Caprolactama

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicCaprolactama
Substància química compost químic i sòlid inflamable
Massa molecular 113,084 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₁NO
Caprolactam.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Densitat 1,01 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat 53 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 69 °C
70 °C
Punt d'ebullició 268 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor 8,0E-8 mm Hg (a 68 °F)
Perill
Límit inferior d'explosivitat 1,4 %
Límit superior d'explosivitat 8 %
Punt d'inflamabilitat 139 °C
Modifica les dades a Wikidata

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)5C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]

Síntesi i producció[modifica]

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle XIX quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

Rearranjament Beckmann

Usos[modifica]

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

Seguretat[modifica]

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a:Caprolactama
  1. Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
  2. EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
  3. World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.