Caprolactama

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCaprolactama
Substància compost químic i sòlid inflamable
Massa molecular 113,084 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₁NO
Caprolactam.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1CCC(=O)NCC1
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,01 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 53 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 156 °F
Punt d'ebullició 515 °F
Pressió de vapor 8,0E-8 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,4 %
Límit superior d'explosivitat 8 %
Punt d'inflamabilitat 282 °F
Identificadors
CAS 105-60-2
InChIKey JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7768
RTECS CM3675000
AEPQ 203-313-2
ChEBI 28579
KEGG C06593
ChemSpider 7480
ChEMBL CHEMBL276218
UNII 6879X594Z8
ZVG 13240
Infocard ECHA 100.003.013
DSSTOX DTXSID4020240
Beilstein 106934
MeSH D002209
Modifica dades a Wikidata

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)5C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]

Síntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle XIX quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

Rearranjament Beckmann

Usos[modifica | modifica el codi]

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Caprolactama Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
  2. EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
  3. World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.