Ciclohexanona

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCiclohexanona
Substància compost químic i combustible líquid de classe II
Massa molecular 98,073 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₀O
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,95 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 15 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió -49 °F
Punt d'ebullició 312 °F
Pressió de vapor 5 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,1 %
Límit superior d'explosivitat 9,4 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 100 mg/m3 (10 h, sense valor)
200 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat 111 °F
IDLH 2.814 mg/m3
Identificadors
CAS 108-94-1
InChIKey JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7967
RTECS GW1050000
AEPQ 203-631-1
ChEBI 17854 i 41770
KEGG C00414
ChemSpider 7679
ChEMBL CHEMBL18850
UNII 5QOR3YM052
ZVG 12660
DrugBank 02060
Infocard ECHA 100.003.302
HMDB HMDB03315
DSSTOX DTXSID6020359
Beilstein 385735
Modifica dades a Wikidata

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)5CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]

Producció[modifica]

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos[modifica]

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat[modifica]

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217