Cloroform

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cloroform
Chloroform displayed.svg
Chloroform 3D.svg
Cloroform en el seu estat líquid en un tub d'assaig
Noms
Nom IUPAC
Triclorometà
Altres noms
triclorometà; triclorur de formil; triclorur de metà; triclorur de metil; triclorur de metenil; TCM; freó 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
Identificadors
67-66-3 Symbol OK.svg1
Codi ATC N01AB02
ChEBI CHEBI:35255 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL44618 Symbol OK.svg1
ChemSpider 5977 Symbol OK.svg1
Número CE 200-663-8
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C13827 Symbol OK.svg1
PubChem 6212
Número RTECS FS9100000
UNII 7V31YC746X Symbol OK.svg1
Propietats
CHCl3
Massa molar 119,37 g·mol−1
Aparença Líquid incolor
Olor pesat, olor eteri
Densitat 1,564 g/cm3 (-20 °C)
1,489 g/cm3 (25 °C)
1,394 g/cm3 (60 °C)
Punt de fusió −63,5 °C (−82,3 °F; 209,7 K)
Punt d'ebullició 61,15 °C (142,07 °F; 334,30 K)
es descompon a 450 °C
1,062 g/100 mL (0 °C)
0,809 g/100 mL (20 °C)
0,732 g/100 mL (60 °C)
Solubilitat Soluble en benzè
Miscible en èter dietílic, petroli, ligroïna, alcohol, CCl4, CS2
Solubilitat en acetona ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Solubilitat en sulfòxid de dimetil ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Pressió de vapor 0,62 kPa (-40 °C)
7,89 kPa (0 °C)
25,9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2,26 MPa (200 °C)
3.67 L·atm/mol (24 °C)
Acidesa (pKa) 15,7 (20 °C)
Conductivitat tèrmica 0,13 W/m·K (20 °C)
1,4459 (20 °C)
Viscositat 0,563 cP (20 °C)
Estructura
tetraèdrica
1,15 D
Termoquímica
114,25 J/mol·K
202,9 J/mol·K
-134,3 kJ/mol
-71,1 kJ/mol
Poder caloríficcHo298)
473,21 kJ/mol
Perills
Principals perills carcinogen[1]
Pictogrames del GHS El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS Warning
H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
P261, P281, P305+351+338
Classificació CEE Perjudicial Xn Irritant Xi
Carc. Cat. 2B
Frases R R22, R38, R40, R48/20/22
Frases S S2, S36/37
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 0: No crema. Per exemple, l'aigua Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat Ininflamable
Dosi o concentració letals (DL, CL):
1250 mg/kg (rates, oral)
9617 ppm (rata, 4 h)[2]
Límits d'exposició del NIOSH:
50 ppm (240 mg/m3)[1]
LER (recomanat)
Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-minuts][1]
500 ppm[1]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El cloroform (CHCl3) (o triclorometà o triclorur de metil) és un compost orgànic de fórmula química CHCl 3 . És un derivat halogenat del metà, amb el qual comparteix l'estructura tetraèdrica. Pot obtenir-se per cloració com derivat del metà o del alcohol etílic o, més habitualment en la indústria farmacèutica, amb ferro i àcid sobre tetraclorur de carboni.

Història[modifica | modifica el codi]

El cloroform va ser sintetitzat independentment per Justus Liebig, Samuel Guthrie i Eugene Soubeiran el 1831.[3]

Tot i que es va fer servir per primera vegada com anestèsic el 1847 per Holmes Coote,[4] el tocòleg d'Edimburg James Young Simpson va utilitzar per primer cop el cloroform per l'anestèsia general durant un part.[5] L'ús del cloroform en la cirurgia es va expandir ràpidament per Europa. Als EUA el cloroform va començar a substituir l'èter com a anestèsic al començament del segle XX.

Característiques[modifica | modifica el codi]

A temperatura ambient, és un líquid volàtil, no inflamable, incolor, amb una olor penetrant característica (de cítrics)[6][7] , i un sabor dolç i cítric, descrit per Samuel Guthrie com "sabor deliciós".[8] Es descompon lentament per acció combinada de l'oxigen i la llum solar, transformant-se en fosgen (COCl 2 ) i clorur d'hidrogen (HCl) segons la següent equació:

2 CHCl 3 +O 2 → 2 COCl 2 +2 HCl

per la qual cosa s'aconsella conservar-lo en ampolles de vidre color ambre i lluny de la llum.[6]

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Usat com a reactiu relaxant pels lípids orgànics, el triclorometà és usat per adormir. El cloroform és un reactiu químic útil a causa de la polarització dels seus enllaços C-Cl, pel que és una eina apreciada a síntesi orgànica, en proporcionar el grup CCl 2.

S'utilitza en extintors, en la fabricació de colorants i com a fumigant i insecticida genèric. A part d'això, atès que és usualment estable i miscible amb la majoria dels compostos orgànics lipídics i saponificables, és comunament utilitzat com solvent orgànic. És també utilitzat en biologia molecular per a diversos processos, com l'extracció de l'ADN de lisats cel·lulars. Així mateix, és usat en el procés de fixació de mostres histològiques post mortem.

També té la particularitat de permetre "assaborir colors", atès que els colors vius es poden assaborir gràcies a una disrupció entre les neurones sensitives del cinquè parell cranial (nervi trigemin) qui proporciona el sentit del gust al terç posterior de la llengua, amb el seu nucli iridioconstrictor i amb el segon parell cranial (nervi òptic) que genera l'estranya sensació d'assaborir colors, ja que tots dos nervis posseeixen els mateixos nuclis cerebrals i són estimulats enèrgicament en entrar el cloroform en contacte amb ells.

