Glucosa

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
D-Glucose
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glucopiranosa (forma de cadira)
Alpha-D-Glucopyranose.svg
Projecció de Haworth de α-D-glucopiranosa
D-glucose-chain-2D-Fischer.png
Noms
Nom IUPAC preferit
D-Glucose
Nom sistemàtic de la IUPAC
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal
Altres noms
Dextrosa
D-Glucosa
Sucre de raïm
Sucre de la sang
Identificadors
50-99-7 Symbol OK.svg1
3DMet B04623
Abreviatures Glc
Codi ATC B05CX01
V04CA02, V06DC01
1281604
ChEBI CHEBI:4167 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1222250 Symbol OK.svg1
ChemSpider 5589 Symbol OK.svg1
Número CE 200-075-1
83256
4536
Imatges Jmol-3D Imatge
Imatge
KEGG C00031 N<
MeSH Glucose
PubChem 5793
Número RTECS LZ6600000
UNII 5SL0G7R0OK Symbol OK.svg1
Propietats
C6H12O6
Massa molar 180,16 g·mol−1
Aparença Pols blanca
Densitat 1,54 g/cm3
Punt de fusió α-D-glucosa: 146 °C (295 °F; 419 K)
β-D-glucosa: 150 °C (302 °F; 423 K)
909 g/1 L (25 °C (77 °F))
Termoquímica
218,6 J K−1 mol−1[1]
209,2 J K−1 mol−1[1]
−1271 kJ/mol [2]
Poder caloríficcHo298)
−2805 kJ/mol
Perills
Fitxa de dades de seguretat ICSC 0865
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 0: L'exposició en condicions d'incendi no ofereix cap perill més enllà de ser un material combustible ordinari. Per exemple, el clorur de sodi Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La glucosa o glicosa (Glc), també anomenada sucre de raïm, és un monosacàrid que les cèl·lules utilitzen com a font d'energia i com a intermediari metabòlic. És un dels principals productes de la fotosíntesi i el principal punt de partida de la respiració cel·lular, tant als organismes procariotes com als eucariotes.

Químicament, la glucosa és una aldohexosa, però dels dos isòmers possibles d'aquesta aldohexosa, només la D-glucosa és biològicament activa, ja que la L-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules.

La D-glucosa rep el nom de dextrosa (terme que és una síncope de «glucosa dextrorotatòria»[3]) especialment a la indústria alimentària, que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Combinada amb la fructosa constitueix un disacàrid: la sacarosa, que és la molècula que forma el sucre ordinari o sucre de canya. També és la molècula que, en polimeritzar-se de diverses maneres, forma la cel·lulosa, el midó o el glicogen.

Investigadors del Departament de Psiquiatria i Psicobiologia Clínica de la Universitat de Barcelona han conclòs que combinar cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció, l'aprenentatge i la consolidació de la memòria verbal, efecte que no s'observa si hom ingereix aquestes dues substàncies per separat.[4]

Estructura[modifica | modifica el codi]

Transformació de la glucosa de la projecció de Fisher (plana) a la projecció de Haworth.

La glucosa (C6H12O6) és una hexosa (monosacàrid amb sis àtoms de carboni), que conté un grup -CHO, és a dir, un grup aldehid. Per tant, es classifica com una aldohexosa.

La molècula de glucosa en dissolució aquosa presenta un equilibri entre dues formes que coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant a pH 7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del grup hidroxil (-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina un hemiacetal. L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtom d'oxigen i recorda l'estructura del piran, per la qual cosa la forma cíclica de la glucosa s'anomena glucopiranosa. Els carbonis 1 al 4 estan units a un grup hidroxil, mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH2OH, que es manté fora de l'anell.

Isòmers[modifica | modifica el codi]

Les aldohexoses tenen 4 carbonis asimètrics i, per tant, 16 (24) estereoisòmers o isòmers òptics que es divideixen en dues sèries, D i L, cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, la D-glucosa, el monosacàrid més abundant, i la L-glucosa que, com ja hem dit, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entre les aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius, com la D-galactosa (Gal) o la D-mannosa (Man).

Com a resultat de la ciclació de la D-glucosa apareix un nou carboni asimètric, el C-1, que origina dos diastereoisòmers diferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenen anòmers, difereixen tan sols en la configuració del C-1, o carboni anomèric, i es designen amb els prefixos α (alfa) i β (beta). En la projecció de Haworth la forma α de la D-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que en la forma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa.

Equilibri entre les formes α i β de la D-glucosa

Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Per exemple, els valors de la rotació òptica específica, [α]20, de la α-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º. No obstant aquests valors, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissol en aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins que assoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambdues formes, α i β, es transformen de l'una a l'altra passant per la forma oberta fins a arribar a una ràtio d'equilibri d'α:β equivalent a 36:64, en un fenomen conegut amb el nom de mutarotació.

Reaccions químiques[modifica | modifica el codi]

Unitat bàsica de la cel·lulosa. El carboni anomèric de la molècula de l'esquerra s'ha condensat amb el grup -OH del C-4 de la molècula de la dreta.

Enllaç glicosídic[modifica | modifica el codi]

L'enllaç glicosídic és el tipus d'enllaç que manté unides les unitats de glucosa de polisacàrids com la cel·lulosa, el midó i el glicogen. Es forma quan el grup hidroxil del carboni anomèric d'una molècula de glucosa es condensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segons la conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qual pertany el segon grup hidroxil, hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic. Per exemple, la cel·lulosa és un polímer lineal de la glucosa formada per enllaços del tipus β(1→4).

