Grup funcional

Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies de compostos orgànics.

El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La IUPAC el defineix com heteroàtom, com ara ${\ce {-F}}$ i ${\ce {=O}}$; heteroàtom que conté un o més àtoms d’hidrogen o altres heteroàtoms, com ara ${\ce {-NH2}}$, ${\ce {-OH}}$, ${\ce {-SO3H}}$, ${\ce {-PO3H2}}$ i ${\ce {-IO2}}$, o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara ${\ce {-CHO}}$, ${\ce {-C\equiv N}}$, ${\ce {-COOH}}$ i ${\ce {-NCO}}$, unit a un hidrur fonamental.

Els grups funcionals solen ser la part més reactiva de les molècules. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d’un, i poden ser idèntics o bé diferents. El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles (poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil), en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.

Grups funcionals més comuns

Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l’hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal, són:

Grup funcional	Classe de compost	Fórmula del compost	Fórmula desenvolupada	Prefix	Sufix
Grup carboxi	Àcid carboxílic	R-COOH		carboxi-	-ic
Grup acil	Anhídrid d'àcid	(RCO)₂O		Anhídrid -ic	_
Grup alcoxicarbonil o ariloxicarbonil Grup acil	Èster	R-COO-R'		-iloxicarbonil- (-COOR)	Segons l'alcohol i àcid de procedència: alquilat d'alquil
Grup acil	Halur d'àcid	-COX		Haloformil-	Halur de -oil
Grup acil	Amida	R-C(=O)N(-H)-R'		amido-	Segons l'amina i àcid de procedència: alquil alcanamida
Grup nitril	Nitril o cianur	R-CN		ciano-	alquilnitril
Grup carbonil	Aldehid	R-C(=O)H		oxo-	-al
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona
Grup hidroxi	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol
Grup amino	Amina	NR₃		amino-	-amina
_	Hidrazina	R₂N-NR₂		_	_
Grup alcoxi o ariloxi	Èter	R-O-R'		alquiloxi o ariloxi	Segons l'alcohol de procedència: alquil alquil èter

Altres grups funcionals amb nitrogen

Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:

Grup funcional	Classe de compost	Fórmula	Fórmula desenvolupada	Prefix	Sufix
Grup imino	Imina	RR″C=NR′			-imina
Grup isocianur	Isocianur	R-NC		isociano-	alquilisonitril
_	Hidroxilamina	-NOH		hidroxiamino-, alcoxiamino- o (ariloxi)amino-	_
Grup azo	Compost azo	R-N=N-R'		_	_
Grup diazo	Compost diazo	R=N+=N-		diazo-	_
_	Sal de diazoni	-N+≡N		_	-diazoni
Grup nitro	Nitro	R-NO₂		nitro-	_
Grup isocianat	Isocianat	R-NCO		isocianato-	alquilisocianat
_	Azida	-N=N+=N-		azido-	_
Grup imido	Imida	–CO–NH–CO–			‑imida» o ‑dicarboximida
	Hidrazida	-OC-NH-NH			‑ohidrazida ‑carbohidrazida

Amb sofre

Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre:

Grup funcional	Classe de compost	Fórmula	Fórmula desenvolupada	Prefix	Sufix
_	Tioèter o sulfur	R-S-R'			_
_	Tiol	R-SH			_
_	Sulfòxid	R-SO-R'			_
_	Sulfona	R-SO₂-R'			_
_	Àcid sulfònic	RSO₃H			_
Grup isotiocianat	Isotiocianat	R-NCS		isotiocianato-	alquilisotiocianat

Altres

Terme	Fórmula	Fórmula desenvolupada	Prefix	Sufix
Fosfodièster	R-OP(=O)₂O-R'	_	_	_
Piridil	R-C₅H₄N		_	_

Ordre de prioritat

Núm.	Compost
1	Àcids (per aquest ordre: COOH, C(O)O2 H; llurs tio- i selenoderivats; àcids sulfònics, sulfínics, selenònics, etc.; fosfònics, arsònics, etc.).
2	Anhídrids.
3	Èsters.
4	Halogenurs d’àcid.
5	Amides.
6	Hidrazides.
7	Imides.
8	Nitrils.
9	Aldehids, seguits per tioaldehids, selenoaldehids i tel·luroaldehids.
10	Cetones, seguides per tiocetones, selenocetones i tel·lurocetones.
11	Alcohols i fenols, seguits per tiols, selenols i tel·lurols.
12	Hidroperòxids, seguits per tiohidroperòxids, selenohidroperòxids i tel·lurohidroperòxids.
13	Amines.
14	Imines.
15	Hidrazines, fosfans, etcètera.
16	Èters, seguits per sulfurs, selenurs i tel·lururs.
17	Peròxids, seguits per disulfurs, diselenurs i ditel·lururs.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Grup funcional