Bifenil

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicBifenil
Biphenyl 3D.png
Substància compost químic, conservant, fungicida i sòlid inflamable
Massa molecular 154,078 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₂H₁₀
Bifenyl.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,04 g/cm3 (20 °C)
Punt de fusió 156 °F
Punt d'ebullició 489 °F
Pressió de vapor 0,005 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 0,6 %
Límit superior d'explosivitat 5,8 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 1 mg/m3 (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat 235 °F
IDLH 100 mg/m3
Identificadors
CAS 92-52-4
InChIKey ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7095
RTECS DU8050000
AEPQ 202-163-5
ChEBI 17097 i 41238
KEGG C06588
ChemSpider 6828
ChEMBL CHEMBL14092
UNII 2L9GJK6MGN
ZVG 13450
Infocard ECHA 100.001.967
HMDB HMDB34437
DSSTOX DTXSID4020161
Beilstein 1634058
Número E E230
Open Food Facts e230-biphenyl
MeSH C010574
Gmelin 3808
Modifica dades a Wikidata

El bifenil, difenil, fenilbenzè o 1,1'-bifenil és un compost orgànic sòlid que es forma de manera incolora a cristalls grocs. Té una aroma molt agradable. El bifenil és un hidrocarbur aromàtic amb una fórmula molecular C 12 H 10 . És conegut per ser un producte inicial en la producció de bifenils policlorats (PCBs), que va ser utilitzat àmpliament com a fluid dielèctric i agent de transferència de calor. També és un intermediari per a la producció com a amfitrió d'altres compostos orgànics com emulgents, il·luminadors òptics, productes insecticides i plàstics.

Propietats[modifica]

El bifenil es troba de manera natural en quitrà mineral, cru i gas natural, i pot ser produït amb aquests materials a partir de la destil lació. És insoluble en aigua, però és soluble en solvents orgànics comuns. La molècula bifenil consisteix en dos anells de benzè connectats, sense cap funcionalitat addicional, i en conseqüència no és molt reactiva. El punt d'inflamabilitat és de 113 °C i el seu temperatura d'autoignició és de 540 °C.

Estereoquímica[modifica]

Hi ha una rotació en l'enllaç CC entre els dos fenil, i especialment en els seus derivats orto-substituïts, estan impedits estèriques. Per tant, alguns bifenils substituïts presenten atropisomerisme, una condició on els isòmers individuals C 2 simètrics són conformacionalment estables. Alguns derivats, en algunes molècules afins com el BINAP, té aplicació com lligands en la síntesi asimètrica.

Aspectes biològics[modifica]

El bifenil prevé el creixement de floridura i fongs, i es fa servir com conservant (E230, en combinació amb E231, E232 i E233), particularment en la preservació dels cítrics durant el seu transport. És mitjanament tòxic, però pot ser degradat biològicament per conversió a components no tòxics. També algunes bacteris posen anells aromàtics de bifenil afegits amb molècules d'oxigen. S'ha demostrat que alguns bacteris que poden degradar bifenil, també poden degradar bifenils policlorats (PCBs), una substància sintètica que és més perjudicial a l'ambient que les seves contraparts naturals.[1]

Compostos[modifica]

Els bifenils substituïts poden ser preparats de manera sintètica amb reaccions d'acoblament com la reacció de Suzuki i la reacció de Ullmann. Els bifenils policlorats actuen com congelació i els bifenils polibromats són retardants del foc. Un compost del bifenil apareix en algunes drogues com valsartan i telmisartan.

Referències[modifica]

Bibliografia[modifica]

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Bifenil Modifica l'enllaç a Wikidata