Acetona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Acetona[1]
Fórmula estructural completa d'acetona
Fórmula esquelètica d'acetona
Model de boles i pals d'acetona
Model de rebliment d'espai d'acetona
Mostra d'acetona
Noms
Nom IUPAC
acetona o propanona
Nom sistemàtic de la IUPAC
Propan-2-ona[7]
Altres noms
Dimetil cetona [2]
Dimetil carbonil
β-Cetopropà[2]
Propanona[3]
2-Propanona[2]
Dimetil formaldehid[4]
Esperit piroacètic (arcaic)[5]
Propà cetona[6]
Identificadors
67-64-1 Symbol OK.svg1
3DMet B00058
Abreviatures DMK
635680
ChEBI CHEBI:15347 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL14253 Symbol OK.svg1
ChemSpider 175 Symbol OK.svg1
Número CE 200-662-2
1466
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D02311 Symbol OK.svg1
MeSH Acetone
PubChem 180
Número RTECS AL3150000
UNII 1364PS73AF Symbol OK.svg1
Número ONU 1090
Propietats
C3H6O
Massa molar 58,08 g·mol−1
Aparença líquid incolor
Olor agre, irritant, floral
Densitat 0,791 g cm−3
Punt de fusió −95 a −93 °C; −139 a −136 °F; 178 a 180 K
Punt d'ebullició 56 a 57 °C; 133 a 134 °F; 329 a 330 K
miscible
Solubilitat miscible en benzè, èter dietílic, metanol, cloroform, etanol[8]
log P -0,042
Pressió de vapor 9,39 kPa (0 °C)
30,6 kPa (25 °C)
374 kPa (100 °C)
2,8 MPa (200 °C)[9]
Acidesa (pKa) 19,2
Basicitat (pKb) -5,2 (per a la base conjugada)
1,359
Viscositat 0,36 (10 °C)
0,295 cP (25 °C)[8]
Estructura
plana trigonal a C2
Dihedral a C2
2,91 D
Termoquímica
125,45 J/mol·K
200,4 J/mol·K
-250,03-(−248,77) kJ/mol
Poder caloríficcHo298)
-1,772 MJ/mol
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H225, H319, H336
P210, P261, P305+351+338
Índex CEE 606-001-00-8
Classificació CEE Altament inflamable F Irritant Xi
Frases R R11, R36, R66, R67
Frases S S2, S9, S16, S26
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Límits d'explosió 2,6–12,8%[10]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
Dosi o concentració letals (DL, CL):
5800 mg/kg (rata, oral)
3000 mg/kg (ratolí, oral)
5340 mg/kg (conill, oral)[11]
20,702 ppm (rata, 8 h)[11]
45,455 ppm (ratolí, 1 h)[11]
Límits d'exposició del NIOSH:
1000 ppm (2400 mg/m3)[6]
LER (recomanat)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[6]
2500 ppm[6]
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Butanona
Isopropanol
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'acetona o propanona és un compost químic de fórmula química CH3(CO)CH3 del grup de les cetones que es troba naturalment en el medi ambient. És un líquid incolor d'una olor característica. S'evapora fàcilment, és inflamable i és soluble en aigua. L'acetona sintetitzada s'usa en la fabricació de plàstics, fibres, medicaments i altres productes químics, així com dissolvent d'altres substàncies químiques.

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

La nomenclatura de l'acetona segons la IUPAC és propanona. I la nomenclatura comuna és dimetil cetona. Són errònies les denominacions 2-propanona i propan-2-ona pel lloc en el qual es troba la cetona (CO).

Química Industrial[modifica | modifica el codi]

Processos de fabricació[modifica | modifica el codi]

La síntesi a escala industrial[12] de l'acetona es realitza majoritàriament (90% de la capacitat als EUA) segons el procés catalític d'hidròlisi en mig àcid de l'hidroperòxid de cumè, que permet també l'obtenció de fenol com a coproducte, en una relació en pes de 0,61:1

Un segon mètode d'obtenció (6% de la capacitat dels EUA el 1995) és la deshidrogenització catalítica de l'alcohol isopropílic.

Altres vies de síntesi d'acetona:

  • Biofermentació
  • Oxidació de polipropilè
  • Oxidació de diisopropilbenzè

Producció[modifica | modifica el codi]

EUA[modifica | modifica el codi]

Als EUA, el 90% de la producció d'acetona manufacturada es realitza mitjançant el procés de peroxidació de cumè amb una capacitat que va aconseguir el 2002 els 1,839 milions de tones. El 2002 la capacitat es repartia en 11 plantes de fabricació pertanyents a 8 companyies:[12]

Milers de tones:

  • Sunoco (Frankford, Haverhill) 576
  • Shell (Deer Park-Texas) 324
  • Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
  • Dow (Freeport, Institute) 256
  • MVPPP (Mount Vernon) 195
  • Geòrgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
  • JLM Chemicals (Blue Island) 25
  • Goodyear Llenci and Rubber (Bayport) 7

Total 1,839 milions de tones

Espanya[modifica | modifica el codi]

Segons el directori FEIQUE, directori d'empreses de comercialització i fabricació d'acetona a Espanya[13] de la Federació empresarial de la indústria química espanyola (FEIQUE), 5 companyies es dediquen a Espanya a la fabricació industrial d'acetona:

  • Ertisa (Grup Cepsa) (La Rábida,Pals de la Frontera, Huelva)
  • Química Farmacèutica Bayer, S.A.
  • Rhodia Iberia S.A.
  • Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
  • Quality Chemicals S.L. (Esparreguera, Barcelona)

Aplicacions industrials i demanda[modifica | modifica el codi]

Acetona industrial

El repartiment de les aplicacions de l'ús d'acetona als EUA es trobava el 2002 en els següents segments:[12]

  • Cianohidrina acetona per a Metil metacrilat (MMA) 42%
  • Bisfenol A 24%
  • Dissolvents 17%
  • Derivats de l'Aldol (MIBK i MIBC) 13%
  • Diversos 4%

L'aplicació més important de l'acetona es troba en la fabricació de Metil metacrilat (MMA), mercat que experimenta una demanda creixent (3% anual) des del 2002 per l'increment en els usos del Polimetilmetacrilat (PMMA), un material antifragmentació alternatiu al vidre en la indústria de la construcció.

La demanda de Bisfenol-A i de resines de policarbonat s'ha duplicat durant la dècada dels 1990, convertint-se en la segona aplicació important de l'acetona (7% increment anual), demandada per la indústria de l'automòbil i de microelectrònica (fabricació de discos CD i DVD).

La demanda d'acetona és un indicador del creixement econòmic de cada regió ja que depèn directament de la marxa de les indústries de l'automòbil, construcció i microelectrònica. Així entre el 2000-2001 la demanda va minvar un 9% mentre que en el 2002 va apuntar una recuperació com a resultat del resorgimient econòmic nord-americà.

Als EUA la demanda interna el 2002 va ser de 1,188 milions de tones, amb un creixement mitjà en el període 1997-2002 del 0,9%. El 2006 la demanda prevista era de 1,313 milions de tones.

Estat al medi ambient[modifica | modifica el codi]

Es troba en forma natural en plantes, arbres i en les emissions de gasos volcànics o d'incendis forestals, i com a producte de degradació dels greixos corporals. També es troba present als gasos de tubs d'escapament d'automòbils, al fum de tabac i als abocadors. Els processos industrials aporten una major quantitat d'acetona al medi ambient que els processos naturals.

Metabolisme[modifica | modifica el codi]

L'acetona es forma a la sang quan l'organisme utilitza greix en comptes de glucosa com font d'energia. Si es forma acetona, això sovint indica que les cèl·lules manquen de suficient insulina o que no poden utilitzar-la a la sang per a convertir glucosa en energia. L'acetona segueix el seu curs corporal fins a arribar a l'orina. L'alè de persones que tenen gran quantitat d'acetona en l'organisme exhala olor de fruita i de vegades se l'anomena "alè d'acetona".

Riscos per a la salut[modifica | modifica el codi]

Si una persona s'exposa a l'acetona, aquesta passa a la sang i és transportada a tots els òrgans en el cos. Si la quantitat és petita, el fetge la degrada a compostos que no són perjudicials que s'usen per a produir energia per a les funcions de l'organisme. No obstant això, respirar nivells moderats o alts d'acetona per períodes breus pot causar irritació del nas, la gola, els pulmons i els ulls; mals de cap; mareig; confusió; acceleració del pols; efectes a la sang; nàusees; vòmits; pèrdua del coneixement. A més, pot causar un escurçament del cicle menstrual a les dones.

Empassar-se nivells molt alts d'acetona pot produir pèrdua del coneixement i dany a la mucosa bucal. El contacte amb la pell pot causar irritació i mal a la pell.

L'aroma de l'acetona i la irritació respiratòria o la sensació en els ulls que ocorren en estar exposat a nivells moderats d'acetona són excel·lents senyals d'advertiment que poden ajudar a evitar respirar nivells perjudicials d'acetona.

Els efectes d'exposicions perllongades sobre la salut es coneixen principalment a causa d'estudis en animals. Les exposicions perllongades en animals van produir mal al ronyó, el fetge i al sistema nerviós, augment en la taxa de defectes de naixement, i reducció de la capacitat d'animals mascles per a reproduir-se. No se sap si aquests mateixos efectes poden ocórrer en éssers humans.

Articles relacionats[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.Plantilla:Subscription needed
  2. 2,0 2,1 2,2 «Acetone». NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology.
  3. Klamt, Andreas. COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier, 2005, p. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8. 
  4. Ash, Michael; Ash, Irene. Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, Inc., 2004, p. 369. ISBN 1-890595-66-7. 
  5. Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood, 2007, p. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0260». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. «Acetone». PubChem. USA: National Center for Biotechnology Information.
  8. 8,0 8,1 http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=27
  9. Plantilla:Nist
  10. Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability American Chemistry Council Solvents Industry Group, pg. 7, January 2008
  11. 11,0 11,1 11,2 «Acetone». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  12. 12,0 12,1 12,2 SIDS Initial Assessment Report for the 9th SIAM UNEP Publications, 1999.
  13. Directori d'empreses de comercialització i fabricació d'acetona a Espanya

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]