Molta gent l'ha fet servir també com a droga, perquè interacciona amb certs receptors del sistema nerviós, el cloroform té les característiques d'un depressor del sistema nerviós central i genera de suaus a severes al·lucinacions psicodèliques en joves i adults.

Anestèsic[modifica | modifica el codi]

Atès que també és un anestèsic general amb efectes antihistamínics i antiexpectorants, antigament s'utilitzava com a anestèsic en la pràctica mèdica des de 1847 (en cirurgia),[9] però aquesta aplicació ha estat abandonada per raó de la seva toxicitat. Precisament, degut de la fama de les seves característiques anestèsiques, el cinema l'ha utilitzat en les pel·lícules com a recurs per a adormir a gent, posant cloroform en un mocador i aquest mocador al nas de la víctima.

Síntesi orgànica[modifica | modifica el codi]

S'utilitza cloroform per a manufacturar altres productes químics, com ara en la sintesi de salicilaldehid mitjançant la reacció de Reimer–Tiemann.

Producció i síntesi[modifica | modifica el codi]

La producció del cloroform està relacionada amb altres clorocarbonis. En efecte, el cloroform es pot produir per cloracions successives del metà o de l'etanol.

Un mètode molt comú, utilitza metanol com a reactiu (en lloc de metà). És una barreja de cloració/hidrocloració que permet evitar la separació de l'àcid clorhídric del metà durant el reciclatge del reactiu sense utilitzar.

Es pot obtenir industrialment per reacció de ferro i àcid sobre el tetraclorur de carboni.

També pot es pot obtenir cloroform, d'una forma més senzilla, tractant acetona amb clor en presència d'una base. Es forma mitjançant la tricloracetona, una substància, la base de la qual es pot dividir fàcilment en cloroform i sal d'àcid acètic:

CH3COCH3 + 3Cl2 + 3KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3

No obstant això, aquest últim mètode de síntesi pot ser molt perillós. En efecte, hi ha un gran risc de formació de fosgen, un gas altament tòxic i letal que es va utilitzar com gas verinós durant la Primera Guerra Mundial.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

Anunci de cloroform Adrian, amb la directriu d'evitar el contacte amb l'aire (Montreal Medical Journal, gener 1906)

Durant un emmagatzematge prolongat, en presència d'oxigen i sota l'acció de la llum, el cloroform tendeix a descompondre's donant clorur d'hidrogen, clor i oxiclorur de carboni (fosgen), que és extremadament tòxic.
El fosgen, si s'absorbeix o s'inhala en altes concentracions, pot conduir al coma i fins i tot conduir a malalties respiratòries i cardíaques que poden ser mortals. Per aquest motiu es va suspendre l'ús del cloroform en anestèsia.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Respirar 900 parts de cloroform per milió de parts d'aire (900 ppm) durant curts períodes de temps pot causar insomni, deliris, mareig, fatiga, mal de cap, migranya i lleus al·lucinacions; més de 990 ppm comporten fortes al·lucinacions, migranyes severes, desmais, coma i fins i tot la mort per parada cardiorespiratòria. Respirar aire, ingerir aliments o prendre aigua que conté suficient cloroform durant bastant temps pot fer mal al fetge i als ronyons com també afectar a les vies respiratòries causant necrosi. El contacte de la pell amb grans quantitats de cloroform pot produir ulceració.

No se sap si el cloroform produeix efectes en el sistema reproductiu o si causa defectes de naixement d'éssers humans, però estudis recents revelen una tendència en homes de mitjana edat a incrementar l'apetit sexual.

Estudis en animals han demostrat avortaments lleus o subtils en rates i ratolins que van respirar aire amb 30 a 300 ppm de cloroform durant la gestació i també en rates que en van menjar en aquest període. Les cries de les rates i ratolins que van respirar o menjar cloroform durant la gestació van néixer amb defectes de naixement com caps més petits, atròfia de genitals i també severes mutacions. Espermatozoides anormals van ser trobats en ratolins que van respirar durant uns pocs dies aire amb 400 ppm de cloroform.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cloroform Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. «Chloroform». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Beck, Raymond W. A Chronology of Microbiology in Historical Context (en anglès). ASM Press, 2000, p.63. ISBN 1555811930. 
  4. Ellis, Richard H. Essays on the first hundred years of anaesthesia (en anglès). Churchill Livingstone, 1982, p. vol.2, p.171-173. 
  5. Rothman, David J.; Marcus, Steven; Kiceluk, Stephanie A. «Answer to the religious objections advanced against the employment of anaesthetic agents in midwifery and surgery». A: Medicine and Western Civilization (en anglès). Rutgers University Press, 1995, p.398. ISBN 0813521904. 
  6. 6,0 6,1 Mellor, J. W. Química Inorgànica Moderna. Llibreria i Editorial L'Ateneu. Buenos Aires, Cloroform. Documentació toxicològica] . Institut Nacional de Seguretat i Higiene en el Treball (2007). Espanya.
  7. Full de seguretat VII. Cloroform. Facultat de Química. Universitat Nacional Autònoma de Mèxic.
  8. ^Samuel Guthrie (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether". Am J. Sci And Arts 21: 64.
  9. Franco Grande, Avelino y otros (2005). Historia de la anestesia en España, 1847-1940. Arán Ediciones. ISBN 978-84-95913-56-2.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]