Reaccions d'oxidació-reducció[modifica | modifica el codi]

En la forma oberta de la glucosa el grup aldehid queda lliure, de tal manera que pot experimentar reaccions típiques del grup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grup aldehid en un grup carboxil i origina l'àcid D-glucònic. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C6 origina l'àcid D-glucurònic, un component important de molts polisacàrids.

Funcions[modifica | modifica el codi]

Metabolisme de la glucosa a diferents tipus cel·lulars.

Es pot especular sobre les raons per les quals la glucosa, i no un altre monosacàrid, com per exemple la fructosa, està tan àmpliament representada -al llarg de l'evolució- en el metabolisme de totes les formes de vida. La glucosa es pot originar en condicions abiòtiques a partir del formaldehid, de manera que hauria pogut ser present i disponible en els sistemes bioquímics primitius. És probable que en aquest fet hi sigui més determinant la baixa tendència de la glucosa, si la comparem amb altres sucres, a reaccionar de manera no específica amb els grups amino de les proteïnes. Aquesta reacció de glicosilació no enzimàtica redueix o impossibilita el funcionament de molts enzims i el fet que tingui una taxa baixa d'ocurrència es deu a la preferència de la glucosa per la forma cíclica, menys reactiva. De totes maneres, moltes de les complicacions a llarg termini de la diabetis (per exemple, la ceguesa, la fallada renal i la neuropatia perifèrica) estan probablement relacionades amb la glicosilació de proteïnes o lípids. En contrast, l'addició enzimàtica de glucosa a les proteïnes mitjançant glucosilació és sovint essencial per a la seva funció.

Font d'energia[modifica | modifica el codi]

La glucosa és el combustible universal dels organismes aeròbics. La utilitzen com a font d'energia des dels bacteris fins a les plantes i els animals, inlosos els éssers humans. La glucosa es pot utilitzar mitjançant la respiració aeròbica (aleshores proporcionen aproximadament 4 quiloquilocalories (17 quilojoules) d'energia per gram) o bé a través de la respiració anaeròbica, també anomenada (fermentació). En el cas dels éssers humans les vies metabòliques que segueix aquest compost presenten diferències, com es pot observar a la imatge. La hidròlisi de glúcids complexos, per exemple el midó, origina disacàrids i monosacàrids, principalment glucosa. La glucosa s'oxida fins a CO2 i aigua mitjançant la glicòlisi i les posteriors reaccions del cicle de l'àcid cítric, en un procés que allibera energia, principalment en forma d'ATP.

La glucosa a la glucòlisi[modifica | modifica el codi]

Les cèl·lules poden utilitzar la glucosa mitjançant la respiració aeròbica o l'anaeròbica. Ambdues vies comencen amb la via metabòlica de la glucòlisi. El primer pas és la fosforilació de la glucosa per acció de l'enzim hexocinasa, un pas necessari que la prepara per ser trencada i obtenir així energia. La principal raó per la qual es fa aquesta fosforilació és evitar que la glucosa pugui sortir de la cèl·lula, ja que la fosforilació transforma la glucosa en glucosa-6-fosfat, que conté un grup fosfat carregat negativament, la qual cosa li impedeix de travessar la membrana plasmàtica. El grup fosfat li confereix una alta reactivitat i permet que la glucosa pugui ésser integrada en polisacàrids (funció estructural o de reserva) o bé pugui ésser destinada a la glicòlisi (funció energètica).

α-D-Glucosa Hexocinasa α-D-Glucosa-6-fosfat
Beta-D-Glucopyranose.svg   Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg
ATP ADP
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png
 
 

Precursor químic[modifica | modifica el codi]

La glucosa, especialment la forma fosforilada, és un compost crític per a la producció de proteïnes i de lípids. A més, en les plantes i en molts animals, és també el precursor per a la producció de la vitamina C (àcid ascòrbic). Algunes substàncies importants per als éssers vius -polisacàrids com el midó, la cel·lulosa o el glicogen- són polímers de glucosa. La lactosa, el sucre més abundant a la llet, és un disacàrid de glucosa i galactosa, mentre que la sacarosa, el sucre comú o sucre de canya, un altre disacàrid important, és format per glucosa i fructosa.

Origen natural[modifica | modifica el codi]

Glucosa Anhidra a la Farmàcia de l'Antic Hospital de Santa Caterina de Girona.

La glucosa arriba als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics:

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Notes[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Boerio-Goates, Juliana. «Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K». J. Chem. Thermodynam., 23, 5, 1991, p. 403–9. DOI: 10.1016/S0021-9614(05)80128-4.
  2. Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B.. «Heats of combustion of some amino-acids». Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 34, 1960, p. 1182–83.
  3. «Merriam-Webster Online Dictionary». [Consulta: 15 de setembre de 2009]. «dextrose»
  4. La combinació de cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció i la memòria verbal, BUC - Revista de la Xarxa Vives d'Universitats, Tardor 2010. Codi ISSN 1888-7414.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgánica. México: Editorial Limusa, 1988, 1125 p. ISBN 968-18-0982-3.
  • VOET, Donald; VOET, Judith G. Bioquímica. Barcelona: Ediciones Omega, 1990, 1315 p. ISBN 84-282-0906-5.