Ciclohexanona

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicCiclohexanona
Substància químicacompost químic i combustible líquid de classe II Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular98,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
SMILES canònic
Model 2D
C1CCC(=O)CC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,95 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat15 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−45 °C
−26 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició156 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor5 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,1 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat9,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps100 mg/m³ (10 h, cap valor)
200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat111 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH2.814 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)5CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]

Producció[modifica]

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos[modifica]

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat[modifica]

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217