Ciclohexanona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Ciclohexanona[1][2]
Skeletal formula of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Noms
Altres noms
Pimelin cetona
Identificadors
108-94-1 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:17854 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL18850 Symbol OK.svg1
ChemSpider 7679 Symbol OK.svg1
DrugBank DB02060 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00414 Symbol OK.svg1
PubChem 7967
UNII 5QOR3YM052 Symbol OK.svg1
Propietats
C6H10O
Massa molar 98,15 g/mol
Aparença Líquid/Incolor
Olor com de menta o acetona
Densitat 0,9478 g/mL, líquid
Punt de fusió −47 °C (−53 °F; 226 K)[5]
Punt d'ebullició 155,65 °C (312,17 °F; 428,80 K)
8,6 g/100 mL (20 °C)
Solubilitat en tots els solvents orgànics Miscible
Pressió de vapor 5 mmHg (20°C)[3]
1,447
Viscositat 2,02 cP at 25 °C[4]
Termoquímica
+229,03 J.K−1.mol−1
−270,7 kJ mol−1
Poder caloríficcHo298)
−3519,3 kJmol−1
Perills
Classificació CEE Nociu (Xn)
Frases R R10, R20
Frases S S2, S25
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 44 °C (111 °F; 317 K)
420 °C (788 °F; 693 K)
Límits d'explosió 1.1-9,4%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
8000 ppm (rata, 4 hr)[6]
4706 ppm (ratolí, 1.5 hr)[6]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[3]
LER (recomanat)
TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin][3]
700 ppm[3]
Compostos relacionats
Relacionats: cetones
Ciclopentanona, cicloheptanona
Compostos relacionats
Ciclohexanol
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)5CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[7]

Producció[modifica | modifica el codi]

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[7]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos[modifica | modifica el codi]

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. International Chemical Safety Card 0425
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0166». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures
  5. Sigma-Aldrich - Cyclohexanone
  6. 6,0 6,1 «Cyclohexanone». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. 7,0 7,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217