Ciclohexanona

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicCiclohexanona
Substància químicacompost químic i combustible líquid de classe II modifica
Massa molecular98,073 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O modifica
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Densitat0,95 g/cm³ (a 20 °C) modifica
Solubilitat15 g/100 g (aigua, 20 °C) modifica
Punt de fusió-45 °C
-26 °C modifica
Punt d'ebullició156 °C (a 760 Torr) modifica
Pressió de vapor5 mmHg (a 20 °C) modifica
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,1 vol% modifica
Límit superior d'explosivitat9,4 vol% modifica
Límit d'exposició promig ponderat en el temps100 mg/m³ (10 h, sense valor)
200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) modifica
Punt d'inflamabilitat111 ℉ modifica
IDLH2.814 mg/m³ modifica
NFPA 704.svg
2
1
0
 
modifica

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)5CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]

Producció[modifica]

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos[modifica]

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat[modifica]

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217