Fenol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».
Infotaula de compost químicFenol
Phenol 2 grams.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, medicament, sòlid inflamable i fenols Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular94,042 u Modifica el valor a Wikidata
Rolsclerosing agent (en) Tradueix, agent antiinfecciós local i desinfectant Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₆O Modifica el valor a Wikidata
Phenol2.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,06 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
PKa9,89 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat9 g/100 g (aigua, 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió43 °C
41 °C
42 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició182 °C (a 760 Torr)
182 °C Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació-162,944 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,4 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat8,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre60 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat175 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH962,5 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Modifica el valor a Wikidata

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per a desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per a obtenir resines artificials.

Propietats[modifica]

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que té una tendència moderada a perdre l' H+ del grup hidroxil, i genera l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat es deu a la sobreposició entre els orbitals del parell d'electrons de l'oxigen i el sistema aromàtic: ajuda a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte, però, es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]

Història[modifica]

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a mitjà d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[2]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol
  1. «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28 octubre 2006].
  2. Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a ed.. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012]. (anglès)