Fenol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».
Infotaula de compost químicFenol
Phenol 2 grams.jpg
Substància compost químic, medicament, sòlid inflamable i fenols
Massa molecular 94,042 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₆O
Phenol2.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,06 g/cm³ (20 ℃)
Acidesa (pKa) 9,89
Solubilitat 9 g/100 g dissolvent (aigua, 77 °F)
Punt de fusió 109 °F
Punt d'ebullició 359 °F
Entalpia estàndard de formació -162,944 kJ/mol
Pressió de vapor 0,4 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,8 %
Límit superior d'explosivitat 8,6 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre 60 mg/m³
Punt d'inflamabilitat 175 °F
IDLH 962,5 mg/m³
Identificadors
CAS 108-95-2
InChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
PubChem 996
RTECS SJ3325000
AEPQ 203-632-7
ChEBI 15882 i 43543
KEGG C15584, D00033 i D06536
ChemSpider 971
ChEMBL CHEMBL14060
UNII 339NCG44TV
ZVG 10430
DrugBank 03255
Infocard ECHA 100.003.303
HMDB HMDB00228
DSSTOX DTXSID5021124
RxNorm CUI 33290
NDF-RT N0000145800 i N0000005762
UMLS CUI C0070570
Beilstein 969616
MeSH M0029379 i D019800
Gmelin 2794
ATC D08AE03, N01BX03, C05BB05 i R02AA19
CDB Chemical 3969548
Modifica dades a Wikidata

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per obtenir resines artificials.

Propietats[modifica]

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que el fenol té una tendència moderada a perdre l' H+ del grup hidroxil, generant l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat és deu a la sobreposició entre els orbitals dels parell d'electrons de l'oxigen i el sistema aromàtic, ajudant a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte però es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]

Història[modifica]

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra Mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a medi d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[2]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28 octubre 2006].
  2. Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a ed.. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012]. (anglès)