Imina

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicImina
Substància químicaclasse estructural de compostos químics i classe d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Imine general structure B.svg
SMILES canònic
Model 2D
[*]\C([*])=N\[*] Modifica el valor a Wikidata

Una imina és un compost químic que conté el grup imino com a grup funcional o característic, constituït per un àtom de carboni enllaçat a un d'hidrogen i amb un doble enllaç a un àtom de carboni d'una cadena, . L'estructura general és o (on pot ser igual a ) s’han anomenat genèricament aldimines i cetimines, respectivament. Si l'hidrogen és una altra cadena de carbonis, es coneix com una base de Schiff.[1]

Nomenclatura i classificació[modifica]

Albert Ladenburg (1842–1911)

El mot «imina» fou encunyat modificant el mot «amina» pel químic alemany Albert Ladenburg (1842–1911) el 1883.[2]

Les imines amb l'estructura general o es poden anomenar substitutivament com a derivats «–iliden» de l’hidrur fonamental azà o afegint la «n» etimològica del nom de l’hidrur fonamental o amb el sufix «–imina». Els compostos amb l'estructura general o es poden anomenar també com a imines N‑substituïdes o derivats «iliden» d’una amina . Per exemple la imina pot anomenar-se etiliden(metil)azà, N-metiletanimina o N-metiltilidenamina.[3]

Aldimines i cetimines[modifica]

El terme «aldimina» fou derivat dels mots «ald(ehid)» i «imina» per la seva semblança estructural amb un grup carbonil d'un aldehid; i «cetimina» dels mots «cet(ona)» i «imina» per la corresponent semblança amb el grup carbonil de les cetones.[3]

Una aldimina primària té l'estructura general ; i una aldimina secundària .[4]

Una cetimina primària presenta l'estructura general ; i una cetimina secundària .[4]

Síntesi d'imines[modifica]

Mecanisme de síntesi d'imines.

Les imines típicament es preparen per condensació d'amines primàries i aldehids i menys comunament de cetones.

Reacció de Schmidt[modifica]

La reacció de Schmidt és la reacció de l'azida d'hidrogen amb electròfils catalitzada per àcids. Si aquests electròfils són alcohols terciaris o alquens es produeixen imines.[5]

Paper biològic[modifica]

Una de les formes de la vitamina B6.

Les imines són comunes en la natura. Per exemple, la vitamina B6 promou la desaminació dels aminoàcids via la formació d'imines.

Referències[modifica]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "Schiff base" (en anglès).
  2. Ladenburg, A. «Ueber die Imine». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 1, 1883-01, pàg. 1149–1152. DOI: 10.1002/cber.188301601259. ISSN: 0365-9496.
  3. 3,0 3,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  4. 4,0 4,1 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "Imine" (en anglès).
  5. «Schmidt Reaction». [Consulta: 23 març 2022].
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Imina