Electròfil

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Trifluorur de bor amb l'orbital buit del bor que li dóna les característiques d'electròfil

Un electròfil és un reactant químic que no contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (nucleòfil o reactant nucleofílic), que és el que els forneix.[1]

El terme electròfil s'empra a química orgànica i fou introduït pel químic anglès Christopher Kelk Ingold el 1929,[2] en substitució del terme anionoid proposat anteriorment per A. J. Lapworth el 1925.[3] El mot electròfil el creà a partir dels mots electró i el sufix -fil, que prové del grec phílos que significa amic, amant i, per extensió, simpatia, tendència, etc.[4] Per tant, com indica el seu nom, un electròfil posseeix una afinitat pels electrons de l'àtom amb el qual forma l'enllaç covalent.

Tipus d'electròfils[modifica | modifica el codi]

Els electròfils són àcids de Lewis, molècules o ions capaços d'acceptar una parella d'electrons, i inclouen:

Reaccions electròfiles[modifica | modifica el codi]

S'anomenen reaccions electròfiles aquelles reaccions en les quals la partícula electròfila representa el paper de reactant davant d'un substrate determinat, ric en electrons (nucleòfil); els alquens, els arens i les amines donen lloc a reaccions d'aquest tipus. Per tant qualsevullga reacció d'un electròfil també implica un nucleòfil. El nucleòfil aporta els electrons i l'electròfil els accepta, formant-se un enllaç covalent. Per tant és una reacció entre àcids i bases de Lewis. Tanmateix els conceptes d'acidesa i basicitat són formes de parlar sobre constants d'equilibri relatives. Un àcid fort és aquell que produeix una alta concentració de la base conjugada a l'equilibri. L'electrofilia i la nucleofilia són dues maneres de parlar sobre les velocitats relatives de les reaccions. És a dir, es refereixen a les velocitats amb les quals reaccionen els electròfils i els nucleòfils.[5]

El poder electròfil d'una partícula (o electrofília) depèn de la reacció en la qual està immersa la partícula i de la seva càrrega. Entre els electròfils durs NO2+, SO3H+, BF3, AlCl3 són dels més actius; entre els electròfils blans Ag+, Cl+ i Br+ són els més actius. H+, que hauria de ser el més actiu de tots, no existeix en estat lliure; sempre està fixat en una altra partícula que serveix de transportador i de la qual naturalesa depèn la seva electrofília.

Podem distingir quatre grans tipus de reaccions electròfiles:

Addicions electròfiles[modifica | modifica el codi]

Addició de brom a un alquè

A la següent reacció d'addició de brom, Br2, a un alqué s'observa que la part polaritzada positivament de la molècula de brom (l'electròfil en aquest cas) ataca l'enllaç covalent π, del doble enllaç, que actua com un nucleòfil, i es forma un complex π carregat positivament alhora que es romp l'enllaç σ entre ambdós broms. Tot seguit un anió bromur, Br- que s'ha format (un nucleòfil) ataca el complex π que ha quedat deficient d'electrons (l'electròfil) i es formen els dos enllaços covanlent σ C-Br rompent-se definitivament l'enllaç π que hi havia entre els carbonis de l'alquè.[6]

Eliminacions electròfiles[modifica | modifica el codi]

Són relativament rares en la seva forma més simple.

Substitucions electròfiles[modifica | modifica el codi]

Nitració del toluè

En aquest grup de reaccions electròfiles destaquen les substitucions aromàtiques electròfiles com la substitució d'un àtom d'hidrogen en un anell aromàtic per un grup nitro, -NO2, en presència d'àcid nítric, HNO3, que aporta el grup nitro (l'electròfil) i d'àcid sulfúric, H2SO4, que actua com a catalitzador. La substitució electròfila comença quan l'àcid sulfúric, degut a que és extraordinàriament fort, protona l'àcid nítric donant l'espècie H2NO3+, que pot perdre aigua formant el catió NO2+ (l'electròfil). L'àcid sulfúric facilita aquesta darrera reacció capturant l'aigua formada. Després el catió NO2+ ataca l'anell aromàtic (s'addiciona) i, per acabar, s'elimina un hidrogen capturat per alguna d'aquestes espècies presents en dissolució: H2O, HSO4- o NO3-. Per exemple la nitració del toluè.[6]

Transposicions electròfiles[modifica | modifica el codi]

Transposició electròfila

En aquestes reaccions electròfiles una part de la molècula es desplaça a una altra posició de la mateixa molècula originant un nou producte. Per exemple la transposició de l'oxima de la ciclohexanona en ε-caprolactama en presència d'àcid sulfúric que actua com a catalitzador.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Enciclopèdia Catalana. L'Enciclopèdia, 1999. 
  2. Ingold, C.K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas., 1929.
  3. Lapworth, A. Nature, 115, 625, 1925.
  4. Institut d'Estudis Catalans. Diccionari de la llengua catalana. Barcelona: Edicions 62. Enciclopèdia Catalana, 2007. ISBN 978-84-297-5977-8. 
  5. 5,0 5,1 Solomons, T.W.G. Química orgánica (en castellà). Mèxic: Limusa, 1982. ISBN 968-18-0982-3. 
  6. 6,0 6,1 Allinger, N.L [et al]. Química orgánica. I (en castellà). Barcelona: Reverté, 1984. ISBN 84-291-7016-2.