Reacció de Friedel-Crafts

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Les reaccions de Friedel-Crafts són un conjunt de reaccions desenvolupades per Charles Friedel i James Crafts el 1877. Hi ha dos tipus principals de reacció: alquilació i acilació. Aquesta és una reacció de substitució electròfila aromàtica. La forma generalitzada d'aquesta reacció és:

Reacció de Friedel-Crafts

on R és un grup alquil o acil.

Alquilació de Friedel-Crafts[modifica | modifica el codi]

L'alquilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'alquil, amb un àcid de Lewis fort com a catalitzador.

Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Aquesta reacció, però, té dos inconvenients. D'una banda, el mecanisme que segueix la reacció fa que es produeixin transposicions en l'alquil. D'altra banda el compost format és més reactiu (més nucleòfil) que el producte de partida, la qual cosa pot causar polialquilacions.

Acilació de Friedel-Crafts[modifica | modifica el codi]

L'acilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'acil (habitualment, un clorur) en presència d'un àcid de Lewis com a catalitzador, normalment un halur d'alumini (AlCl3, per exemple).

Acilació de Friedel-Crafts

Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat.