil, també poden degradar bifenils policlorats (PCBs), una substància sintètica que és més perjudicial a l'ambient que les seves contraparts naturals.[4]

Compostos[modifica | modifica el codi]

Els bifenils substituïts poden ser preparats de manera sintètica amb reaccions d'acoblament com la reacció de Suzuki i la reacció de Ullmann. Els bifenils policlorats actuen com congelació i els bifenils polibromats són retardants del foc. Un compost del bifenil apareix en algunes drogues com valsartan i telmisartan.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0239». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Record in the GESTIS Substance Database of the IFA
  3. «Diphenyl». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 4 desembre 2014. [Consulta: 17 març 2015].
  4. Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, a GenomeNet Database (en anglès)

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]