Fenol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».
Fenol
Phenol2.svg
Phenol-2D-skeletal.png
Phenol-3D-balls.png
Phenol-3D-vdW.png
Phenol 2 grams.jpg
Noms
Nom IUPAC
Fenol
Altres noms
àcid carbòlic, benzenol, àcid fenílic, hidroxibenzè, àcid fènic
Identificadors
108-95-2 Symbol OK.svg1
Codi ATC C05BB05
D08AE03, N01BX03, R02AA19
ChEBI CHEBI:15882 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL14060 Symbol OK.svg1
ChemSpider 971 Symbol OK.svg1
DrugBank DB03255 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D06536 Symbol OK.svg1
PubChem 996
Número RTECS SJ3325000
UNII 339NCG44TV Symbol OK.svg1
Propietats
C6H6O
Massa molar 94,11 g·mol−1
Aparença Sòlid cristal·lí transparent
Olor Dolç i quitranat
Densitat 1,07 g/cm3
Punt de fusió 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Punt d'ebullició 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
8,3 g/100 mL (20 °C)
Pressió de vapor 0,4 mmHg (20°C)[1]
Acidesa (pKa) 9,95 (en aigua),

29,1 (en acetonitril)[2]

UV-vismax) 270,75 nm[3]
1,224 D
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de la calavera amb els ossos encreuats en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[4]
H301, H311, H314, H331, H341, H373[4]
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[4]
Classificació CEE Tòxic T Corrosiu C
Muta. Cat. 3
Frases R R23/R24/R25-R34- R48/R20/R21/R22-R68
Frases S S1/2-S24/S25-S26-S28- S36/S37/S39-S45
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Reactivitat (groc): sense codi de perill Perill especial COR: Corrosiu; àcid o base forta. Per exemple, l'àcid sulfúric, l'hidròxid de potassiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 79 °C (174 °F; 352 K)
Límits d'explosió 1,8–8,6%[1]
Dosi o concentració letals (DL, CL):
317 mg/kg (rata, oral)
270 mg/kg (ratolí, oral)[5]
DLLo (Dosi menor)
420 mg/kg (conill, oral)
500 mg/kg (gos, oral)
80 mg/kg (gat, oral)[5]
19 ppm (mamífer)
81 ppm (rata)
69 ppm (ratolí)[5]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 5 ppm (19 mg/m3) [pell][1]
LER (recomanat)
TWA 5 ppm (19 mg/m3) C 15,6 ppm (60 mg/m3) [15-minute] [pell][1]
250 ppm[1]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Tiofenol
Fenòxid de sodi
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per obtenir resines artificials.

Propietats[modifica | modifica el codi]

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que el fenol té una tendència moderada a perdre l' H+ del grup hidroxil, generant l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat és deu a la sobreposició entre els orbitals dels parells electrònics de l'oxigen i el sistema aromàtic, ajudant a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte però es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[6]

Història[modifica | modifica el codi]

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra Mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a medi d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[7]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0493». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B. «Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline». The Journal of Organic Chemistry, 73, 7, 2008, pàg. 2607–20. DOI: 10.1021/jo702513w. PMID: 18324831.
  3. http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
  4. 4,0 4,1 4,2 Sigma-Aldrich Co., Phenol. Retrieved on 2013-07-20.
  5. 5,0 5,1 5,2 «Phenol». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28/10/2006].
  7. Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a ed.. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012]. (anglès)